ANISOL: STRUKTUR, EIGENSCHAFTEN, NOMENKLATUR, RISIKEN UND VERWENDUNGEN - CHEMIE - 2025

Die Anisol oder methoxybenzol ist eine organische Verbindung , bestehend aus einem aromatischen Ether mit der chemischen Formel C ₆ H ₅ OCH ₃ . Sein physikalischer Zustand ist der einer farblosen Flüssigkeit, die gelbliche Färbungen aufweisen kann. Es ist leicht an seinem charakteristischen Anisgeruch zu erkennen.

Es ist dann eine flüchtige Verbindung und nicht sehr hohe Kohäsionskräfte; typische Eigenschaften von Leichtethern, die in kleinen verschlossenen Behältern gelagert werden. Insbesondere ist Anisol der einfachste der Alkylarylether; das heißt, diejenigen mit einer aromatischen Komponente (Ar) und einer anderen Alkylkomponente (R), Ar-OR.

Anisolmolekül. Quelle: Ben Mills über Wikipedia.

Die Gruppe C ₆ H ₅ - bezeichnet Ar und -CH ₃ bis R und hat somit C ₆ H ₅ -O-CH ₃ . Der aromatische Ring und die Anwesenheit von -OCH ₃ als Substituentengruppe namens Methoxy verleihen Anisol eine Nucleophilie, die der von Benzol und Nitrobenzol überlegen ist. Daher dient es als Zwischenmolekül für die Synthese von Verbindungen mit pharmakologischer Aktivität.

Sein charakteristischer Anisgeruch wurde verwendet, um Kosmetik- und Hygieneprodukten, die einen angenehmen Duft erfordern, Anisol zu verleihen.

Anisolstruktur

Das obere Bild zeigt die molekulare Struktur von Anisol anhand eines Kugel- und Balkenmodells. Es ist der aromatische Ring zu sehen, dessen Kohlenstoffe sp ^{2 sind} und daher flach wie eine sechseckige Schicht sind; und daran gebunden ist die Methoxygruppe, deren Kohlenstoff sp ³ ist und deren Wasserstoffatome oberhalb oder unterhalb der Ringebene liegen.

Die Bedeutung der -OCH ₃ -Gruppe in der Struktur geht über das Brechen mit der ebenen Geometrie des Moleküls hinaus: Sie verleiht ihm Polarität, und folglich erhält das unpolare Benzolmolekül ein permanentes Dipolmoment.

Dipolmoment

Dieses Dipolmoment ist auf das Sauerstoffatom zurückzuführen, das die Elektronendichten sowohl des aromatischen als auch des Methylrings anzieht. Dank dessen können Anisolmoleküle durch Dipol-Dipol-Kräfte interagieren. Es fehlt jedoch jede Möglichkeit zur Bildung von Wasserstoffbrückenbindungen, da es sich um einen Ether handelt (bei ROR ist H nicht an Sauerstoff gebunden).

Sein hoher Siedepunkt (154 ° C) bestätigt experimentell die starken intermolekularen Wechselwirkungen, die seine Flüssigkeit steuern. Ebenso sind die Londoner Dispersionskräfte vorhanden, abhängig von der Molekülmasse und den π-π-Wechselwirkungen zwischen den Ringen selbst.

Kristalle

Die Struktur von Anisol erlaubt es jedoch nicht, stark genug zu interagieren, um bei Raumtemperatur einen Feststoff anzunehmen (Fp = -37ºC). Dies kann auch auf die Tatsache zurückzuführen sein, dass die elektrostatischen Abstoßungen zwischen den Elektronen benachbarter aromatischer Ringe mit abnehmenden intermolekularen Abständen stark an Kraft gewinnen.

Daher können laut kristallographischen Untersuchungen die Anisolmoleküle in Kristallen bei einer Temperatur von -173ºC nicht so angeordnet werden, dass ihre Ringe einander zugewandt sind; das heißt, ihre aromatischen Zentren sind nicht übereinander angeordnet, sondern eine -OCH ₃ -Gruppe befindet sich über oder unter einem benachbarten Ring.

Eigenschaften

Aussehen

Farblose Flüssigkeit, die jedoch leichte Strohfarben aufweisen kann.

Geruch

Riecht leicht nach Anissamen.

Geschmack

Süss; Da es jedoch mäßig giftig ist, ist dieser Test gefährlich.

Molekulare Masse

108,140 g / mol.

Dichte

0,995 g / ml.

Wasserdampfdichte

3,72 (relativ zu Luft = 1).

Schmelzpunkt

-37 ° C.

Siedepunkt

154 ° C.

Zündpunkt

125ºC (offene Tasse).

Selbstentzündungstemperatur

475 ° C.

Viskosität

0,778 cP bei 30 ° C.

Oberflächenspannung

34,15 Dyn / cm bei 30 ° C.

Brechungsindikator

1,5179 bei 20 ° C.

