KOHLENSTOFFATOM: EIGENSCHAFTEN, STRUKTUR, HYBRIDISIERUNG - CHEMIE - 2025

Das Kohlenstoffatom ist vielleicht das wichtigste und emblematischste aller Elemente, denn dank ihm ist die Existenz von Leben möglich. Es umschließt nicht nur einige wenige Elektronen oder einen Kern mit Protonen und Neutronen, sondern auch Sternstaub, der schließlich eingebaut wird und Lebewesen bildet.

Kohlenstoffatome befinden sich auch in der Erdkruste, obwohl sie nicht in einer Menge vorhanden sind, die mit metallischen Elementen wie Eisen, Carbonaten, Kohlendioxid, Öl, Diamanten, Kohlenhydraten usw. vergleichbar ist seine physikalischen und chemischen Manifestationen.

Quelle: Gabriel Bolívar

Aber wie ist das Kohlenstoffatom? Eine ungenaue erste Skizze ist die im obigen Bild gezeigte, deren Eigenschaften im nächsten Abschnitt beschrieben werden.

Kohlenstoffatome laufen durch die Atmosphäre, die Meere, den Untergrund, Pflanzen und alle Tierarten. Seine große chemische Vielfalt beruht auf der hohen Stabilität seiner Bindungen und der Art und Weise, wie sie im Raum angeordnet sind. So haben Sie einerseits den glatten und schmierenden Graphit; und auf der anderen Seite Diamant, dessen Härte die vieler Materialien übertrifft.

Wenn das Kohlenstoffatom nicht die Eigenschaften hätte, die es charakterisieren, würde die organische Chemie nicht vollständig existieren. Einige Visionäre sehen darin die neuen Materialien der Zukunft durch das Design und die Funktionalisierung ihrer allotropen Strukturen (Kohlenstoffnanoröhren, Graphen, Fullerene usw.).

Eigenschaften des Kohlenstoffatoms

Das Kohlenstoffatom wird durch den Buchstaben C symbolisiert. Seine Ordnungszahl Z ist 6, daher hat es sechs Protonen (rote Kreise mit dem Symbol "+" im Kern). Außerdem hat es sechs Neutronen (gelbe Kreise mit dem Buchstaben "N") und schließlich sechs Elektronen (blaue Sterne).

Die Summe der Massen seiner Atomteilchen ergibt einen Durchschnittswert von 12,0107 u. Das Atom im Bild entspricht jedoch dem Kohlenstoff 12 ( ¹² C) -Isotop , das aus d besteht. Andere Isotope wie ¹³ ° C und ¹⁴ ° C, die weniger häufig vorkommen, variieren nur in der Anzahl der Neutronen.

Wenn diese Isotope gezeichnet würden, hätte ¹³ C einen zusätzlichen gelben Kreis und ¹⁴ C zwei weitere. Dies bedeutet logischerweise, dass es sich um schwerere Kohlenstoffatome handelt.

Welche weiteren Merkmale können darüber hinaus erwähnt werden? Es ist vierwertig, dh es kann vier kovalente Bindungen bilden. Es befindet sich in Gruppe 14 (IVA) des Periodensystems, genauer gesagt in Block p.

Es ist auch ein sehr vielseitiges Atom, das sich mit fast allen Elementen des Periodensystems verbinden kann. insbesondere mit sich selbst bilden sich lineare, verzweigte und laminare Makromoleküle und Polymere.

Struktur

Wie ist ein Kohlenstoffatom aufgebaut? Um diese Frage zu beantworten, müssen Sie zuerst zu seiner elektronischen Konfiguration gehen: 1s ² 2s ² 2p ² oder 2s ² 2p ² .

Daher gibt es drei Orbitale: 1s ² , 2s ² und 2p ² mit jeweils zwei Elektronen. Dies ist auch im obigen Bild zu sehen: drei Ringe mit jeweils zwei Elektronen (blaue Sterne) (verwechseln Sie die Ringe nicht mit Umlaufbahnen: es handelt sich um Orbitale).

Beachten Sie jedoch, dass zwei der Sterne einen dunkleren Blauton haben als die restlichen vier. Warum? Weil die ersten beiden der inneren Schicht 1s ² o entsprechen, die nicht direkt an der Bildung chemischer Bindungen beteiligt ist; während die Elektronen in der äußeren Hülle, 2s und 2p, dies tun.

Die s- und p-Orbitale haben nicht die gleiche Form, so dass das dargestellte Atom nicht mit der Realität übereinstimmt. zusätzlich zu dem großen Missverhältnis des Abstandes zwischen den Elektronen und dem Kern, der hunderte Male größer sein sollte.

