Das Butin ist eine chemische Verbindung, die zur Gruppe der Alkine gehört, die hauptsächlich dadurch gekennzeichnet ist, dass sie in ihrer Struktur mindestens eine Dreifachbindung zwischen zwei Kohlenstoffatomen aufweist.
Bei der Festlegung von Regeln für die Benennung von Alkinen hat die IUPAC (Internationale Union für reine und angewandte Chemie) festgelegt, dass dieselben Regeln wie für Alkene verwendet werden.
Synthese von 1-Butin aus einem Dihalogenid. Von Marcosm21 aus Wikimedia Commons
Der grundlegende Unterschied zwischen der Nomenklatur beider Arten von Substanzen besteht darin, dass das Suffix -no in -no geändert wird, wenn es um Verbindungen geht, deren Struktur Dreifachbindungen aufweist.
Andererseits besteht Butin ausschließlich aus Kohlenstoff und Wasserstoff und kommt in zwei Formen vor: 1-Butin, das in der Gasphase unter Standarddruck- und Temperaturbedingungen (1 atm, 25 ° C) gefunden wird; und 2-Butin, eine Flüssigphasenspezies, die durch chemische Synthese hergestellt wird.
Chemische Struktur
In dem als Butin bekannten Molekül tritt das Phänomen der strukturellen Positionsisomerie auf, das aus dem Vorhandensein der gleichen funktionellen Gruppen in beiden Verbindungen besteht, die sich jedoch jeweils an einer anderen Stelle in der Kette befinden.
In diesem Fall haben beide Formen von Butin eine identische Summenformel; In 1-Butin befindet sich die Dreifachbindung jedoch am Kohlenstoff Nummer eins, während sie sich in 2-Butin an Nummer zwei befindet. Dies wandelt sie in Positionsisomere um.
Aufgrund der Lage der Dreifachbindung in einem der Anschlüsse der 1-Butinstruktur wird sie als terminales Alkin angesehen, während die Zwischenposition der Dreifachbindung in der 2-Butinstruktur die Klassifizierung des internen Alkins ergibt .
Somit kann die Bindung nur zwischen dem ersten und dem zweiten Kohlenstoff (1-Butin) oder zwischen dem zweiten und dritten Kohlenstoff (2-Butin) bestehen. Dies ist auf die angewandte Nomenklatur zurückzuführen, bei der die Position der Dreifachbindung immer mit der niedrigstmöglichen Nummerierung versehen wird.
1-Butin
Die als 1-Butin bezeichnete Verbindung wird aufgrund ihrer Struktur und der Art und Weise, wie ihre vier Kohlenstoffatome angeordnet und verknüpft sind, auch als Ethylacetylen bezeichnet. Wenn wir jedoch von Butin sprechen, beziehen wir uns nur auf diese chemische Spezies.
In diesem Molekül befindet sich die Dreifachbindung an einem terminalen Kohlenstoff, was die Verfügbarkeit von Wasserstoffatomen ermöglicht, die ihm eine große Reaktivität verleihen.
Von Jynto und Ben Mills über Wikimedia Commons
Diese starre Bindung, die stärker als eine Einfach- oder Doppelbindung zwischen den Kohlenstoffatomen ist, liefert eine stabile Konfiguration der linearen Geometrie für 1-Butin.
Andererseits ist diese gasförmige Substanz leicht entflammbar, so dass sie in Gegenwart von Hitze leicht Brände oder Explosionen verursachen kann und in Gegenwart von Luft oder Wasser eine große Reaktivität aufweist.
2-Butin
Da interne Alkine eine größere Stabilität aufweisen als terminale Alkine, ermöglichen sie die Umwandlung von 1-Butin in 2-Butin.
Diese Isomerisierung kann durch Erhitzen von 1-Butin in Gegenwart einer Base (wie NaOH, KOH, NaOCH3 …) oder durch Umlagerung von 1-Butin in einer Lösung von Kaliumhydroxid (KOH) in Ethanol (C 2 H) erfolgen 6 O).
