NICHT VERSEIFBARE LIPIDE: FUNKTIONEN UND KLASSIFIZIERUNG - BIOLOGIE - 2025

Die nicht verseifbaren Lipide sind Lipide, die Fettsäuren als wesentliche Strukturkomponenten enthalten. Im Gegenteil, verseifbare oder komplexe Lipide haben Fettsäuren, die durch alkalische Hydrolyse freigesetzt werden können und unter Bildung von Fettsäuresalzen (Seifen) entstehen, was als Verseifung bezeichnet wird.

Numerisch gesehen sind nicht verseifbare Lipide niedriger als komplexe, aber unter ihnen befinden sich Moleküle mit sehr intensiver und spezialisierter biologischer Aktivität. Beispiele hierfür sind unter anderem einige Vitamine, Hormone, Coenzyme und Carotinoide.

Nicht verseifbare Lipide, Terpene. Entnommen und bearbeitet von: Alejandro Porto.

Lipide

Lipide sind organische Biomoleküle, die in Wasser nicht löslich sind, aber in unpolaren Lösungsmitteln wie Benzol, Ether oder Chloroform löslich sind. Seine chemische Konstitution besteht hauptsächlich aus Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff. In geringerem Maße können sie auch andere Komponenten wie Phosphor, Stickstoff und Schwefel enthalten.

Lipide binden häufig mit anderen Biomolekülen über schwache oder kovalente Bindungen und bilden Hybridmoleküle, darunter Glykolipide und Lipoproteine.

Lipide wurden auf unterschiedliche Weise klassifiziert. Die stabilste Klassifizierung basiert jedoch auf der Anwesenheit (verseifbare Lipide) oder Abwesenheit (nicht verseifbare Lipide) von Fettsäuren in ihrer Struktur.

Funktion von nicht verseifbaren Lipiden

Nicht verseifbare Lipide erfüllen verschiedene komplexe und spezifische Funktionen innerhalb von Lebewesen, einschließlich:

-Vitamine

Vitamine sind organische Verbindungen, die in sehr geringen Mengen für die Funktion aller Zellen essentiell sind und in der Nahrung einiger Arten enthalten sein müssen, da sie diese nicht selbst synthetisieren können. Fettlösliche Vitamine gehören alle zur Gruppe der nicht verseifbaren Lipide.

Vitamin A.

Vitamin A ist wichtig für das Sehen, da es in Form von Aldehyd Bestandteil von Rhodopsin ist, einem visuellen Pigment. Ein Mangel an diesem Vitamin führt bei Erwachsenen zu Nachtblindheit und Xerophthalmie oder bei Säuglingen und Kindern zu trockenen Augen, was zu dauerhafter Blindheit führen kann.

Die Rolle von Vitamin A bei anderen biologischen Aktivitäten ist noch unbekannt. Sein Mangel an Nahrung führt neben Sehproblemen zu Wachstumsverzögerungen, unvollständiger Entwicklung von Knochen und Nervensystem, Verdickung und Trockenheit der Haut, Sterilität und Degeneration von Nieren und anderen Organen.

Vitamin-D

Seine Funktion hängt mit der adäquaten Verkalkung der Knochen zusammen, und sein Mangel verursacht Rachitis. Es gibt mehrere Verbindungen, die Vitamin D-Funktion haben; Bei Säugetieren sind Vitamin D ₂ (Ergocalciferol) und D ₃ (Cholecalciferol) am wichtigsten .

Das Vorhandensein dieses Vitamins in der Nahrung ist sehr selten oder nicht vorhanden, außer in der Leber von Fischen. Vitamin D kann vom Körper selbst aus einer Verbindung namens 7-Dehydrocholesterin synthetisiert werden, die in der Haut vorhanden ist und Sonnenlicht ausgesetzt werden muss.

Vitamin E.

Auch als Tocopherol bekannt, hat es eine antioxidative Funktion, indem es die Autoxidation hochungesättigter Fettsäuren in Gegenwart von molekularem Sauerstoff verhindert. Sein Mangel führt unter anderem zu Sterilität (zumindest bei Meerschweinchen), Lebernekrose, Degeneration der Nieren und Skelettmuskeln.

Vitamin K.

Verbindung, die von Bakterien synthetisiert wird, die Teil der Darmflora sind. Es ist für eine ordnungsgemäße Blutgerinnung erforderlich, möglicherweise weil es als Substrat in der Leber für die Produktion eines Enzyms (Proconvertin) fungiert, das an der Gerinnungskaskade beteiligt ist.

-Fotopigments

Einige nicht verseifbare Lipide wirken als photosynthetische Pigmente oder sind Teil davon; Zum Beispiel Phytol, ein Diterpen, das Teil von Chlorophyll ist. Carotinoide sind Polyisoprenoide mit konjugierten Doppelbindungen, die auch als Rezeptoren für Lichtenergie fungieren können.