Daher besteht die Struktur des Kohlenstoffatoms aus drei Orbitalen, in denen Elektronen zu verschwommenen elektronischen Wolken "schmelzen". Und zwischen dem Kern und diesen Elektronen gibt es eine Entfernung, die die immense "Leere" im Inneren des Atoms offenbart.

Hybridisierung

Es wurde bereits erwähnt, dass das Kohlenstoffatom vierwertig ist. Entsprechend seiner elektronischen Konfiguration sind seine 2s-Elektronen gepaart und die 2p ungepaart:

Quelle: Gabriel Bolívar

Es gibt ein verfügbares p-Orbital, das leer und am Stickstoffatom mit einem zusätzlichen Elektron gefüllt ist (2p ³ ).

Nach der Definition der kovalenten Bindung ist es notwendig, dass jedes Atom ein Elektron zu seiner Bildung beiträgt; Es ist jedoch ersichtlich, dass es im Grundzustand des Kohlenstoffatoms nur zwei ungepaarte Elektronen aufweist (eines in jedem 2p-Orbital). Dies bedeutet, dass es sich in diesem Zustand um ein zweiwertiges Atom handelt und daher nur zwei Bindungen (–C–) bildet.

Wie ist es also möglich, dass das Kohlenstoffatom vier Bindungen bildet? Dazu müssen Sie ein Elektron vom 2s-Orbital zum energiereicheren 2p-Orbital befördern. Dadurch sind die resultierenden vier Orbitale entartet; Mit anderen Worten, sie haben die gleiche Energie oder Stabilität (beachten Sie, dass sie ausgerichtet sind).

Dieser Prozess ist als Hybridisierung bekannt, und dank dessen hat das Kohlenstoffatom jetzt vier sp ³ -Orbitale mit jeweils einem Elektron, um vier Bindungen zu bilden. Dies liegt an seiner Eigenschaft, vierwertig zu sein.

sp

Wenn das Kohlenstoffatom eine sp ³ -Hybridisierung aufweist, richtet es seine vier Hybridorbitale auf die Eckpunkte eines Tetraeders aus, bei dem es sich um seine elektronische Geometrie handelt.

Somit kann ein sp ³ -Kohlenstoff identifiziert werden, da er wie im Methanmolekül (CH ₄ ) nur vier einfache Bindungen bildet . Und um diese herum kann eine tetraedrische Umgebung beobachtet werden.

Die Überlappung der sp ³ -Orbitale ist so effektiv und stabil, dass die Einfachbindung CC eine Enthalpie von 345,6 kJ / mol aufweist. Dies erklärt, warum es endlose Carbonatstrukturen und eine unermessliche Anzahl organischer Verbindungen gibt. Außerdem können Kohlenstoffatome andere Arten von Bindungen bilden.

sp

Quelle: Gabriel Bolívar

Das Kohlenstoffatom kann auch andere Hybridisierungen annehmen, wodurch es eine Doppel- oder sogar Dreifachbindung eingehen kann.

Bei der sp ² -Hybridisierung gibt es , wie im Bild zu sehen, drei entartete sp ² -Orbitale und ein 2p-Orbital bleibt unverändert oder "rein". Mit den drei sp ² -Orbitalen im Abstand von 120 ° bildet der Kohlenstoff drei kovalente Bindungen, die eine elektronische Geometrie auf trigonaler Ebene zeichnen. während mit dem 2p-Orbital senkrecht zu den anderen drei eine π-Bindung gebildet wird: –C = C–.

Bei der sp-Hybridisierung gibt es zwei sp-Orbitale, die 180 ° voneinander entfernt sind, so dass sie eine lineare elektronische Geometrie zeichnen. Diesmal haben sie zwei reine 2p-Orbitale senkrecht zueinander, die es dem Kohlenstoff ermöglichen, Dreifachbindungen oder zwei Doppelbindungen zu bilden: –C≡C– oder ·· C = C = C ·· (der zentrale Kohlenstoff hat sp-Hybridisierung ).

Beachten Sie, dass immer (im Allgemeinen), wenn die Bindungen um den Kohlenstoff hinzugefügt werden, festgestellt wird, dass die Anzahl gleich vier ist. Diese Informationen sind beim Zeichnen von Lewis-Strukturen oder molekularen Strukturen wichtig. Ein Kohlenstoffatom, das fünf Bindungen (= C≡C) bildet, ist theoretisch und experimentell unzulässig.

