ALKANE ODER GESÄTTIGTE KOHLENWASSERSTOFFE: EIGENSCHAFTEN, BEISPIELE - CHEMIE - 2025

Die Alkane oder gesättigten Kohlenwasserstoffe sind nur in der Struktur des kovalenten Typs durch Einfachbindungen gekennzeichnet. Dies bedeutet, dass die in diesen Spezies vorhandenen Kohlenstoffatome an die maximale Menge an Wasserstoffatomen gebunden sind, mit denen sie Bindungen bilden können. Aus diesem Grund werden sie als gesättigt bezeichnet.

Im Universum der organischen Chemie gelten Alkane, auch als Paraffine bekannt, als ziemlich häufig vorkommende und sehr wichtige Spezies, die zur Gruppe der aliphatischen Kohlenwasserstoffe (wie ungesättigte Kohlenwasserstoffe) gehören.

Der einfachste gesättigte Kohlenwasserstoff, der gebildet werden kann, wird als Beispiel genommen: Methan, eine Verbindung, die in der Gasphase unter normalen Umgebungsbedingungen (25 ° C und atm) gefunden wird und deren Formel CH ₄ lautet .

Wie zu sehen ist, hat das einzige in diesem Molekül vorhandene Kohlenstoffatom vier einfache Bindungen, eine mit jedem Wasserstoffatom.

Alkene und Alkine haben wichtige kommerzielle Verwendungen, wie im Fall von Ethylen und Propylen; Sie sind aber auch reaktivere Verbindungen als gesättigte Kohlenwasserstoffe, wodurch sie einen hohen Reaktionsbereich aufweisen, der aus üblichen Alkenen und Alkinen resultiert.

Nomenklatur der Alkane

Um Alkane oder gesättigte Kohlenwasserstoffe richtig zu benennen, ist zunächst zu beachten, dass gemäß der IUPAC (Internationale Union für reine und angewandte Chemie) die systematische Nomenklatur für die vier einfachsten Alkane nicht angewendet werden sollte.

Nomenklatur linearer gesättigter Kohlenwasserstoffe

Diese Verbindungen haben die allgemeine Formel C _n H _{2n + 2} , wobei der Wert von n nur positive ganze Zahlen sein kann (n = 1,2, …), und sie werden mit dem Präfix benannt, das der Anzahl der Kohlenstoffatome entspricht und sind Fügen Sie das Suffix –ano hinzu.

Die ersten vier gesättigten Moleküle sind also: Methan (CH ₄ ), Ethan (C ₂ H ₆ ), Propan (C ₃ H ₈ ) und Butan (C ₄ H ₁₀ ).

Zunächst wird mit der Nomenklatur von Alkanen mit fünf bis zehn Kohlenstoffatomen die Anzahl dieser Atome in der längsten Kette gezählt, solange sie kontinuierlich sind.

Wenn ein Wasserstoffatom von einem Alkan subtrahiert wird, wird es außerdem zu einem Substituenten, dh zu einer Gruppe, deren Termination -an in -yl geändert wird. Beispielsweise würde Methan (CH ₄ ) zu Methyl (-CH ₃ ) und ähnlich zu den anderen Molekülen.

Unter Berücksichtigung der bisherigen Angaben und der Hinzufügung, dass die Zählung immer mit dem Kohlenstoffatom beginnen muss, das den nächsten Substituenten aufweist, wird die Position des Substituenten gefolgt vom Namen des Alkans angegeben.

Daher wird die obige Verbindung 3-Methylpentan genannt.

Verzweigte Nomenklatur für gesättigte Kohlenwasserstoffe

In ähnlicher Weise haben verzweigtkettige Alkane die gleiche allgemeine Formel wie lineare, jedoch mit n> 2. Jedes Mal, wenn ein oder mehrere Atome oder Atomgruppen ein oder mehrere Wasserstoffatome ersetzen, muss die Position dieser Substituenten notiert werden.

Wenn es mehrere Zweige von Gruppen desselben Alkyltyps gibt, werden die Ausdrücke di-, tri- oder tetra- verwendet, um die Menge dieser Substituenten anzugeben, wobei die Angabe ihrer Positionen vorangestellt ist und mit dem Namen des Alkans endet.

Wenn die Substituenten unterschiedlich sind, werden sie nach alphabetischer Reihenfolge benannt und können auch Nicht-Kohlenstoff-Substituenten wie Chlor (Cl) oder Nitro (NO ₂ ) aufweisen.

