DISACCHARIDE: EIGENSCHAFTEN, STRUKTUR, BEISPIELE, FUNKTIONEN - BIOLOGIE - 2025

Die Disaccharide sind Kohlenhydrate, die auch Doppelzucker genannt werden. Sie haben wichtige Funktionen in der Ernährung des Menschen als Hauptenergiequellen. Diese können pflanzlichen Ursprungs sein, wie beispielsweise die Saccharose von Zuckerrohr und der vorhandenen Maltose, und tierischen Ursprungs, wie beispielsweise Laktose, die in der Milch von Säugetieren vorhanden ist.

Kohlenhydrate oder Zucker sind die sogenannten Kohlenhydrate oder Kohlenhydrate, die wasserlösliche Substanzen sind, die aus Kohlenstoff, Sauerstoff und Wasserstoff mit der allgemeinen chemischen Formel (CH2O) n bestehen.

Darstellung der Struktur des Disaccharids Lactose (Quelle: Telliott bei der englischen Wikipedia über Wikimedia Commons)

Kohlenhydrate sind die am häufigsten vorkommenden organischen Substanzen in der Natur und kommen in allen Pflanzen vor. Die Cellulose, die die Struktur der Pflanzenzellwände bildet, ist ein Kohlenhydrat, wie die Stärken in Körnern und Knollen.

Sie kommen auch in allen tierischen Geweben vor, beispielsweise im Blut und in der Milch von Säugetieren.

Kohlenhydrate werden klassifiziert in: (1) Monosaccharide, die nicht zu einfacheren Kohlenhydraten hydrolysiert werden können; (2) in Disacchariden, die bei Hydrolyse zwei Monosaccharide erzeugen; (3) in Oligosacchariden, die durch Hydrolyse 3-10 Monosaccharide ergeben, und (4) in Polysacchariden, deren Hydrolyse zu mehr als 10 Monosacchariden führt.

Stärke, Cellulose und Glykogen sind Polysaccharide. Disaccharide von physiologischer Bedeutung bei Menschen und anderen Tieren sind Saccharose, Maltose und Lactose.

Eigenschaften und Struktur

Disaccharide bestehen als Kohlenhydrate aus Kohlenstoff, Sauerstoff und Wasserstoff. Im Allgemeinen haben Sauerstoff und Wasserstoff in der Struktur der meisten Kohlenhydrate das gleiche Verhältnis wie in Wasser, dh für jeden Sauerstoff gibt es zwei Wasserstoffatome.

Deshalb werden sie "Kohlenhydrate oder Kohlenhydrate" genannt. Chemisch können Kohlenhydrate als polyhydroxylierte Aldehyde (R-CHO) oder Ketone (R-CO-R) definiert werden.

Aldehyde und Ketone haben eine Carbonylgruppe (C = O). In Aldehyden ist diese Gruppe an mindestens einen Wasserstoff gebunden, und in Ketonen ist diese Carbonylgruppe nicht an Wasserstoff gebunden.

Disaccharide sind zwei Monosaccharide, die durch eine glycosidische Bindung verbunden sind.

Disaccharide wie Maltose, Saccharose und Lactose hydrolysieren und ergeben ihre Monosaccharidkomponenten, wenn sie mit verdünnten Säuren oder durch enzymatische Einwirkung erhitzt werden. Saccharose führt zu einer Glucose und einer Fructose, Maltose zu zwei Glucose und Lactose zu einer Galactose und einer Glucose.

Beispiele

Saccharose

Saccharose ist der am häufigsten vorkommende Zucker in der Natur und besteht aus den Monosacchariden Glucose und Fructose. Sie kommt in Säften von Pflanzen wie Rüben, Zuckerrohr, Sorghum, Ananas, Ahorn und in geringerem Maße in vor reife Früchte und der Saft vieler Gemüsesorten. Dieses Disaccharid wird leicht durch die Wirkung von Hefen fermentiert.

Laktose

Laktose oder Milchzucker besteht aus Galaktose und Glukose. Säugetiermilch ist reich an Laktose und liefert Nährstoffe für Babys.

Die meisten Säugetiere können Laktose nur als Säuglinge verdauen und verlieren diese Fähigkeit, wenn sie reifen. Tatsächlich haben Menschen, die im Erwachsenenalter Milchprodukte verdauen können, eine Mutation, die es ihnen ermöglicht, dies zu tun.