Es gibt zwei Haupttypen von Carotinoiden, Carotine und Xanthophylle; Der grundlegende Unterschied zwischen den beiden ist die Abwesenheit (Carotine) oder Anwesenheit (Xanthophylle) von Sauerstoff in ihrer molekularen Konstitution.

-Hormone

Unter den nicht verseifbaren Lipiden befinden sich Komponenten mit hormoneller Funktion, darunter:

Androgene

Sie sind die männlichen Sexualhormone, die aus Tetosteron und Dihydrotetosteron bestehen. Diese Hormone regulieren das Wachstum und die Entwicklung sexueller Strukturen wie Penis, Spermiengang und Nebendrüsen.

Sie ermöglichen auch das Auftreten sekundärer sexueller Merkmale (wie Bart und Tonfall) und wirken sich auf das Fortpflanzungsverhalten aus.

Östrogene

Es gibt drei Arten von Östrogenen: Östradiol, Östron und Östriol. Seine Funktion bei Frauen ähnelt der von Androgenen bei Männern, indem es die Entwicklung sexueller Strukturen ermöglicht, das Auftreten sekundärer sexueller Merkmale reguliert und auf das sexuelle Verlangen und das Fortpflanzungsverhalten eingreift.

Progesteron

Das Schwangerschaftshormon stimuliert Veränderungen in den Wänden der Gebärmutter für die Implantation des Fetus während der Fortpflanzung und greift unter anderem in die Entwicklung der Brustdrüse ein.

Prostaglandine

Alle Prostaglandine haben hormonelle Aktivität.

-Andere Funktionen

Zusätzlich können die nicht verseifbaren Lipide andere Funktionen haben; einschließlich Gallensalze, die durch Verseifen verseifbarer Lipide während des Verdauungsprozesses wirken.

Andere haben Funktionen von Coenzymen oder Pseudo-Coenzymen wie Coenzym Q, das die Funktion hat, Wasserstoff in der mitochondrialen Atmung zu transportieren. Während die Phosphorsäureester von Dolichol und Bactoprenol an der Biosynthese von Lipopolysacchariden beteiligt sind.

Einstufung

Es gibt drei Klassen von nicht verseifbaren Lipiden: Terpene, Steroide und Prostaglandine. Die ersten beiden sind strukturell sehr ähnlich, da sie von Kohlenwasserstoffeinheiten mit fünf Kohlenstoffatomen abgeleitet sind.

Prostaglandine stammen ihrerseits aus der Cyclisierung ungesättigter Fettsäuren aus 20 Kohlenstoffatomen.

-Terpene

Es sind Moleküle, die aus vielen Einheiten Isopren bestehen, einem Kohlenwasserstoff mit fünf Kohlenstoffatomen. Sie werden auch Terpenoide oder Isoprenoide genannt. Diese Moleküle können linear oder zyklisch sein oder beide Arten von Strukturen enthalten.

Die Vereinigung zwischen den verschiedenen Einheiten, aus denen ein Terpen besteht, folgt im Allgemeinen einer Reihenfolge, die als "Kopf-Schwanz" bezeichnet wird, obwohl es manchmal "Schwanz-Schwanz" sein kann. Die meisten in Terpenen vorhandenen Doppelbindungen sind vom trans-Typ, es können jedoch auch cis-Bindungen vorhanden sein.

Terpene können nach der Anzahl der Isopreneinheiten unterteilt werden, aus denen sie bestehen:

Monoterpene

Gebildet von zwei Isopreneinheiten. Viele sind Bestandteile von ätherischen Ölen, die in Pflanzen vorhanden sind, wie Menthol, der Hauptbestandteil von Pfefferminzöl, oder Kampfer, ein grundlegender Bestandteil des gleichnamigen Öls.

Sesquiterpene

Sie enthalten drei Isopreneinheiten. Farnesol, ein in vielen Pflanzen vorhandener acyclischer Kohlenwasserstoff, der in der Parfümerie verwendet wird, um die Gerüche einiger Parfums zu verstärken, ist ein Sesquiterpen.

Diterpene

Sie bestehen aus vier Isopreneinheiten. Ein Beispiel für Diterpene ist Phytol, ein grundlegender Bestandteil von Chlorophyll, einem photosynthetischen Pigment in Pflanzen.

Triterpene

Sie bestehen aus sechs Isopreneinheiten. Dies ist der Fall bei Squalen, einem Vorläufer von Cholesterin, einem Sterol, das Teil der Plasmamembran und des Körpergewebes aller Tiere ist.

Tetraterpene

Sie enthalten acht Einheiten Isopren. Unter diesen haben wir Carotinoide, organische Pigmente, die in Pflanzen und anderen Organismen vorhanden sind, die Photosynthese betreiben, wie Algen, Protisten und Bakterien.