In allen Fällen wird zur Zählung der Kohlenstoffzahlen der Hauptkette die kleinste Zahl für den Kohlenstoff angegeben, der in alphabetischer Reihenfolge mit dem niedrigsten Substituenten verknüpft ist, und setzt sich in dieser Richtung fort.

Nomenklatur der cyclischen gesättigten Kohlenwasserstoffe

Gesättigte Kohlenwasserstoffe vom cyclischen Typ, besser bekannt als Cycloalkane, haben die allgemeine Formel C _n H _2n , wobei n = 3,4, …

In diesen organischen Molekülen sind die Kohlenstoffatome, aus denen sie bestehen, geschlossen angeordnet, dh ihre Struktur bildet einen Ring.

Um diese Spezies zu benennen, werden die oben beschriebenen Richtlinien für lineare und verzweigte Alkane befolgt, wobei nur das Präfix Cyclo- hinzugefügt wird. Ebenso wird Cyclopropan (C ₃ H ₆ ) als das einfachste Cycloalkan angesehen.

In ähnlicher Weise können diese Moleküle mehr als einen in ihre Hauptkette integrierten Ring mit mindestens drei Kohlenstoffatomen enthalten und sogar hochkomplexe Strukturen bilden.

Eigenschaften

Gesättigte Kohlenwasserstoffe haben die Hauptcharakteristik, einfache Bindungen zwischen ihren Atomen zu bilden, was sie zu einer sehr großen Gruppe von Molekülen macht und ihnen ganz spezifische Eigenschaften verleiht, wie nachstehend beschrieben:

Geometrische Isomerisierung

Die Struktur von Alkanmolekülen führt aufgrund der Konformation der vier Bindungen, die Kohlenstoff bilden kann, zu Veränderungen ihrer physikalischen und chemischen Eigenschaften.

Dies bedeutet, dass trotz der Tatsache, dass der Kohlenstoff in diesen Molekülen eine Hybridisierung vom sp ³ -Typ aufweist , die Winkel zwischen seinen benachbarten Atomen je nach Art des Atoms variieren können.

Um es genauer zu erklären, haben Cycloalkane Torsionswinkel, die ihnen eine einzigartige Eigenschaft verleihen, die als Stereochemie bezeichnet wird und die Energien des Moleküls und andere ihm innewohnende Faktoren wie spektroskopische und optische Eigenschaften beeinflussen kann.

Säure

Gesättigte Kohlenwasserstoffe zeigen eine relativ geringe Reaktivität gegenüber ionischen und anderen polaren Spezies. Gleichzeitig haben sie praktisch keine Wechselwirkung mit sauren und alkalischen Substanzen.

Polarität

Alkane gelten als nicht leitend, da sie in Gegenwart eines elektrischen Feldes praktisch keine Polarität aufweisen. Daher können keine Wasserstoffbrückenbindungen gebildet werden, um ihre Löslichkeit in polaren Lösungsmitteln zu ermöglichen.

Sie sind also praktisch in allen unpolaren Lösungsmitteln löslich und mit polaren Lösungsmitteln wie Wasser nicht mischbar.

Siede- und Schmelzpunkte

In gesättigten Kohlenwasserstoffen treten intermolekulare Wechselwirkungen aufgrund von Van-der-Waals-Kräften auf, bei denen stärkere Wechselwirkungen zu höheren Siedepunkten führen.

Ein ähnlicher Trend ist bei den Schmelzpunkten zu beobachten, dies ist jedoch auf die Packungskapazität des Moleküls zurückzuführen.

Da diese Wechselwirkungen in direktem Zusammenhang mit dem Molekulargewicht der Spezies stehen, sind die Siede- und Schmelzpunkte des Moleküls umso höher, je größer das Molekül ist.

Durch eine steifere Struktur, die ihnen eine intermolekulare Kontaktebene verleiht, haben Cycloalkane höhere Siede- und Schmelzpunkte als ihre entsprechenden linearen Alkane.

Beispiele für Alkane

Lineare Alkane

Methan : Es ist ein farbloses und geruchloses Gas, das in der Natur und als Produkt bestimmter menschlicher Aktivitäten häufig vorkommt. Methan ist das einfachste Mitglied von Alkanen und gehört zu den stärksten Treibhausgasen (Encyclopædia Britannica, 2017).

