MONOSACCHARIDE: EIGENSCHAFTEN, FUNKTIONEN UND BEISPIELE - BIOLOGIE - 2025

Die Monosaccharide sind relativ kleine Moleküle, die die strukturelle Basis für komplexere Kohlenhydrate bilden. Diese unterscheiden sich hinsichtlich ihrer Struktur und ihrer stereochemischen Konfiguration.

Das bekannteste und in der Natur am häufigsten vorkommende Beispiel für ein Monosaccharid ist D-Glucose, die aus sechs Kohlenstoffatomen besteht. Glukose ist eine unverzichtbare Energiequelle und der Grundbestandteil bestimmter Polymere wie Stärke und Cellulose.

Von Alejandro Porto über Wikimedia Commons

Monosaccharide sind Verbindungen, die von Aldehyden oder Ketonen abgeleitet sind und mindestens drei Kohlenstoffatome in ihrer Struktur enthalten. Sie können keine Hydrolyseprozesse durchlaufen, um sich in einfachere Einheiten zu zersetzen.

Im Allgemeinen sind Monosaccharide feste Substanzen mit weißer Farbe und kristallinem Aussehen mit süßem Geschmack. Da es sich um polare Substanzen handelt, sind sie in Wasser gut löslich und in unpolaren Lösungsmitteln unlöslich.

Sie können über glykosidische Bindungen mit anderen Monosacchariden verbunden werden und bilden eine Vielzahl von Verbindungen von großer biologischer Bedeutung und strukturell sehr unterschiedlich.

Die hohe Anzahl von Molekülen, die Monosaccharide bilden können, ermöglicht es ihnen, reich an Informationen und Funktionen zu sein. In der Tat sind Kohlenhydrate die am häufigsten vorkommenden Biomoleküle in Organismen.

Durch die Vereinigung von Monosacchariden entstehen Disaccharide wie Saccharose, Lactose und Maltose sowie größere Polymere wie Glykogen, Stärke und Cellulose, die neben strukturellen Funktionen Energiespeicherfunktionen erfüllen.

Allgemeine Charakteristiken

Monosaccharide sind die einfachsten Kohlenhydrate. Strukturell sind sie Kohlenhydrate und viele von ihnen können mit der empirischen Formel (CH ₂ O) _{n dargestellt werden} . Sie stellen eine wichtige Energiequelle für Zellen dar und sind Teil verschiedener lebenswichtiger Moleküle wie DNA.

Monosaccharide bestehen aus Kohlenstoff-, Sauerstoff- und Wasserstoffatomen. In Lösung ist die vorherrschende Form von Zuckern (wie Ribose, Glucose oder Fructose) keine offene Kette, sondern energetisch stabilere Ringe.

Die kleinsten Monosaccharide bestehen aus drei Kohlenstoffen und sind Dihydroxyaceton sowie d- und l-Glycerinaldehyd.

Das Kohlenstoffgerüst von Monosacchariden weist keine Verzweigungen auf, und alle Kohlenstoffatome außer einem haben eine Hydroxylgruppe (-OH). Am verbleibenden Kohlenstoffatom befindet sich ein Carbonylsauerstoff, der zu einer Acetal- oder Ketalbindung kombiniert werden kann.

Struktur

Chemische Struktur von Glucose, einem Monosaccharid.

Stereoisomerie

Monosaccharide haben - mit Ausnahme von Dihydroxyaceton - asymmetrische Kohlenstoffatome, dh sie sind an vier verschiedene Elemente oder Substituenten gebunden. Diese Kohlenstoffe sind für das Auftreten chiraler Moleküle und damit optischer Isomere verantwortlich.

Zum Beispiel hat Glycerinaldehyd ein einzelnes asymmetrisches Kohlenstoffatom und daher gibt es zwei Formen von Stereoisomeren, die als die Buchstaben d- und l-Glycerinaldehyd bezeichnet werden. Im Fall von Aldotetrosen haben sie zwei asymmetrische Kohlenstoffatome, während Aldopentosen drei haben.

Aldohexosen haben wie Glucose vier asymmetrische Kohlenstoffatome, daher können sie in Form von 16 verschiedenen Stereoisomeren vorliegen.

