- Struktur
- Eigenschaften
- Eigenschaften
- In Vernetzungen zwischen Proteinen
- In den Vernetzungen zwischen Gelatine-Mikrokugeln
- Bei präbiotischen Reaktionen
- Verweise
Der Glycerinaldehyd ist das einzige Drei-Kohlenmonosaccharid, das zu dieser Zeit die einzige Triose ist. Es ist auch eine Aldotriose, weil es eine Aldehydgruppe hat. Das Wort Glycerinaldehyd stammt aus der Kombination von Glycerin und Aldehyd. Dies liegt daran, dass Glycerinaldehyd Glycerin ähnlich ist, Kohlenstoff Eins (C-1) jedoch ein Aldehyd ist.
Die chemische Synthese von Glycerinaldehyd erfolgt nach verschiedenen Methoden, beispielsweise mit Enzymen. Glycerinaldehyd ist ein ziemlich reaktives Molekül, das in der Lage ist, Vernetzungen zwischen Proteinen zu bilden.
Quelle: DrTW bei Dutch Wikipedia
Struktur
Glycerinaldehyd besitzt ein asymmetrisches oder chirales Zentrum (das Kohlenstoffatom 2, C-2). Es bildet zwei Enantiomere D (rechtshändig) und L (linkshändig), die die Ebene des polarisierten Lichts in entgegengesetzte Richtungen drehen: D-Glycerinaldehyd dreht es nach rechts und L-Glycerinaldehyd nach links.
Die spezifische optische Drehung von D-Glycerinaldehyd bei 25 ° C beträgt + 8,7 °, und die spezifische optische Drehung von D-Glycerinaldehyd bei 25 ° C beträgt -8,7 °. D-Glycerinaldehyd kommt in der Natur häufig vor, hauptsächlich als Glycerinaldehyd-3-phosphat.
Die L-Glycerinaldehyd-Konfiguration wird als Standardreferenz für Kohlenhydrate verwendet. D-Zucker sind reich an biologischen Molekülen. Das Kohlenstoff 3 (C-3) -Atom von Glycerinaldehyd ist eine Hydroxymethylengruppe (-CH 2 OH).
Eigenschaften
Glycerinaldehydkristalle sind farblos und schmecken süß. Die empirische Formel dieses Zuckers lautet C 3 H 6 O 3 und sein Molekulargewicht beträgt 90 g / mol.
In wässriger Lösung liegt DL-Glycerinaldehyd hauptsächlich als Aldehydrol vor, bei dem es sich um eine hydratisierte Form des Aldehyds handelt. Kristalliner DL-Glycerinaldehyd ist dimer.
Die Analyse von Glycerinaldehydkristallen durch Röntgenstrahlen hat gezeigt, dass sie 1,4-Dioxanringe mit allen Substituenten in äquatorialer Orientierung besitzen.
In wässriger Lösung wird Glycerinaldehyd einer Autoxidation unterzogen, wobei 1-Hydroxyalkyl-Radikale und sauerstoffreduzierende Zwischenprodukte wie Superoxid, Wasserstoffperoxid und hydroaxiale Radikale erzeugt werden. Dies ist mit einem schnellen Sauerstoffverbrauch verbunden.
Die Geschwindigkeit des Sauerstoffverbrauchs nimmt in Gegenwart von Superoxiddismutase langsam ab. Dies legt nahe, dass während der Autoxidation von Glycerinaldehyd Superoxid gebildet wird. Der limitierende Schritt der Glycerinaldehyd-Autoxidation ist die Glycerinaldehyd-Enolisierungsrate
Die Synthese von D-Glycerinaldehyd wird durch primäre und sekundäre Aminosäuren katalysiert und bei niedrigen pH-Werten (3 bis 4) bevorzugt.
Eigenschaften
In Vernetzungen zwischen Proteinen
Die Protein-Protein-Wechselwirkung ist ein molekularer Mechanismus mehrerer komplexer biologischer Prozesse. Diese Wechselwirkungen können vorübergehend sein, die Wechselwirkung von Proteinen in einem Stoffwechselweg oder die Translation des Signals.
Chemische Vernetzungen sind eine direkte Methode zur Identifizierung vorübergehender und stabiler Protein-Protein-Wechselwirkungen.
Die Vernetzungstechnik zwischen Proteinen besteht in der Bildung kovalenter Bindungen, für die Mittel verwendet werden, die bifunktionelle reaktive Gruppen aufweisen, die mit den Amino- und Sulfhydrylgruppen von Aminosäureresten von Proteinen reagieren.