Ethan : ist ein Gas, das hauptsächlich in Erdgas enthalten ist und in Gemischen mit anderen Gasen zur Herstellung von Brennstoffen verwendet wird.

Propan : Es ist ein farbloses Gas, das in Erdgas enthalten ist und in Haushalten und in der Industrie als Brennstoff verwendet wird. Die chemische Formel für Propan lautet C ₃ H ₈ und die erweiterte Formel lautet CH ₃ CH ₂ CH ₂ (Propanformel, SF).

Butan : oder n-Butan ist eines von Dutzenden von Gasen, die aus Erdöl gewonnen werden und auch aus Rohöl hergestellt werden können. N-Butan ist ein farbloses Mehrzweckgas. Butan kann zum Heizen, Kühlen und für leichteren Kraftstoff verwendet werden.

N-Pentan : ist eine klare farblose Flüssigkeit mit einem erdölartigen Geruch. Pentan ist in alkoholischen Getränken und Hopfenöl enthalten. Dieses Alkan ist Bestandteil einiger Kraftstoffe und wird im Labor als Speziallösungsmittel verwendet.

N-Hexan : ist eine farblose, klare Flüssigkeit mit einem erdölartigen Geruch. Es kommt in Zitrusfrüchten vor und wird zur Extraktion von Speiseölen aus Samen und Gemüse, als Speziallösungsmittel und als Reinigungsmittel verwendet.

N-Heptan : ist eine farblose transparente Flüssigkeit mit einem erdölartigen Geruch. Es ist in Kardamom gefunden. Weniger dicht als Wasser und wasserunlöslich. Dämpfe schwerer als Luft.

N-Oktan : Es ist eine farblose Flüssigkeit mit Benzingeruch. Weniger dicht als Wasser und wasserunlöslich. Daher schwimmt es auf dem Wasser. Erzeugt reizenden Dampf.

Methylchlorid : Auch Chlormethan genannt, ist es ein farbloses Gas. Es ist das einfachste Halogenalkan, das bei der Herstellung von Silikonpolymeren und bei der Herstellung anderer chemischer Produkte verwendet wird.

Chloroform : Es ist eine farblose, geruchsintensive und leicht flüchtige Flüssigkeit, die aufgrund ihrer anästhetischen Eigenschaften weit verbreitet ist. Aufgrund dieser Eigenschaften hat es den Ruf, Menschen betäuben oder schlagen zu können, selbst wenn es in kleinen Dosen konsumiert wird (MoviesDoes Chloroform schlägt Sie wirklich so schnell aus, wie sie in Filmen gezeigt werden ?, 2016).

Tetrachlorkohlenstoff : auch Tetrachlormethan genannt, eine farblose, dichte, hochgiftige, flüchtige, nicht brennbare Flüssigkeit, die einen charakteristischen Geruch aufweist und als Lösungsmittel verwendet wird.

Chlorethan : ist ein Gas, das unter leichtem Druck kondensiert. Chlorethan wird hauptsächlich zur lokalen Schmerzlinderung in der Sportmedizin eingesetzt (National Center for Biotechnology Information., 2017).

Bromethan : Auch als Ethylbromid bekannt, ist es eine farblose flüchtige Flüssigkeit, schwer löslich und dichter als Wasser. Dämpfe sind schwerer als Luft. Es wird zur Herstellung von Pharmazeutika und als Lösungsmittel verwendet.

Verzweigte Alkane

Isobutan : ist ein farbloses Gas mit einem schwachen Erdölgeruch. Es wird als Flüssiggas unter seinem Dampfdruck versandt. Kontakt mit der Flüssigkeit kann Erfrierungen verursachen. Es lässt sich leicht einschalten.

Isopentan - Auch 2-Methylbutan genannt, ist eine farblose wässrige Flüssigkeit mit Benzingeruch. Schwimmt im Wasser. Es erzeugt brennbare und reizende Dämpfe (Nationales Zentrum für Biotechnologie-Informationen. PubChem Compound Database ;, 2017).

2-Methylpentan : Es ist ein verzweigtkettiges Alkan mit der Summenformel C ₆ H1 ₄ . Es ist eine wässrige Flüssigkeit mit einem Benzingeruch, der auf Wasser schwimmt und einen reizenden Dampf erzeugt.

3,3-Dimethylhexan - In Kräutern und Gewürzen enthalten. 3,3-Dimethylhexan ist Bestandteil von Osmanthus fragrans (süßer Osmanthus) und Ginsengöl.