Von Kemikungen aus Wikimedia Commons
In gleicher Weise wird die als 2-Butin bekannte chemische Substanz auch als Dimethylacetylen (oder Crotonylen) bezeichnet und präsentiert sich als flüssige und flüchtige Spezies, die auf künstliche Weise entsteht.
In 2-Butin befindet sich die Dreifachbindung in der Mitte des Moleküls, wodurch es stabiler als sein Isomer ist.
Darüber hinaus hat diese farblose Verbindung eine geringere Dichte als Wasser, obwohl sie als unlöslich angesehen wird und eine hohe Entflammbarkeit aufweist.
Eigenschaften
-Die Strukturformel von Butin (unabhängig davon, auf welches Isomer Bezug genommen wird) lautet C 4 H 6 , das eine lineare Struktur aufweist.
- Eine der chemischen Reaktionen, die das Butinmolekül durchläuft, ist die Isomerisierung, bei der eine Umlagerung und Migration der Dreifachbindung innerhalb des Moleküls stattfindet.
-Das 1-Butin befindet sich in der Gasphase, hat eine sehr hohe Entflammbarkeit und eine höhere Dichte als Luft.
-Diese Substanz ist auch sehr reaktiv und kann in Gegenwart von Hitze heftige Explosionen verursachen.
- Wenn dieses farblose Gas eine unvollständige Verbrennungsreaktion eingeht, kann es außerdem Kohlenmonoxid (CO) verursachen.
-Wenn beide Isomere hohen Temperaturen ausgesetzt sind, können sie explosive Polymerisationsreaktionen eingehen.
-Das 2-Butin befindet sich in der flüssigen Phase, obwohl es auch unter normalen Druck- und Temperaturbedingungen als leicht entflammbar angesehen wird.
-Diese Substanzen können heftige Reaktionen eingehen, wenn sie stark oxidierenden Substanzen ausgesetzt sind.
- In gleicher Weise treten exotherme Reaktionen auf, wenn sie in Gegenwart reduzierender Spezies vorliegen, wodurch Wasserstoffgas freigesetzt wird.
- Bei Kontakt mit bestimmten Katalysatoren (wie einigen sauren Substanzen) oder Initiatorspezies können exotherme Polymerisationsreaktionen auftreten.
Anwendungen
Da beide Isomere unterschiedliche Eigenschaften haben, können sie unterschiedliche Verwendungen und Anwendungen haben, wie unten gezeigt:
Erstens ist eine der Anwendungen von 1-Butin sehr oft seine Verwendung als Zwischenstufe im Herstellungsprozess anderer Substanzen organischer Natur synthetischen Ursprungs.
Andererseits wird diese chemische Spezies in der Kautschukindustrie und in abgeleiteten Verbindungen verwendet; wie zum Beispiel, wenn Sie Benzol erhalten möchten.
In ähnlicher Weise wird es bei der Herstellung einer Vielzahl von Kunststoffprodukten sowie bei der Herstellung vieler Polyethylen-Substanzen mit hoher Dichte verwendet.
1-Butin wird auch häufig als Komponente für Schneid- und Schweißprozesse für einige Metalllegierungen verwendet, einschließlich Stahl (Eisen-Kohlenstoff-Legierung).
In einem anderen Sinne wird das 2-Butin-Isomer in Kombination mit einem anderen Alkin namens Propin bei der Synthese einiger Substanzen verwendet, die als alkylierte Hydrochinone bekannt sind, wenn der Prozess der Totalsynthese von α-Tocopherol (Vitamin E) durchgeführt wird.
Verweise
- Wikipedia. (sf). Butyne. Von en.wikipedia.org wiederhergestellt
- Yoder, CH, Leber PA und Thomsen, MW (2010). Die Brücke zur organischen Chemie: Konzepte und Nomenklatur. Von books.google.co.ve wiederhergestellt
- Study.com. (sf). Butin: Strukturformel & Isomere. Aus dem Studium erhalten.
- PubChem. (sf). 1-Butyne. Von pubchem.ncbi.nlm.nih.gov wiederhergestellt
- PubChem. (sf). 2-Butyne. Abgerufen von pubchem.ncbi.nlm.nih.gov