KETONE: TYPEN, EIGENSCHAFTEN, NOMENKLATUR, VERWENDUNGEN UND BEISPIELE - CHEMIE - 2025

Die Ketone sind organische Verbindungen mit einer Carbonylgruppe (-CO). Es sind einfache Verbindungen, bei denen der Kohlenstoff der Carbonylgruppe an zwei Kohlenstoffatome (und deren Substituentenketten) gebunden ist. Ketone sind "einfach", weil sie keine reaktiven Gruppen wie -OH oder -Cl an Kohlenstoff gebunden haben.

Als polare Verbindungen anerkannt, sind Ketone oft löslich und flüchtig, was sie zu guten Lösungsmitteln und Additiven für Parfums macht. Darüber hinaus sind sie leicht herzustellen, relativ stabil und besitzen eine hohe Reaktivität, was sie zu einem nahezu perfekten Zwischenprodukt für die Herstellung komplexerer organischer Verbindungen gemacht hat.

Allgemeine Formel der Ketone

Schließlich ist die Eliminierung von Ketonen aus dem menschlichen Körper normalerweise mit einem niedrigen Zuckergehalt verbunden (in Fällen von Diabetes und / oder extremem Fasten), was zu ernsthaften Gesundheitsproblemen für den Patienten führen kann.

Allgemeine Formel der Ketone

Ketone sind Carbonylverbindungen, bei denen diese Gruppe an zwei Kohlenwasserstoffgruppen gebunden ist; Dies können Alkylgruppen, Benzolringgruppen oder beides sein.

Ein Keton kann einfach als R- (C = O) -R 'dargestellt werden, wobei R und R' zwei beliebige Kohlenwasserstoffketten sind (Alkane, Alkene, Alkine, Cycloalkane, Derivate von Benzol und andere). Es gibt keine Ketone mit einem an die Carbonylgruppe gebundenen Wasserstoff.

Es gibt eine Vielzahl von Methoden zur Herstellung von Ketonen in Industrie- und Laborumgebungen. Darüber hinaus ist zu beachten, dass Ketone von verschiedenen Organismen, einschließlich Menschen, synthetisiert werden können.

In der Industrie beinhaltet die gebräuchlichste Methode zur Ketonsynthese die Oxidation von Kohlenwasserstoffen, typischerweise unter Verwendung von Luft. In kleinem Maßstab werden Ketone normalerweise durch Oxidation von sekundären Alkoholen hergestellt, was zu einem Keton und Wasser als Produkten führt.

Über diese gängigen Methoden hinaus können Ketone durch Alkene, Alkine, Salze stickstoffhaltiger Verbindungen, Ester und viele andere Verbindungen synthetisiert werden, wodurch sie leicht zu erhalten sind.

Arten von Ketonen

Es gibt verschiedene Klassifikationen für Ketone, die hauptsächlich von den Substituenten an ihren R-Ketten abhängen. Die häufigsten Klassifikationen für diese Substanzen sind nachstehend aufgeführt:

Entsprechend der Struktur Ihrer Kette

In diesem Fall wird das Keton anhand seiner Kettenstruktur klassifiziert: Aliphatische Ketone sind solche mit zwei Radikalen R und R ', die die Form von Alkylradikalen haben (Alkane, Alkene, Alkine und Cycloalkane).

Andererseits sind aromatische solche, die Benzolderivate bilden, während sie immer noch Ketone sind. Schließlich sind gemischte Ketone solche, die einen R-Alkylrest und einen R'-Arylrest aufweisen oder umgekehrt.

Von links nach rechts: Propanon, Benzophron und Phenylmethylbutanon. Bilder von Wikimedia Commons.

Nach der Symmetrie seiner Radikale

In diesem Fall werden die Radikale R und R'-Substituenten der Carbonylgruppe untersucht; wenn diese gleich (identisch) sind, wird das Keton als symmetrisch bezeichnet; Wenn sie sich jedoch unterscheiden (wie die meisten Ketone), spricht man von Asymmetrie.

Bilder über Wikimedia Commons.