2,3-Dimethylhexan : in Früchten enthalten. 2,3-Dimethylhexan ist ein flüchtiger Bestandteil von Stärke.

Neopentan : Es ist eine Flüssigkeit, die weniger dicht als Wasser ist. In Wasser unlöslich, aber in Alkohol löslich (National Center for Biotechnology Information., 2015).

2,4,4-Trimethylpentan : oder Isooctan wird durch Herstellung, Verwendung und Entsorgung von Produkten aus der Erdölindustrie an die Umwelt abgegeben. 2,2,4-Trimethylpentan drang in die Haut eines Menschen ein und verursachte eine Nekrose der Haut und des Gewebes in der Hand, die operiert werden musste (National Center for Biotechnology Information., 2017).

Cycloalkane

Cyclopropan - ist ein farbloses Gas mit einem erdölartigen Geruch. Kontakt mit der Flüssigkeit kann Erfrierungen verursachen. Es kann an der Verdrängung von Luft ersticken und hat in hoher Konzentration eine narkotische Wirkung.

Cyclobutan : Gas, das bei 13 ° C zu einer Flüssigkeit kondensiert. Unlöslich in Wasser. Löslich in Alkohol, Aceton und Ether.

Cyclopentan - ist eine farblose, klare Flüssigkeit mit einem erdölartigen Geruch. Weniger dicht als Wasser und darin unlöslich. Dämpfe sind schwerer als Luft.

Cyclohexan : gefunden in Kohlrabi. Verdünnungsmittel in Farbadditivmischungen für Lebensmittel.

Cycloheptan : Es ist eine farblose, unlösliche, ölige Flüssigkeit, die weniger dicht als Wasser ist. Das Einatmen hoher Konzentrationen kann eine narkotische Wirkung haben. Es wird verwendet, um andere Chemikalien herzustellen.

Cyclooctan : Es ist ein polycyclischer Kohlenwasserstoff mit neun Kohlenstoffatomen. Nicht in Wasser löslich.

Methylcyclohexan - ist eine farblose, klare Flüssigkeit mit einem erdölartigen Geruch. In Methylcyclohexan ist die Stuhlkonformation, in der die große Methylgruppe äquatorial ist, die stabilste und daher die am dichtesten besiedelte aller möglichen Konformationen (Carey, 2011).

Isopropylcyclohexan : Es ist eine farblose Flüssigkeit, die in Früchten vorkommt. Isopropylcyclohexan kommt in Carica papaya (Papaya) vor.

Methylcyclopentan : Es ist eine farblose, unlösliche Flüssigkeit und weniger dicht als Wasser. Dämpfe können narkotisch und reizend sein. Methylcyclopentan wird aus Helianthus annuus (Sonnenblume) isoliert.

Norboran : Es ist ein bicyclisches Alkan, auch Heptanfahrräder mit der Formel C7H12 genannt.

Verweise

1. Alkane. (2016, 28. November). Von chem.libretexts.org wiederhergestellt.
2. Alkane. (SF). Abgerufen von hyperphysics.phy-astr.gsu.edu.
3. (2014). Alkane. Von bbc.co.uk wiederhergestellt.
4. Carey, FA (2011, 2. Dezember). Kohlenwasserstoff. Von Britannica erholt.
5. Encyclopædia Britannica. (2017, 24. März). Methan. Von britannica.com wiederhergestellt.
6. Khan Akademie. (SF). Alkane, Cycloalkane und funktionelle Gruppen. Von khanacademy.org wiederhergestellt.
7. Filme: Knockt Sie Chloroform wirklich so schnell aus, wie sie in Filmen gezeigt werden? (2016). Von der Wissenschaft erholt.
8. Nationales Zentrum für Informationen zur Biotechnologie. . (2017, 06. Mai). PubChem Compound Database; CID = 6337. Von PubChem abgerufen.
9. Nationales Zentrum für Informationen zur Biotechnologie. (2015, 6. Mai). PubChem Compound Database; CID = 10041. Von PubChem abgerufen.
10. Nationales Zentrum für Informationen zur Biotechnologie. (2017, 6. Mai). PubChem Compound Database; CID = 10907. Von PubChem abgerufen.
11. Nationales Zentrum für Informationen zur Biotechnologie. PubChem Compound Database; (2017, 6. Mai). PubChem Compound Database; CID = 6556,. Von PubChem abgerufen.
12. Propanformel. (SF). Von softschools.com wiederhergestellt.