Einstufung

Wie werden Kohlenstoffatome klassifiziert? Es ist mehr als eine Klassifizierung nach internen Merkmalen, es hängt tatsächlich von der molekularen Umgebung ab. Das heißt, innerhalb eines Moleküls können seine Kohlenstoffatome wie folgt klassifiziert werden.

Primär

Ein Primärkohlenstoff ist einer, der nur an einen anderen Kohlenstoff gebunden ist. Beispielsweise besteht das Ethanmolekül CH ₃ -CH ₃ aus zwei gebundenen Primärkohlenstoffen. Dies signalisiert das Ende oder den Beginn einer Kohlenstoffkette.

Sekundär

Es ist eines, das mit zwei Kohlenstoffen verbunden ist. Somit ist für das Propan - Molekül, CH ₃ - CH ₂ -CH ₃ , das mittlere Kohlenstoffatom sekundär ist (die Methylengruppe, -CH ₂ -).

Tertiär

Die tertiären Kohlenstoffe unterscheiden sich von den übrigen, weil aus ihnen Zweige der Hauptkette hervorgehen. Beispielsweise 2-Methylbutan (auch als Isopentan), CH ₃ - CH (CH ₃ ) -CH ₂ -CH ₃ besitzt ein tertiäres Kohlenstoff fett hervorgehoben.

Quartär

Und schließlich sind quaternäre Kohlenstoffe, wie der Name schon sagt, mit vier anderen Kohlenstoffatomen verbunden. Das Neopentanmolekül C (CH ₃ ) ₄ hat ein quaternäres Kohlenstoffatom.

Anwendungen

Atomare Masseneinheit

Die durchschnittliche Atommasse von ¹² ° C wird als Standardmaß für die Berechnung der Massen der anderen Elemente verwendet. Somit wiegt Wasserstoff ein Zwölftel dieses Kohlenstoffisotops, das zur Definition der sogenannten Atommasseneinheit u verwendet wird.

Somit können die anderen Atommassen mit denen von ¹² ° C und ¹ H verglichen werden. Beispielsweise wiegt Magnesium ( ²⁴ Mg) ungefähr doppelt so viel wie ein Kohlenstoffatom und 24-mal mehr als ein Wasserstoffatom.

Kohlenstoffkreislauf und Leben

Pflanzen absorbieren CO ₂ bei der Photosynthese, um Sauerstoff an die Atmosphäre abzugeben und als Pflanzenlunge zu wirken. Wenn sie sterben, werden sie zu Holzkohle, die nach dem Verbrennen wieder CO ₂ freisetzt . Ein Teil kehrt zu den Pflanzen zurück, ein anderer landet im Meeresboden und nährt viele Mikroorganismen.

Wenn die Mikroorganismen absterben, verbleibt der Feststoff in seinen biologischen Zersetzungssedimenten und wird nach Millionen von Jahren in sogenanntes Öl umgewandelt.

Wenn die Menschheit dieses Öl als alternative Energiequelle zur Verbrennung von Kohle nutzt, trägt es zur Freisetzung von mehr CO ₂ (und anderen unerwünschten Gasen) bei.

Andererseits verwendet das Leben Kohlenstoffatome von ganz unten. Dies ist auf die Stabilität seiner Bindungen zurückzuführen, die es ihm ermöglicht, Ketten und molekulare Strukturen zu bilden, aus denen Makromoleküle bestehen, die genauso wichtig sind wie DNA.

NMR-Spektroskopie

Obwohl das ¹³ C einen viel geringeren Anteil des ¹² C aufweist, reicht ihre Häufigkeit aus, um molekulare Strukturen durch Kernspinresonanzspektroskopie Kohlenstoff 13 aufzuklären.

Dank dieser Analysetechnik ist es möglich zu bestimmen, welche Atome das ¹³ C umgeben und zu welchen funktionellen Gruppen sie gehören. Somit kann das Kohlenstoffgerüst jeder organischen Verbindung bestimmt werden.

Verweise

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. Organische Chemie. Amine. (10. Ausgabe.) Wiley Plus.
2. Blake D. (4. Mai 2018). Vier Eigenschaften von Kohlenstoff. Wiederhergestellt von: sciencing.com
3. Royal Society of Chemistry. (2018). Kohle. Entnommen aus: rsc.org
4. Evolution verstehen. (sf). Reise eines Kohlenstoffatoms. Wiederhergestellt von: evolution.berkeley.edu
5. Encyclopædia Britannica. (14. März 2018). Kohle. Wiederhergestellt von: britannica.com
6. Pappas S. (29. September 2017). Fakten über Kohlenstoff. Wiederhergestellt von: livingcience.com