Polyterpene

Bestehend aus mehr als acht Isopreneinheiten wie Naturkautschuk und Watte. Eine wichtige Gruppe von Polyterpenen sind Polyprenools, die neben zahlreichen linear verknüpften Isopreneinheiten einen terminalen primären Alkohol besitzen.

Beispiele für Polyterpene sind Bactoprenol oder Undecaprenylalkohol, der in Bakterien vorhanden ist, und Dolichol, der in Tieren vorhanden ist. Diese besitzen in ihrer Phosphorsäureesterform pseudo-coenzymatische Funktionen.

-Steroide

Sie sind organische Verbindungen, die aus einem linearen Triterpen namens Squalen stammen. Dieses Squalen hat die Fähigkeit, sehr leicht zu fahren. Es gibt viele Steroide in der Natur, von denen jedes bestimmte Funktionen oder Aktivitäten hat.

Steroide unterscheiden sich voneinander durch die Menge der Doppelbindungen, durch ihre Position innerhalb des Moleküls und durch die Art, Menge und Position ihrer Substituentengruppen.

Sie unterscheiden sich auch in der Konfiguration der Bindungen zwischen diesen funktionellen Substituentengruppen (Alpha- oder Beta-Konfiguration) und dem Kern; und die Konfiguration der Ringe zwischen ihnen.

Lanosterol

Erstmals aus der Wachsschicht aus Wolle isoliertes Steroid. Es ist das erste Produkt, das durch Cyclisierung von Squalen erhalten wird. In tierischen Geweben ist es ein Vorläufer des Cholesterins, aber es kommt auch in Pflanzenmembranen vor.

Es ist ein Steroidalkohol, der durch eine verzweigte Kette von mindestens 8 Kohlenstoffatomen am Kohlenstoff 17 (c17) sowie eine Hydroxylgruppe am Kohlenstoff 3 des Rings A gekennzeichnet ist.

Cholesterin

Ein weiterer Steroidalkohol, der von Lanosterol abgeleitet ist und in den Plasmamembranen einer großen Anzahl tierischer Zellen sowie in den Lipoproteinen des Blutplasmas vorhanden ist. Cholesterin ist der Vorläufer vieler anderer Steroide wie Gallensäuren, Östrogene, Androgene, Progesteron und adrenocorticaler Hormone.

Struktur des Cholesterins. Entnommen und bearbeitet von BorisTM.

Andere Steroide

Phytosterole sind eine Gruppe von Steroiden, die in höheren Pflanzen vorkommen, darunter Stigmasterol und Sitosterol. Pilze und Hefen hingegen enthalten Mykosterole wie Ergosterol, einen Vorläufer von Vitamin D.

-Eicosanoide

C20-Moleküle, die von 20 essentiellen Kohlenstofffettsäuren wie Linolsäure, Linolensäure und Arachidonsäure abgeleitet sind. Sie sind grundlegende Bestandteile des Immunsystems und erfüllen auch wichtige Funktionen im Zentralnervensystem.

Prostaglandine

Familie von Derivaten von Fettsäuren mit wichtiger hormoneller oder regulatorischer Aktivität. Sie wurden zum ersten Mal aus Samenplasma, Prostata und Samenbläschen isoliert. Es gibt viele Arten von Prostaglandinen mit unterschiedlichen Funktionen, aber alle senken den Blutdruck; Sie verursachen auch eine Kontraktion der glatten Muskulatur.

Thromboxane

Es handelt sich um Verbindungen, die von Arachidonsäure abgeleitet sind und sowohl autokrine (Auswirkungen auf die emittierende Zelle) als auch parakrine (Auswirkungen auf benachbarte Zellen) Wirkung haben. Seine Hauptfunktion hängt mit der Gerinnung und der Ansammlung von Blutplättchen zusammen.

Leukotriene

Andere Arachidonsäurederivate, die zum ersten Mal aus Leukozyten isoliert wurden und sich durch vier konjugierte Doppelbindungen in ihrer Struktur auszeichnen. Sie haben eine glatte Muskelverengungsaktivität und sind an entzündlichen Prozessen beteiligt.

Verweise

1. A. Lehninger (1978). Biochemie. Ediciones Omega, SA
2. L. Stryer (1995). Biochemie. WH Freeman and Company, New York.
3. Lipid. Auf Wikipedia. Von en.wikipedia.org wiederhergestellt.
4. Nicht verseifbare Lipide. Auf Wikipedia. Von es.wikipedia.org wiederhergestellt.
5. Terpen. Auf Wikipedia. Von es.wikipedia.org wiederhergestellt.
6. Steroide. Auf Wikipedia. Von es.wikipedia.org wiederhergestellt.