- Struktur
- Eigenschaften
- Funktion
- Pentosephosphatweg
- Calvin-Zyklus
- Wege zur Biosynthese essentieller und aromatischer Aminosäuren
- Verweise
Die Erythrose ist ein Monosaccharid, besitzt vier Kohlenstoffatomen, mit der empirischen Formel C 4 H 8 O 4 . Es gibt zwei Vier-Kohlenstoff-Zucker (Tetrosen), die von Glycerinaldehyd abgeleitet sind: Erythrose und Treose, wobei beide Polyhydroxyaldehyde (Aldosen) sind. Erythrulose ist die einzige Tetrose, die ein Polyhydroxyketon (Ketose) ist. Es wird von Dihydroxyaceton abgeleitet.
Von den drei Tetrosen (Erythrose, Treose, Erythrulose) ist Erythrose die häufigste, die in Stoffwechselwegen wie dem Pentosephosphatweg, dem Calvin-Zyklus oder den essentiellen und aromatischen Aminosäurebiosynthesewegen gefunden wird.
Quelle: Ed (Edgar181)
Struktur
Das Kohlenstoffatom 1 (C-1) von Erythrose ist der Carbonylkohlenstoff einer Aldehydgruppe (-CHO). Die Kohlenstoffatome 2 und 3 (C-2 und C-3) sind zwei Hydroxymethylengruppen (-CHOH), die sekundäre Alkohole sind. Das Kohlenstoffatom 4 (C-4) ist ein primärer Alkohol (-CH 2 OH).
Zucker mit der D-Konfiguration wie Erythrose sind häufiger als Zucker mit der L-Konfiguration. Erythrose hat zwei chirale Kohlenstoffe C-2 und C-3, die asymmetrische Zentren sind.
In der Fisher-Projektion von Erythrose weist der asymmetrische Kohlenstoff, der am weitesten von der Carbonylgruppe des Aldehyds entfernt ist, die D-Glycerinaldehyd-Konfiguration auf. Daher ist rechts die Hydroxylgruppe (-OH) von C-3 dargestellt.
D-Erythrose unterscheidet sich von D-Treose in der Konfiguration um den asymmetrischen Kohlenstoff C-2: In der Fisher-Darstellung befindet sich die Hydroxylgruppe (-OH) von D-Erythrose rechts. Im Gegenteil, auf der D-Treosa ist es auf der linken Seite.
Die Addition einer Hydroxymethylengruppe an D-Erythrose schafft ein neues chirales Zentrum. Es werden zwei Fünf-Kohlenstoff-Zucker (Pentosen) mit D-Konfiguration gebildet, nämlich: D-Ribose und D-Arabinose, die sich in der C-2-Konfiguration unterscheiden.
Eigenschaften
In Zellen liegt Erythrose in Form von Erythrose-4-phosphat vor und wird aus anderen phosphorylierten Zuckern hergestellt. Die Phosphorylierung von Zuckern hat die Funktion, ihr Hydrolyseenergiepotential (oder Gibbs-Energievariation, ΔG) zu erhöhen.
Die chemische Funktion, die in Zuckern phosphoryliert wird, ist der primäre Alkohol (-CH 2 OH). Die Kohlenstoffe von Erythrose-4-phosphat stammen aus Glucose.
Während der Glykolyse (oder des Abbaus des Glucosemoleküls zur Energiegewinnung) wird die primäre Hydroxylgruppe von C-6 in Glucose durch Übertragung einer Phosphatgruppe von Adenosintriphosphat (ATP) phosphoryliert. Diese Reaktion wird durch das Enzym Hexokinase katalysiert.
Andererseits erfolgt die chemische Synthese von kurzen Zuckern wie D-Erythrose durch Oxidation des 4,6-0-Ethyliden-O-Glucose-Periodats, worauf die Hydrolyse des Acetalrings folgt.
Alternativ kann Tetraacetat verwendet werden, obwohl es nicht in wässriger Lösung durchgeführt werden kann, das a-Diole schneidet und außerdem stereospezifischer als das Periodation ist. O-Glucose wird in Gegenwart von Essigsäure unter Bildung von 2,3-Di-O-formyl-D-erythrose oxidiert, deren Hydrolyse D-Erythrose erzeugt.
Mit Ausnahme von Erythrose liegen Monosaccharide in ihrer cyclischen Form vor, wenn sie kristallisiert oder in Lösung sind.
Funktion
Erythrose-4-phosphat spielt eine wichtige Rolle in den folgenden Stoffwechselwegen: Pentosephosphatweg, Calvin-Zyklus und essentielle und aromatische Aminosäurebiosynthesewege. Die Rolle von Erythrose-4-phosphat in jedem dieser Wege wird nachstehend beschrieben.