Deshalb sind so viele Menschen laktoseintolerant; Menschen hatten wie andere Säugetiere nicht die Fähigkeit, Laktose im Säuglingsalter zu verdauen, bis diese Mutation vor etwa 10.000 Jahren in bestimmten Populationen vorhanden war.

Heutzutage variiert die Anzahl der Menschen mit Laktoseintoleranz stark zwischen den Bevölkerungsgruppen und reicht von 10% in Nordeuropa bis 95% in Teilen Afrikas und Asiens. Die traditionellen Diäten verschiedener Kulturen spiegeln dies in der Menge der konsumierten Milchprodukte wider.

Maltose

Maltose besteht aus zwei Glucoseeinheiten und entsteht, wenn das Enzym Amylase die in Pflanzen vorhandene Stärke hydrolysiert. Während des Verdauungsprozesses bauen Speichelamylase und Pankreasamylase (Amylopepsin) Stärke ab, wodurch ein Zwischenprodukt entsteht, das Maltose ist.

Dieses Disaccharid ist in Maiszuckersirupen, Malzzucker und gekeimter Gerste enthalten und kann durch Hefewirkung leicht fermentiert werden.

Trehalose

Trehalose besteht ebenfalls aus zwei Glucosemolekülen wie Maltose, aber die Moleküle sind unterschiedlich verknüpft. Es kommt in bestimmten Pflanzen, Pilzen und Tieren wie Garnelen und Insekten vor.

Der Blutzucker vieler Insekten wie Bienen, Heuschrecken und Schmetterlinge besteht aus Trehalose. Sie nutzen es als effizientes Speichermolekül, das schnelle Energie für den Flug liefert, wenn es zusammenbricht.

Chitobiosa

Es besteht aus zwei verknüpften Glucosaminmolekülen. Strukturell ist es Cellobiose sehr ähnlich, außer dass es eine N-Acetylaminogruppe aufweist, wobei Cellobiose eine Hydroxylgruppe aufweist.

Es kommt in einigen Bakterien vor und wird in der biochemischen Forschung zur Untersuchung der Enzymaktivität verwendet.

Es kommt auch in Chitin vor, das Wände aus Pilzen, Exoskeletten von Insekten, Arthropoden und Krebstieren bildet, und kommt auch in Fischen und Kopffüßern wie Tintenfisch und Tintenfisch vor.

Cellobiose (Glucose + Glucose)

Cellobiose ist ein Produkt der Hydrolyse von Cellulose oder cellulosereichen Materialien wie Papier oder Baumwolle. Es wird gebildet, indem zwei Beta-Glucosemoleküle durch eine β-Bindung verbunden werden (1 → 4).

Lactulose (Galactose + Fructose)

Lactulose ist ein synthetischer (künstlicher) Zucker, der nicht vom Körper aufgenommen wird, sondern im Dickdarm in Produkte zerfällt, die Wasser im Dickdarm aufnehmen und so den Stuhl weich machen. Seine Hauptanwendung ist die Behandlung von Verstopfung.

Es wird auch verwendet, um den Ammoniakspiegel im Blut bei Menschen mit Lebererkrankungen zu senken, da Lactulose Ammoniak im Dickdarm absorbiert (aus dem Körper entfernt).

Isomaltose (Glucose + Glucose-Isomaltase)

Trehalulose ist ein künstlicher Zucker, ein Disaccharid aus Glucose und Fructose, das durch eine alpha (1-1) -Glycosidbindung verbunden ist.

Es entsteht bei der Herstellung von Isomaltulose aus Saccharose. In der Auskleidung des Dünndarms zerlegt das Enzym Isomaltase Trehalulose in Glucose und Fructose, die dann im Dünndarm absorbiert werden. Trehalulose hat eine geringe Potenz, um Karies zu verursachen.

Chitobiosa

Es ist die Disaccharid-Wiederholungseinheit in Chitin, die sich von Cellobiose nur in Gegenwart einer N-Acetylaminogruppe an Kohlenstoff-2 anstelle der Hydroxylgruppe unterscheidet. Die nicht acetylierte Form wird jedoch häufig auch als Chitobiose bezeichnet.

