THYMIN: CHEMISCHE STRUKTUR UND FUNKTIONEN - BIOLOGIE - 2025

Das Thymin ist eine organische Verbindung, die aus einem vom Pyrimidin abgeleiteten heterocyclischen Ring besteht, einem Benzolring mit zwei Kohlenstoffatomen, die durch zwei Stickstoffatome ersetzt sind. Seine kondensierte Formel lautet C ₅ H ₆ N ₂ O ₂ und ist ein cyclisches Amid und eine der stickstoffhaltigen Basen, aus denen die DNA besteht.

Insbesondere ist Thymin zusammen mit Cytosin und Uracil eine stickstoffhaltige Pyrimidinbase. Der Unterschied zwischen Thymin und Uracil besteht darin, dass das erstere in der Struktur der DNA vorhanden ist, während das letztere in der Struktur der RNA vorhanden ist.

Desoxyribonukleinsäure (DNA) besteht aus zwei miteinander gewickelten Helices oder Banden. Das Äußere der Banden wird durch eine Desoxyribose-Zuckerkette gebildet, deren Moleküle über eine Phosphodiesterbindung zwischen den 3'- und 5'-Positionen benachbarter Desoxyribose-Moleküle verbunden sind.

Eine der stickstoffhaltigen Basen: Adenin, Guanin, Cytosin und Thymin, bindet an die 1'-Position von Desoxyribose. Die Purinadeninbase einer Helix koppelt oder bindet über zwei Wasserstoffbrücken an die Pyrimidinthyminbase der anderen Helix.

Chemische Struktur

Das erste Bild zeigt die chemische Struktur von Thymin, in der zwei Carbonylgruppen (C = O) und die beiden Stickstoffatome, die das heterocyclische Amid vervollständigen, zu sehen sind, und in der oberen linken Ecke befindet sich die Methylgruppe ( –CH ₃ ).

Der Ring leitet sich von dem von Pyrimidin (Pyrimidinring) ab, er ist flach, aber nicht aromatisch. Die jeweilige Anzahl der Atome im Thyminmolekül wird beginnend mit dem folgenden Stickstoff zugeordnet.

Somit ist C-5 an die Gruppe -CH ₃ gebunden, C-6 ist das links benachbarte Kohlenstoffatom von N-1 und C-4 und C-2 entsprechen den Carbonylgruppen.

Wofür ist diese Nummerierung? Das Thyminmolekül hat zwei Wasserstoffbindungsakzeptorgruppen, C-4 und C-2, und zwei Wasserstoffbindungsdonoratome, N-1 und N-3.

In Übereinstimmung mit dem Obigen können Carbonylgruppen Bindungen vom C = OH-Typ akzeptieren, während Stickstoffatome Bindungen vom NHX-Typ bereitstellen, wobei X gleich O, N oder F ist.

Dank der Gruppen von C-4- und N-3-Atomen paart sich Thymin mit Adenin und bildet ein Paar stickstoffhaltiger Basen. Dies ist einer der bestimmenden Faktoren für die perfekte und harmonische Struktur der DNA:

Thymintautomere

Das Bild oben listet die sechs möglichen Tautomere von Thymin auf. Was sind Sie? Sie bestehen aus der gleichen chemischen Struktur, aber mit unterschiedlichen relativen Positionen ihrer Atome; speziell der an die beiden Stickstoffatome gebundenen H.

Bei gleichbleibender Nummerierung der Atome vom ersten bis zum zweiten wird beobachtet, wie das H des N-3-Atoms zum Sauerstoff von C-2 wandert.

Das dritte stammt ebenfalls vom ersten, aber dieses Mal wandert das H zum Sauerstoff des C-3. Das zweite und vierte sind ähnlich, aber nicht äquivalent, da im vierten das H aus dem N-1 und nicht aus dem N-3 hervorgeht.

Andererseits ähnelt das sechste dem dritten, und wie bei dem aus dem vierten und dem zweiten gebildeten Paar wandert das H aus dem N-1 und nicht aus dem N-3 aus.