Diese asymmetrischen Kohlenstoffe zeigen optische Aktivität und die Formen von Monosacchariden variieren in der Natur gemäß dieser Eigenschaft. Die häufigste Form von Glucose ist rechtsdrehend, und die übliche Form von Fructose ist levorotatorisch.

Wenn mehr als zwei asymmetrische Kohlenstoffatome auftreten, beziehen sich die Präfixe d- und l- auf das asymmetrische Atom, das am weitesten vom Carbonylkohlenstoff entfernt ist.

Hemiaceles und Hemicetales

Monosaccharide können dank der Anwesenheit einer Aldehydgruppe, die mit einem Alkohol reagiert und ein Halbacetal erzeugt, Ringe bilden. Ebenso können Ketone mit einem Alkohol und im Allgemeinen einem Hemiketal reagieren.

Beispielsweise reagiert im Fall von Glucose Kohlenstoff an Position 1 (in linearer Form) mit Kohlenstoff an Position 5 derselben Struktur unter Bildung eines intramolekularen Halbacetals.

Abhängig von der Konfiguration der an jedem Kohlenstoffatom vorhandenen Substituenten können Zucker in ihrer cyclischen Form gemäß den Haworth-Projektionsformeln dargestellt werden. In diesen Diagrammen wird die dem Leser am nächsten liegende Ringkante und dieser Teil durch dicke Linien dargestellt (siehe Hauptbild).

Ein Zucker mit sechs Begriffen ist also eine Pyranose, und ein Ring mit fünf Begriffen wird Furanose genannt.

Daher werden die cyclischen Formen von Glucose und Fructose Glucopyranose und Fructofuranose genannt. Wie oben diskutiert, kann d-Glucopyranose in zwei stereoisomeren Formen vorliegen, die mit den Buchstaben α und β bezeichnet sind.

Konformationen: Stuhl und Schiff

Haworth-Diagramme legen nahe, dass die Struktur von Monosacchariden eine flache Struktur aufweist, diese Ansicht ist jedoch nicht wahr.

Die Ringe sind aufgrund der in ihren Kohlenstoffatomen vorhandenen tetraedrischen Geometrie nicht flach, daher können sie zwei Arten von Konformationen annehmen, Stuhl und Schiff oder Schiff genannt.

Die sattelförmige Konformation ist im Vergleich zum Schiff steifer und stabiler, weshalb sie in Lösungen, die Hexosen enthalten, die vorherrschende Konformation ist.

In der Stuhlform können zwei Klassen von Substituenten unterschieden werden, die als axial und äquatorial bezeichnet werden. Bei Pyranosen durchlaufen die äquatorialen Hydroxylgruppen leichter Veresterungsprozesse als die axialen.

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Eigenschaften von Monosacchariden

Mutarrotation und anomere Formen von d-Glucose

In wässrigen Lösungen verhalten sich einige Zucker so, als hätten sie ein zusätzliches asymmetrisches Zentrum. Zum Beispiel existiert d-Glucose in zwei isomeren Formen, die sich in der spezifischen Rotation unterscheiden: α-d-Glucose β-d-Glucose.

Obwohl die Elementzusammensetzung identisch ist, unterscheiden sich beide Arten hinsichtlich ihrer physikalischen und chemischen Eigenschaften. Wenn diese Isomere in eine wässrige Lösung eintreten, zeigt sich im Laufe der Zeit eine Änderung der optischen Drehung, die im Gleichgewicht einen Endwert erreicht.

Dieses Phänomen wird als Mutarrotation bezeichnet und tritt auf, wenn ein Drittel des Alpha-Isomers mit zwei Dritteln des Beta-Isomers bei einer Durchschnittstemperatur von 20 ° C gemischt wird.

Modifikation von Monosacchariden

Monosaccharide können mit Alkoholen und Aminen glykosidische Bindungen eingehen, um modifizierte Moleküle zu bilden.