Lactitol

Es ist ein kristalliner Alkohol C12H24O11, der durch Hydrierung von Lactose erhalten wird. Es ist ein Disaccharidanalogon von Lactulose, das als Süßungsmittel verwendet wird. Es ist auch ein Abführmittel und wird zur Behandlung von Verstopfung verwendet.

Turanose

Eine reduzierende disaccharidorganische Verbindung, die von Bakterien und Pilzen als Kohlenstoffquelle verwendet werden kann.

Melibiosa

Ein Disaccharidzucker (C12H22O11), der durch partielle Hydrolyse von Raffinose gebildet wird.

Xylobiose

Ein Disaccharid bestehend aus zwei Xyloseresten.

Ersticken

Ein in einem Soforolipid vorhandenes Disaccharid.

Gentiobiosa

Gentiobiose ist ein Disaccharid, das aus zwei D-Glucoseeinheiten besteht, die durch eine glykosidische Bindung vom β-Typ verbunden sind (1 → 6). Gentiobiose hat viele Isomere, die sich durch die Art der glykosidischen Bindung unterscheiden, die die beiden Glukoseeinheiten verbindet.

Leukrose

Es ist eine Glycosylfructose, die aus einem α-D-Glucopyranosylrest besteht, der über eine Bindung (1 → 5) an D-Fructopyranose gebunden ist. Ein Isomer von Saccharose.

Routine

Es ist ein Disaccharid, das in Glykosiden vorhanden ist.

Caroliniaside A.

Oligosaccharide, die zwei Monosaccharideinheiten enthalten, die durch eine glykosidische Bindung verbunden sind.

Absorption

Beim Menschen werden aufgenommene Disaccharide oder Polysaccharide wie Stärke und Glykogen hydrolysiert und als Monosaccharide im Dünndarm absorbiert. Verschluckte Monosaccharide werden als solche absorbiert.

Beispielsweise diffundiert Fruktose passiv in die Darmzelle und wird größtenteils vor dem Eintritt in den Blutkreislauf in Glukose umgewandelt.

Lactase, Maltase und Sucrase sind die Enzyme, die sich an der Lumengrenze der Zellen des Dünndarms befinden und für die Hydrolyse von Lactose, Maltose bzw. Saccharose verantwortlich sind.

Laktase wird von Neugeborenen produziert, aber in einigen Populationen wird sie im Erwachsenenalter nicht mehr von den Enterozyten synthetisiert.

Infolge der Abwesenheit von Laktase verbleibt Laktose im Darm und schleppt Wasser durch Osmose in Richtung Darmlumen. Bei Erreichen des Dickdarms wird Laktose durch Fermentation durch Bakterien im Verdauungstrakt unter Bildung von CO2 und verschiedenen Säuren abgebaut. Beim Verzehr von Milch verursacht diese Kombination aus Wasser und CO2 Durchfall, was als Laktoseintoleranz bezeichnet wird.

Glukose und Galaktose werden durch einen gemeinsamen natriumabhängigen Mechanismus absorbiert. Erstens gibt es einen aktiven Natriumtransport, der Natrium aus der Darmzelle durch die basolaterale Membran ins Blut entfernt. Dies senkt die Natriumkonzentration in der Darmzelle, wodurch ein Natriumgradient zwischen dem Darmlumen und dem Inneren der Enterozyten erzeugt wird.

Wenn dieser Gradient erzeugt wird, wird die Kraft erhalten, die Natrium zusammen mit Glucose oder Galactose in die Zelle treibt. In den Wänden des Dünndarms befindet sich ein Na + / Glucose-, Na + / Galactose-Cotransporter (ein Symporter), der von den Natriumkonzentrationen für den Eintritt von Glucose oder Galactose abhängt.

Je höher die Na + -Konzentration im Lumen des Verdauungstrakts ist, desto größer ist der Eintritt von Glucose oder Galactose. Wenn kein Natrium vorhanden ist oder die Konzentration im Röhrenlumen sehr niedrig ist, werden weder Glukose noch Galaktose ausreichend absorbiert.

In Bakterien wie z. B. E. Coli, die normalerweise ihre Energie aus Glukose beziehen, können sie in Abwesenheit dieses Kohlenhydrats im Medium Laktose verwenden und dafür ein Protein synthetisieren, das für den aktiven Transport von Laktose verantwortlich ist, das als Laktosepermease bezeichnet wird, und so eintreten Laktose ohne vorher hydrolysiert zu werden.