Löslichkeit

In Wasser schlecht löslich (ca. 1 mg / ml). In anderen Lösungsmitteln wie Aceton, Ethern und Alkoholen ist es jedoch sehr löslich.

Nucleophilie

Der aromatische Ring des Anisols ist reich an Elektronen. Dies liegt daran, dass Sauerstoff, obwohl er ein sehr elektronegatives Atom ist, mit den Elektronen aus seiner π-Wolke dazu beiträgt, sie in zahlreichen Resonanzstrukturen durch den Ring zu delokalisieren. Folglich fließen mehr Elektronen durch das aromatische System und daher nimmt seine Nucleophilie zu.

Experimentell wurde die Zunahme der Nucleophilie durch Vergleich ihrer Reaktivität mit aromatischen elektrophilen Substitutionen mit der von Benzol gezeigt. Somit wird die bemerkenswerte Wirkung der -OCH ₃ -Gruppe auf die chemischen Eigenschaften der Verbindung nachgewiesen .

Ebenso ist anzumerken, dass die elektrophilen Substitutionen an den Positionen neben (-orto) und gegenüber (-para) der Methoxygruppe auftreten; das heißt, es ist ortho-para Direktor.

Reaktivität

Die Nucleophilie des aromatischen Anisolrings erlaubt bereits einen Einblick in seine Reaktivität. Die Substitutionen können entweder im Ring (begünstigt durch seine Nucleophilie) oder in der Methoxygruppe selbst auftreten; in letzterem wird die O-CH ₃ -Bindung gebrochen , um das -CH ₃ durch eine andere Alkylgruppe zu ersetzen : die O-Alkylierung.

Daher kann Anisol in einem Alkylierungsprozess eine R-Gruppe (Fragment eines anderen Moleküls) durch Substitution eines H seines Rings (C-Alkylierung) oder durch Substitution des CH ₃ seiner Methoxygruppe akzeptieren . Das folgende Bild zeigt, was gerade gesagt wurde:

Alkylierung von Anisol. Quelle: Gabriel Bolívar.

Im Bild befindet sich die R-Gruppe in der Position -orto, kann sich aber auch in der Position -para gegenüber der -OCH _{3 befinden} . Wenn eine O-Alkylierung stattfindet, wird ein neuer Ether mit einer anderen -OR-Gruppe erhalten.

Nomenklatur

Der Name "Anisol" ist der bekannteste und am meisten akzeptierte, wahrscheinlich abgeleitet von seinem anisartigen Geruch. Der Name "Methoxybenzol" ist jedoch ziemlich spezifisch, da er sofort die Struktur und Identität dieses aromatischen Ethers festlegt; Dies ist der Name, der von der systematischen Nomenklatur bestimmt wird.

Ein anderer weniger gebräuchlicher, aber ebenso gültiger Name ist "Phenylmethylether", der der traditionellen Nomenklatur unterliegt. Dies ist vielleicht der spezifischste Name von allen, da er direkt angibt, welche der beiden strukturellen Teile des Ethers sind: Phenyl-O-methyl, C ₆ H ₅ -O-CH ₃ .

Risiken

Medizinische Studien konnten die möglichen tödlichen Auswirkungen von Anisol im Körper bei niedrigen Dosen noch nicht nachweisen. Wie die meisten Chemikalien reizt es jedoch Haut, Hals, Lunge und Augen, wenn es zu lange und in mäßigen Konzentrationen ausgesetzt wird.

Aufgrund der Nucleophilie seines Rings wird ein Teil davon metabolisiert und ist daher biologisch abbaubar. Aufgrund dieser Eigenschaft zeigten Simulationen, dass es sich nicht auf wässrige Ökosysteme konzentrieren kann, da seine Organismen es zum ersten Mal abbauen. und deshalb können Flüsse, Seen oder Meere Anisol ansammeln.

In Böden verdunstet es aufgrund seiner Flüchtigkeit schnell und wird von Luftströmungen weggetragen; Dadurch werden die Pflanzenmassen oder Plantagen nicht wesentlich beeinflusst.

Andererseits reagiert es atmosphärisch mit freien Radikalen und stellt daher kein Kontaminationsrisiko für die Luft dar, die wir atmen.

Anwendungen

Organische Synthesen

Aus Anisol können andere Derivate durch aromatische elektrophile Substitution erhalten werden. Dies ermöglicht die Verwendung als Zwischenprodukt für die Synthese von Arzneimitteln, Pestiziden und Lösungsmitteln, zu denen seine Eigenschaften hinzugefügt werden sollen. Synthesewege können hauptsächlich aus C-Alkylierung oder O-Alkylierung bestehen.

Düfte

Zusätzlich zu seiner Verwendung für die organische Synthese kann es direkt als Additiv für Cremes, Salben und Parfums verwendet werden, wobei Anisdüfte in solche Produkte eingearbeitet werden.

Verweise

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