In ähnlicher Weise können sie phosphoryliert werden, dh dem Monosaccharid kann eine Phosphatgruppe hinzugefügt werden. Dieses Phänomen ist in verschiedenen Stoffwechselwegen von großer Bedeutung. Beispielsweise beinhaltet der erste Schritt des glykolytischen Weges die Phosphorylierung von Glucose, um das intermediäre Glucose-6-phosphat zu ergeben.

Mit fortschreitender Glykolyse werden andere metabolische Zwischenprodukte erzeugt, wie Dihydroxyacetonphosphat und Glycerinaldehyd-3-phosphat, die phosphorylierte Zucker sind.

Der Phosphorylierungsprozess gibt Zuckern eine negative Ladung, wodurch verhindert wird, dass diese Moleküle die Zelle leicht verlassen. Darüber hinaus erhalten sie Reaktivität, so dass sie Bindungen mit anderen Molekülen eingehen können.

Wirkung des pH auf Monosaccharide

Monosaccharide sind in Umgebungen bei hohen Temperaturen und mit verdünnten Mineralsäuren stabil. Im Gegensatz dazu durchlaufen Zucker, wenn sie hochkonzentrierten Säuren ausgesetzt werden, einen Dehydratisierungsprozess, bei dem Aldehydderivate von Furan, sogenannte Furfurale, entstehen.

Beispielsweise erzeugt das Erhitzen von d-Glucose zusammen mit konzentrierten Salzsäuren eine Verbindung, die als 5-Hydroxymethylfurfural bezeichnet wird.

Wenn Furfurale mit Phenolen kondensieren, produzieren sie farbige Substanzen, die als Marker bei der Analyse von Zuckern verwendet werden können.

Andererseits erzeugen milde alkalische Umgebungen Umlagerungen um anomeren Kohlenstoff und angrenzenden Kohlenstoff. Wenn d-Glucose mit basischen Substanzen behandelt wird, entsteht eine Mischung aus d-Glucose, d-Frucht und d-Mannose. Diese Produkte treten bei Raumtemperatur auf.

Wenn eine Erhöhung der Temperatur oder der Konzentrationen alkalischer Substanzen auftritt, werden Monosaccharide fragmentiert, polymerisiert oder umgelagert.

Eigenschaften

Energiequelle

Monosaccharide und Kohlenhydrate im Allgemeinen sind die wesentlichen Elemente der Ernährung als Energiequellen. Sie fungieren nicht nur als zellulärer Brennstoff und Energiespeicher, sondern auch als Zwischenmetaboliten bei enzymatischen Reaktionen.

Zellinteraktion

Sie können auch mit anderen Biomolekülen wie Proteinen und Lipiden verknüpft werden und erfüllen Schlüsselfunktionen im Zusammenhang mit der Zellinteraktion.

Nukleinsäuren, DNA und RNA, sind die für die Vererbung verantwortlichen Moleküle und haben Zucker in ihrer Struktur, insbesondere Pentosen. D-Ribose ist das Monosaccharid im Rückgrat der RNA. Monosaccharide sind auch wichtige Bestandteile komplexer Lipide.

Komponenten von Oligosacchariden

Monosaccharide sind die grundlegenden Strukturkomponenten von Oligosacchariden (vom griechischen Oligo, was nur wenige bedeutet) und von Polysacchariden, die viele Monosaccharideinheiten enthalten, entweder einer einzelnen Klasse oder verschiedener Arten.

Diese beiden komplexen Strukturen fungieren als biologische Brennstoffspeicher, beispielsweise Stärke. Sie sind auch wichtige strukturelle Komponenten wie Cellulose, die in den starren Zellwänden von Pflanzen sowie in den holzigen und faserigen Geweben verschiedener Pflanzenorgane vorkommt.

Einstufung

Monosaccharide werden auf zwei verschiedene Arten klassifiziert. Die erste hängt von der chemischen Natur der Carbonylgruppe ab, da es sich um ein Keton oder einen Aldehyd handeln kann. Die zweite Klassifikation konzentriert sich auf die Anzahl der im Zucker vorhandenen Kohlenstoffatome.

Beispielsweise enthält Dihydroxyaceton eine Ketongruppe und wird daher im Gegensatz zu Glycerinaldehyden, die eine Aldehydgruppe enthalten und als "Aldose" angesehen werden, als "Ketose" bezeichnet.