Nach der Sättigung seiner Radikale

Ketone können auch nach der Sättigung ihrer Kohlenstoffketten klassifiziert werden; Wenn diese in Form von Alkanen vorliegen, wird das Keton als gesättigtes Keton bezeichnet. Wenn die Ketten stattdessen als Alkene oder Alkine gefunden werden, wird das Keton als ungesättigtes Keton bezeichnet.

Links Ethan, rechts Acetylen. Bilder über Wikimedia Commons.

Dicetons

Dies ist eine separate Klasse von Ketonen, da die Ketten dieses Ketons zwei Carbonylgruppen in ihrer Struktur aufweisen. Einige dieser Ketone haben einzigartige Eigenschaften, wie beispielsweise eine längere Kohlenstoffbindungslänge.

Beispielsweise sind von Cyclohexan abgeleitete Diketone als Chinone bekannt, die nur zwei sind: ortho-Benzochinon und para-Benzochinon.

ortho-Benzochinon. Surachit bei English Wikipedia / Public Domain

Physikalische und chemische Eigenschaften von Ketonen

Ketone sind wie die meisten Aldehyde flüssige Moleküle und haben eine Reihe physikalischer und chemischer Eigenschaften, die je nach Länge ihrer Ketten variieren. Seine Eigenschaften werden nachfolgend beschrieben:

Siedepunkt

Ketone sind leicht flüchtig, sehr polar und können keine Wasserstoffatome für Wasserstoffbrückenbindungen abgeben (sie haben keine Wasserstoffatome an ihre Carbonylgruppe gebunden), daher haben sie höhere Siedepunkte als Alkene und Ether, aber niedrigere als Alkohole mit gleichem Molekulargewicht.

Der Siedepunkt eines Ketons steigt mit zunehmender Größe des Moleküls. Dies ist auf das Eingreifen der Van-der-Waals-Kräfte und der Dipol-Dipol-Kräfte zurückzuführen, die eine größere Energiemenge benötigen, um die angezogenen Atome und Elektronen innerhalb des Moleküls zu trennen.

Löslichkeit

Die Löslichkeit von Ketonen hat teilweise einen starken Einfluss auf die Fähigkeit dieser Moleküle, Wasserstoff an ihrem Sauerstoffatom aufzunehmen und so eine Wasserstoffbindung mit Wasser zu bilden. Zusätzlich werden zwischen Ketonen und Wasser Anziehungs-, Dispersions- und Dipol-Dipol-Kräfte gebildet, die ihre lösliche Wirkung erhöhen.

Ketone verlieren ihre Löslichkeit, je größer ihr Molekül ist, da sie mehr Energie benötigen, um sich in Wasser aufzulösen. Sie sind auch in organischen Verbindungen löslich.

Säure

Ketone sind aufgrund ihrer Carbonylgruppe sauer; Dies geschieht aufgrund der Resonanzstabilisierungskapazität dieser funktionellen Gruppe, die Protonen aus ihrer Doppelbindung abgeben kann, um eine konjugierte Base namens Enol zu bilden.

Reaktivität

Ketone sind Teil einer Vielzahl organischer Reaktionen; Dies tritt aufgrund der Anfälligkeit seines Carbonylkohlenstoffs gegenüber nukleophiler Addition zusätzlich zu seiner Polarität auf.

Wie bereits erwähnt, sind Ketone aufgrund ihrer hohen Reaktivität ein anerkanntes Zwischenprodukt, das als Grundlage für die Synthese anderer Verbindungen dient.

Nomenklatur

Ketone werden nach der Priorität oder Wichtigkeit der Carbonylgruppe im gesamten Molekül benannt. Wenn Sie also ein Molekül haben, das von der Carbonylgruppe bestimmt wird, wird das Keton benannt, indem dem Namen des Kohlenwasserstoffs das Suffix "–one" hinzugefügt wird.

Die Hauptkette wird als die mit der längsten Carbonylgruppe genommen, und dann wird das Molekül benannt. Wenn die Carbonylgruppe keinen Vorrang vor den anderen funktionellen Gruppen im Molekül hat, wird sie durch "-oxo" identifiziert.