Pentosephosphatweg
Der Zweck des Pentosephosphatweges besteht darin, NADPH, das die Reduktionskraft von Zellen darstellt, und Ribose-5-phosphat zu produzieren, die für die Biosynthese von Nukleinsäuren durch oxidative Reaktionen erforderlich sind. Der Ausgangsmetabolit dieses Weges ist Glucose-6-phosphat.
Überschüssiges Ribose-5-phosphat wird in glykolytische Zwischenprodukte umgewandelt. Hierzu sind zwei reversible Schritte erforderlich: 1) Isomerisierungs- und Epimerisierungsreaktionen; 2) Reaktionen des Schneidens und der Bildung von CC-Bindungen, die Pentose, Xylulose-5-phosphat und Ribose-5-phosphat in Fructose-6-phosphat (F6P) und Glycerinaldehyd-3-phosphat (GAP) umwandeln.
Der zweite Schritt wird von Transaldolasen und Transketolasen durchgeführt. Transaldolase katalysiert den Transfer von drei Kohlenstoffatomen (C 3 -Einheit ) von Sedoheptulose-7-phosphat zu GAP, wobei Erythrose-4-phosphat (E4P) entsteht.
Transketolase katalysiert den Transfer von zwei Kohlenstoffatomen (C 2 -Einheit ) von Xylulose-5-phosphat zu E4P und bildet GAP und F6P.
Calvin-Zyklus
Im Verlauf der Photosynthese liefert Licht die Energie, die für die Biosynthese von ATP und NADPH erforderlich ist. Kohlenstofffixierungsreaktionen verwenden ATP und NADPH, um Kohlendioxid (CO 2 ) zu reduzieren und während des Calvin-Zyklus Triosephosphat zu bilden. Dann werden die im Calvin-Zyklus gebildeten Trios in Saccharose und Stärke umgewandelt.
Der Calvin-Zyklus ist in die folgenden drei Stufen unterteilt: 1) Fixierung von CO 2 in 3-Phosphoglycerat; 2) Umwandlung von 3-Phosphoglycerat in GAP; und 3) Regeneration von Ribulose-1,5-bisphosphat aus Triose-Phosphat.
In der dritten Stufe des Calvin-Zyklus wird E4P gebildet. Eine Transketolase, die Thiaminpyrophosphat (TPP) enthält und Mg + 2 benötigt , die Übertragung einer C 2 -Einheit von F6P auf GAP katalysiert und Xylulosepentose-5-phosphat (Xu5P) und E4P-Tetrose bildet.
Eine Aldolase kombiniert durch Aldolkondensation Xu5P und E4P unter Bildung von Heptose-Sedoheptulose-1,7-bisphosphat. Dann folgen zwei enzymatische Reaktionen, die schließlich Trios und Pentosen erzeugen.
Wege zur Biosynthese essentieller und aromatischer Aminosäuren
Erythrose-4-phosphat und Phosphoenolpyruvat sind die metabolischen Vorläufer für die Biosynthese von Tryptophan, Phenylalanin und Tyrosin. In Pflanzen und Bakterien findet zuerst die Chorismat-Biosynthese statt, die ein Zwischenprodukt bei der Biosynthese aromatischer Aminosäuren darstellt.
Die Chorismat-Biosynthese erfolgt durch sieben Reaktionen, die alle durch Enzyme katalysiert werden. Zum Beispiel 6 Schritt für das Enzym 5-Enolpyruvylshikimat-3-phosphat katalysiert wird, die kompetitiv durch Glyphosat inhibiert wird ( - COO-CH 2 -NH-CH 2 -PO 3 -2 ). Letzteres ist der Wirkstoff in Bayer-Monsantos umstrittenem Herbizid RoundUp.
Chorismat ist der Vorläufer der Tryptophan-Biosynthese über einen Stoffwechselweg, der sechs enzymkatalysierte Schritte umfasst. Über einen anderen Weg dient Chorismat der Biosynthese von Tyrosin und Phenylalanin.
Verweise
- Belitz, HD, Grosch, W., Schieberle, P. 2009. Lebensmittelchemie, Springer, New York.
- Collins, PM 1995. Monosaccharide. Ihre Chemie und ihre Rolle in Naturprodukten. John Wiley und Söhne. Chichester.
- Miesfeld, RL, McEvoy, MM 2017. Biochemie. WW Norton, New York.
- Nelson, DL, Cox, MM 2017. Lehninger-Prinzipien der Biochemie. WH Freeman, New York.
- Voet, D., Voet, JG, Pratt, CW 2008. Grundlagen der Biochemie: Leben auf molekularer Ebene. Wiley, Hoboken.