Monosaccharide erhalten einen bestimmten Namen, abhängig von der Anzahl der Kohlenstoffe, die ihre Struktur enthält. Daher wird ein Zucker mit vier, fünf, sechs und sieben Kohlenstoffatomen als Tetrosen, Pentosen, Hexosen bzw. Heptosen bezeichnet.

Von allen genannten Klassen von Monosacchariden sind Hexosen bei weitem die am häufigsten vorkommende Gruppe.

Beide Klassifikationen können kombiniert werden und der dem Molekül gegebene Name ist eine Mischung aus der Anzahl der Kohlenstoffe und der Art der Carbonylgruppe.

Im Fall von Glucose (C ₆ H ₁₂ O ₆ ) wird es als Hexose angesehen, da es sechs Kohlenstoffatome aufweist und auch eine Aldose ist. Nach den beiden Klassifikationen ist dieses Molekül eine Aldohexose. In ähnlicher Weise ist Ribulose eine Ketopentose.

Wichtige Derivate von Monosacchariden

Glykoside

In Gegenwart einer Mineralsäure können Aldopyranosen mit Alkoholen unter Bildung von Glykosiden reagieren. Dies sind asymmetrische gemischte Acetale, die durch die Reaktion des anomeren Kohlenstoffatoms aus dem Halbacetal mit einer Hydroxylgruppe eines Alkohols gebildet werden.

Die gebildete Bindung wird als glycosidische Bindung bezeichnet und kann auch durch die Reaktion zwischen dem anomeren Kohlenstoff eines Monosaccharids und der Hydroxylgruppe eines anderen Monosaccharids unter Bildung eines Disaccharids gebildet werden. Auf diese Weise werden Oligosaccharid- und Polysaccharidketten gebildet.

Sie können durch bestimmte Enzyme wie Glucosidasen oder bei Säuregehalt und hohen Temperaturen hydrolysiert werden.

N-Glycosylamine oder N-Glucoside

Aldosen und Ketosen können mit Aminen reagieren und zu N-Glucosiden führen.

Diese Moleküle spielen eine wichtige Rolle in Nukleinsäuren und Nukleotiden, in denen die Stickstoffatome der Basen N-Glucosylamin-Bindungen mit dem Kohlenstoffatom an Position 1 von d-Ribose (in RNA) oder bilden von 2-Desoxy-d-ribose (in DNA).

Muraminsäure und Neuraminsäure

Diese beiden Derivate von Aminozuckern haben neun Kohlenstoffatome in ihrer Struktur und sind wichtige Strukturkomponenten der Bakterienarchitektur bzw. in der Hülle tierischer Zellen.

Die strukturelle Basis der Bakterienzellwand ist N-Acetylmuraminsäure und wird durch den an Milchsäure gebundenen Aminozucker N-Acetyl-d-Glucosamin gebildet.

Im Fall von N-Acetylneuraminsäure ist es ein Derivat von N-Acetyl-d-mannosamin und Brenztraubensäure. Die Verbindung kommt in Glykoproteinen und in Glykolipiden tierischer Zellen vor.

Zucker-Alkohole

In Monosacchariden kann die Carbonylgruppe reduziert werden und Zuckeralkohole bilden. Diese Reaktion findet in Gegenwart von Wasserstoffgas und metallischen Katalysatoren statt.

Im Fall von d-Glucose führt die Reaktion zum Zucker-Alkohol d-Glucitol. In ähnlicher Weise ergibt die Reaktion durch d-Mannose d-Mannit.

Natürlich gibt es zwei sehr häufig vorkommende Zucker, Glycerin und Inosit, beide von herausragender biologischer Bedeutung. Der erste ist der Bestandteil bestimmter Lipide, während der zweite in Phosphatyl-Inosit und in Phytinsäure enthalten ist.

Das Salz aus Phytinsäure ist Phytin, ein essentielles Trägermaterial in Pflanzengeweben.

Beispiele für Monosaccharide

Glucose

Es ist das wichtigste Monosaccharid und kommt in allen Lebewesen vor. Diese Carbonatkette ist notwendig, damit Zellen existieren, da sie sie mit Energie versorgen.