Bei komplizierteren Ketonen kann die Position der funktionellen Gruppe durch eine Zahl identifiziert werden, und bei Diketonen (Ketone mit zwei identischen R- und R'-Substituenten) wird das Molekül mit dem Suffix "-dion" benannt.

Schließlich kann das Wort "Keton" auch verwendet werden, nachdem die an die funktionelle Carbonylgruppe gebundenen Radikalketten identifiziert wurden.

Unterschied zwischen Aldehyden und Ketonen

Der größte Unterschied zwischen Aldehyden und Ketonen ist das Vorhandensein eines Wasserstoffatoms, das in Aldehyden an die Carbonylgruppe gebunden ist.

Dieses Atom hat eine wichtige Wirkung, wenn ein Molekül an einer Oxidationsreaktion beteiligt ist: Ein Aldehyd bildet eine Carbonsäure oder ein Carbonsäuresalz, je nachdem, ob die Oxidation unter sauren oder basischen Bedingungen stattfindet.

Andererseits hat ein Keton diesen Wasserstoff nicht, so dass die für die Oxidation erforderlichen Mindestschritte nicht auftreten.

Es gibt Methoden zur Oxidation eines Ketons (mit Oxidationsmitteln, die viel stärker sind als die üblicherweise verwendeten), aber diese brechen das Ketonmolekül und trennen es zuerst in zwei oder mehr Teile.

Industrielle Anwendungen und im täglichen Leben

In der Industrie werden Ketone häufig in Parfums und Farben beobachtet, die als Stabilisatoren und Konservierungsmittel fungieren und verhindern, dass andere Bestandteile der Mischung abgebaut werden. Sie haben auch ein breites Spektrum als Lösungsmittel in den Branchen, in denen Sprengstoffe, Farben und Textilien sowie Pharmazeutika hergestellt werden.

Aceton (das kleinste und einfachste Keton) ist ein weltweit anerkanntes Lösungsmittel und wird als Farbentferner und Verdünner verwendet.

In der Natur können Ketone als Zucker, sogenannte Ketosen, auftreten. Ketosen sind Monosaccharide, die ein Keton pro Molekül enthalten. Die bekannteste Ketose ist Fructose, der Zucker, der in Früchten und Honig enthalten ist.

Die Biosynthese von Fettsäuren, die im Zytoplasma tierischer Zellen stattfindet, erfolgt ebenfalls durch die Wirkung von Ketonen. Schließlich und wie oben erwähnt, kann es nach dem Fasten oder in Fällen von Diabetes zu einer Erhöhung der Ketone im Blut kommen.

Beispiele für Ketone

Butanon (C4H

Butanonmolekül. Quelle: Pixabay.

Diese Flüssigkeit, auch als MEK (oder MEC) bekannt, wird in großem Maßstab in der Industrie hergestellt und als Lösungsmittel verwendet.

Cyclohexanon (C.

Cyclohexanonmolekül. Benjah-bmm27 / Public Domain

Dieses in großem Maßstab hergestellte Keton wird als Vorstufe für das synthetische Material Nylon verwendet.

Testosteron (C.

Testosteronmolekül. Wikimedia Commons

Es ist das wichtigste männliche Sexualhormon und ein anaboles Steroid, das in den meisten Wirbeltieren vorkommt.

Progesteron (C.

Medroxyprogesteronacetat, Bestandteil von Cyclofemin

Endogenes Steroid und Sexualhormon, die am Menstruationszyklus, der Schwangerschaft und der Embryogenese beim Menschen und anderen Arten beteiligt sind.

Verweise

1. Wikipedia. (sf). Keton. Abgerufen von en.wikipedia.org
2. Britannica, E. (nd). Keton. Von britannica.com abgerufen
3. Universität, MS (sf). Aldehyde und Ketone. Abgerufen von chemie.msu.edu
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5. Calgary, UO (sf). Ketone. Abgerufen von chem.ucalgary.ca