Eigenschaften

Verschluckte Disaccharide gelangen in den Körper von Tieren, die sie als Monosaccharide konsumieren. Im menschlichen Körper, hauptsächlich in der Leber, werden diese Monosaccharide nach Bedarf in die Stoffwechselketten der Synthese oder des Katabolismus integriert, obwohl sie auch in anderen Organen vorkommen.

Durch Katabolismus (Abbau) sind diese Kohlenhydrate an der Produktion von ATP beteiligt. Bei den Synthesevorgängen sind sie an der Synthese von Polysacchariden wie Glykogen beteiligt und bilden so die Energiereserven in der Leber, in den Skelettmuskeln und in vielen anderen Organen.

Sie sind auch an der Synthese vieler Glykoproteine ​​und Glykolipide im Allgemeinen beteiligt.

Obwohl Disaccharide wie alle aufgenommenen Kohlenhydrate Energiequellen für Mensch und Tier sein können, sind sie an mehreren organischen Funktionen beteiligt, indem sie Teil der Strukturen von Zellmembranen und Glykoproteinen sind.

Glucosamin ist beispielsweise ein grundlegender Bestandteil von Hyaluronsäure und Heparin.

Von Laktose und ihren Derivaten

In Milch und ihren Derivaten enthaltene Laktose ist die wichtigste Quelle für Galaktose. Galactose ist von großer Bedeutung, da sie Teil von Cerebrosiden, Gangliosiden und Mucoproteinen ist, die wesentliche Bestandteile neuronaler Zellmembranen sind.

Laktose und das Vorhandensein anderer Zucker in der Nahrung begünstigen die Entwicklung der Darmflora, die für die Verdauungsfunktion wesentlich ist.

Galactose ist auch am Immunsystem beteiligt, da es eine der Komponenten der ABO-Gruppe in der Wand der roten Blutkörperchen ist.

Glucose, ein Produkt der Verdauung von Lactose, Saccharose oder Maltose, kann in den Körper auf den Weg der Pentosesynthese gelangen, insbesondere auf die Ribosesynthese, die für die Synthese von Nukleinsäuren erforderlich ist.

In Pflanzen

In den meisten höheren Pflanzen werden Disaccharide aus Triosephosphat aus dem photosynthetischen Kohlenstoffreduktionszyklus synthetisiert.

Diese Pflanzen synthetisieren hauptsächlich Saccharose und transportieren sie vom Cytosol zu den Wurzeln, Samen und jungen Blättern, dh zu Bereichen der Pflanze, die die Photosynthese nicht wesentlich nutzen.

Somit sind die durch den photosynthetischen Kohlenstoffreduktionszyklus synthetisierte Saccharose und diejenige, die aus dem Abbau der durch Photosynthese synthetisierten und in Chloroplasten akkumulierten Stärke stammt, zwei nächtliche Energiequellen für Pflanzen.

Eine andere bekannte Funktion einiger Disaccharide, insbesondere Maltose, besteht darin, am Mechanismus der Übertragung chemischer Signale zum Flagellenmotor einiger Bakterien teilzunehmen.

In diesem Fall bindet die Maltose zuerst an ein Protein und dieser Komplex bindet dann an den Wandler; Infolge dieser Bindung wird ein intrazelluläres Signal erzeugt, das auf die motorische Aktivität des Flagellums gerichtet ist.

Verweise

1. Alberts, B., Dennis, B., Hopkin, K., Johnson, A., Lewis, J., Raff, M., … Walter, P. (2004). Essentielle Zellbiologie. Abingdon: Garland Science, Taylor & Francis Group.
2. Fox, SI (2006). Humanphysiologie (9. Aufl.). New York, USA: McGraw-Hill Press.
3. Guyton, A. & Hall, J. (2006). Lehrbuch der Medizinischen Physiologie (11. Aufl.). Elsevier Inc.
4. Murray, R., Bender, D., Botham, K., Kennelly, P., Rodwell, V. & Weil, P. (2009). Harper's Illustrated Biochemistry (28. Ausgabe). McGraw-Hill Medical.
5. Rawn, JD (1998). Biochemie. Burlington, Massachusetts: Neil Patterson Publishers.