Insbesondere reagieren die Mittel mit primären Aminogruppen (wie dem Epsilon-Amino von Lysinresten) und bilden Vernetzungen sowohl innerhalb einer Proteinuntereinheit als auch zwischen Proteinuntereinheiten.
Es gibt eine Vielzahl von im Handel erhältlichen Vernetzungsmitteln. Obwohl Glycerinaldehyd ein Vernetzungsmittel ist, gibt es andere populärere Mittel, wie Glutaraldehyd. Dies liegt daran, dass Glutaraldehyd die strukturelle Steifheit des Proteins beibehält, was in vielen Studien eine wichtige Voraussetzung ist.
Andere beliebte Mittel sind homobifunktionelle Imidoester, die in der Länge des Spacerarms zwischen ihren reaktiven Gruppen variieren. Einige Beispiele für Imidoester sind Dimethylapimidat (DMA), Dimethylsuberimidat (DMS) und Dimethylpimilimidat (DMP).
In den Vernetzungen zwischen Gelatine-Mikrokugeln
Gelatine-Mikrokugeln können zur kontrollierten Arzneimittelfreisetzung dienen. Dies liegt daran, dass diese Mikrokugeln nicht toxisch sind und ihre Produkte leicht ausgeschieden werden. Gelatine ist jedoch ein lösliches Polymer, daher muss es chemisch modifiziert werden, um als Arzneimittelabgabesystem zu dienen.
D, L-Glycerinaldehyd kann als ungiftiges Vernetzungsmittel angesehen werden (die tödliche Dosis LD50 ip bei Ratten beträgt 2000 mg / kg). Darüber hinaus wird D-Glycerinaldehyd im menschlichen Körper durch Triose-Kinase phosphoryliert. Auf diese Weise wird Glycerinaldehyd-3-phosphat gebildet, das in die Glykolyse eintritt.
Die 24-stündige Behandlung von Gelatine-Mikrokugeln mit D, L-Glycerinaldehyd erzeugt Mikrokugeln mit einer verringerten Anzahl freier Lysin-Aminosäurereste. Daher wurde die Fähigkeit der Mikrokugeln bewertet, beispielsweise die Wirkung von Clodininhydrochlorid, das blutdrucksenkend ist, zu verlängern.
Die Mikrokügelchen wurden Albino-Meerschweinchen und Ratten durch subkutane Injektion verabreicht. Nach der Injektion sank der systolische Blutdruck zwei Stunden lang und stellte anschließend seinen Ausgangswert wieder her. Gewebe an der Injektionsstelle wurden analysiert und es wurden keine Mikrokugeln gefunden, obwohl eine Entzündung beobachtet wurde.
Bei präbiotischen Reaktionen
Unter präbiotischen Bedingungen - wie sie von der frühen Erde angenommen wurden - könnte Formaldehyd zur Synthese von Glycerinaldehyd gedient haben, einem chemischen Zwischenprodukt, das an den chemischen Prozessen beteiligt ist, die Leben entstehen lassen könnten.
Die vorherige Hypothese basiert auf der Tatsache, dass sowohl Glykolyse als auch Photosynthese Glycerinaldehyd-3-phosphat als metabolisches Zwischenprodukt aufweisen.
Es wurde ein chemisches Modell vorgeschlagen, das die Biosynthese von Glycerinaldehyd aus Formaldehyd auf einem cyclischen Weg erklärt. Die Synthese von Glycerinaldehyd erfolgt durch Zugabe von Formaldehyd zu einer Triose (Glycerinaldehyd - Dihydroxyaceton) unter Bildung einer Tetrose (Ketotetrose - Aldotetrose), wobei Glycoaldehyd, ein Vorläufer von Glycerinaldehyd, hergestellt wird.
Die Zugabe von Formaldehyd zum Glycoaldehyd vervollständigt den Zyklus. Die Synthese von zwei Triose-Molekülen erfolgt aus sechs Formaldehydmolekülen.
Im Allgemeinen wird angenommen, dass die präbiotische Zuckersynthese an der Formosa-Reaktion beteiligt ist, bei der Formaldehyd in Gegenwart einer kleinen Menge Glycoaldehyd durch Aldolkondensationsreaktionen in Zucker umgewandelt wird.
Es wurde vorgeschlagen, dass die präbiotische Oxidation von Zuckern (Glycoaldehyd, Trios, Tetrosen) Polyhydroxysäuren erzeugt, die als autokatalytische Substanzen wirken.
Die Umwandlung von Glycerinaldehyd in Milchsäure und Glycerinsäure, ein von Eisenhydroxid abhängiges Oxid, legt nahe, dass die Oligoester dieser Hydroxysäuren auf der Oberfläche dieses Materials stattfanden.
Verweise
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