Schließlich ist die fünfte die reine Enolform (Lactym), in der beide Carbonylgruppen in Hydroxylgruppen (-OH) hydriert sind; Dies steht im Gegensatz zu der ersten, der reinen ketonischen Form und derjenigen, die unter physiologischen Bedingungen vorherrscht.

Warum? Wahrscheinlich aufgrund der großen energetischen Stabilität, die diese durch Paarung mit Adenin durch Wasserstoffbrückenbindungen und zur Zugehörigkeit zur DNA-Struktur erhält.

Wenn nicht, sollte die Enolform Nummer 5 aufgrund ihres ausgeprägten aromatischen Charakters im Gegensatz zu den anderen Tautomeren häufiger und stabiler sein.

Eigenschaften

Die Hauptfunktion von Thymin ist dieselbe wie bei den anderen stickstoffhaltigen Basen in der DNA: Beteiligung an der notwendigen Kodierung in DNA für die Synthese von Polypeptiden und Proteinen.

Eine der DNA-Helices dient als Matrize für die Synthese eines mRNA-Moleküls in einem als Transkription bekannten und durch das Enzym RNA-Polymerase katalysierten Prozess. Bei der Transkription werden die DNA-Banden getrennt sowie ihr Abwickeln.

Transkription

Die Transkription beginnt, wenn die RNA-Polymerase an eine als Promotor bekannte DNA-Region bindet und die mRNA-Synthese initiiert.

Anschließend bewegt sich die RNA-Polymerase entlang des DNA-Moleküls und erzeugt eine Verlängerung der entstehenden mRNA, bis sie eine Region der DNA mit der Information für die Beendigung der Transkription erreicht.

Es gibt einen Antiparallelismus bei der Transkription: Während die Matrizen-DNA in der 3'- bis 5'-Orientierung gelesen wird, hat die synthetisierte mRNA die 5'- bis 3'-Orientierung.

Während der Transkription gibt es eine komplementäre Basenkopplung zwischen dem Matrizen-DNA-Strang und dem mRNA-Molekül. Sobald die Transkription abgeschlossen ist, werden die DNA-Stränge und ihre ursprüngliche Wicklung wieder vereint.

Die mRNA bewegt sich vom Zellkern zum rauen endoplasmatischen Retikulum, um die Proteinsynthese in dem als Translation bekannten Prozess zu initiieren. Thymin greift hier nicht direkt ein, da es der mRNA fehlt und an seine Stelle die Pyrimidinbase Uracil tritt.

Genetischer Code

Indirekt ist Thymin beteiligt, da die Basensequenz der mRNA die der Kern-DNA widerspiegelt.

Die Basensequenz kann in Tripletts von Basen gruppiert werden, die als Codons bekannt sind. Die Codons haben die Information für den Einbau der verschiedenen Aminosäuren in die zu synthetisierende Proteinkette; Dies ist der genetische Code.

Der genetische Code besteht aus 64 Tripletts von Basen, aus denen die Codons bestehen. Es gibt mindestens ein Codon für jede der Aminosäuren in Proteinen. Ebenso gibt es Translationsinitiationscodons (AUG) und Codons für deren Terminierung (UAA, UAG).

Zusammenfassend spielt Thymin eine entscheidende Rolle in dem Prozess, der mit der Proteinsynthese endet.

Auswirkungen auf die Gesundheit

Thymin ist das Ziel für die Wirkung von 5-Fluorouracil, einem Strukturanalogon dieser Verbindung. Das bei der Krebsbehandlung verwendete Medikament wird anstelle von Thymin in Krebszellen eingebaut und blockiert deren Proliferation.

Ultraviolettes Licht wirkt auf die Regionen der DNA-Banden, die Thymin an benachbarten Stellen enthalten, und bildet Thymindimere. Diese Dimere erzeugen "Knoten", die die Nukleinsäure am Arbeiten hindern.

Anfangs ist es kein Problem, da Reparaturmechanismen vorhanden sind. Wenn diese jedoch versagen, können sie schwerwiegende Störungen verursachen. Dies scheint bei Xeroderma pigmentosa, einer seltenen autosomal rezessiven Erkrankung, der Fall zu sein.

Verweise

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