Es besteht aus einer Carbonatkette mit sechs Kohlenstoffatomen und wird durch zwölf Wasserstoffatome und sechs Sauerstoffatome ergänzt.

-Towered

Diese Gruppe wird durch das Carbonyl an einem Ende der Carbonatkette gebildet.

Göttinnen

Glycoaldehyd

Trios

Glycerinaldehyd

Dieses Monosaccharid ist die einzige der Aldosen, die aus drei Kohlenstoffatomen besteht. Für was es als Triose bekannt ist.

Es ist das erste Monosaccharid, das bei der Photosynthese erhalten wird. Neben der Teilnahme an Stoffwechselwegen wie der Glykolyse.

Tetrosa

Erythrosa und Treosa

Diese Monosaccharide haben vier Kohlenstoffatome und eine Aldehydgruppe. Erythrose und Treose unterscheiden sich in der Konformation chiraler Kohlenstoffe.

In Treose sind sie in DL- oder LD-Konformationen zu finden, während in Erythrose die Konformationen beider Kohlenstoffe DD oder LL sind

Pentosas

Innerhalb dieser Gruppe finden wir die Carbonatketten mit fünf Kohlenstoffatomen. Nach der Position des Carbonyls unterscheiden wir die Monosaccharide Ribose, Desoxyribose, Arabinose, Xylose und Lixose.

Ribose ist eine der Hauptkomponenten der RNA und hilft bei der Bildung von Nukleotiden wie ATP, die die Zellen von Lebewesen mit Energie versorgen.

Die Desoxyribose leitet sich von einem Monosaccharid-Desoxyzucker mit fünf Kohlenstoffatomen ab (Pentose der Formel C5H10O4 empirisch).

Arabinose ist eines der Monosaccharide, die in Pektin und Hemicellulose vorkommen. Dieses Monosaccharid wird in Bakterienkulturen als Kohlenstoffquelle verwendet.

Xylose ist auch allgemein als Holzzucker bekannt. Seine Hauptfunktion hängt mit der menschlichen Ernährung zusammen und es ist einer der acht essentiellen Zucker für den menschlichen Körper.

Lixose ist ein seltenes Monosaccharid in der Natur und kommt an den Bakterienwänden einiger Arten vor.

Hexosen

In dieser Gruppe von Monosacchariden gibt es sechs Kohlenstoffatome. Sie werden auch klassifiziert, je nachdem, wo sich Ihr Carbonyl befindet:

Allose ist ein seltenes Monosaccharid, das nur aus den Blättern eines afrikanischen Baumes gewonnen wurde.

Altrose ist ein Monosaccharid, das in einigen Stämmen des Bakteriums Butyrivibrio fibrisolvens vorkommt.

Glucose besteht aus einer Carbonatkette von sechs Kohlenstoffatomen, ergänzt durch zwölf Wasserstoffatome und sechs Sauerstoffatome.

Mannose hat eine ähnliche Zusammensetzung wie Glucose und seine Hauptfunktion besteht darin, Energie für Zellen zu produzieren.

Gulose ist ein süß schmeckendes künstliches Monosaccharid, das nicht von Hefen fermentiert wird.

Idose ist ein Epimer von Glukose und wird als Energiequelle für die extrazelluläre Matrix der Zellen von Lebewesen verwendet.

Galactose ist ein Monosaccharid, das Teil der Glykolipide und Glykoproteine ​​ist und hauptsächlich in den Neuronen des Gehirns vorkommt.

Talose ist ein weiteres künstliches Monosaccharid, das wasserlöslich ist und einen süßen Geschmack hat.

-Kets

Abhängig von der Anzahl der Kohlenstoffatome können wir Dihydroxyaceton aus drei Kohlenstoffatomen und Erythrulose aus vier unterscheiden.

Wenn sie fünf Kohlenstoffatome haben und die Position des Carbonyls berücksichtigen, finden wir ebenfalls Ribulose und Xylulose. Wir bestehen aus sechs Kohlenstoffatomen und haben Sicosa, Fructose, Sorbose und Tagatose.

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