CYCLOPENTAN (C5H10): STRUKTUR, EIGENSCHAFTEN UND VERWENDUNG - CHEMIE - 2025

Das Cyclopentan ist ein cyclischer Kohlenwasserstoff, speziell ein Cycloalkan. Es handelt sich wiederum um eine organische Verbindung mit der Summenformel C ₅ H _{10. Sie} kann als geschlossene Version von n-Pentan mit offener Kette dargestellt werden, bei deren Enden zwei Wasserstoffatome verloren gegangen sind.

Das untere Bild zeigt das Gerüst von Cyclopentan. Beachten Sie, wie geometrisch das Skelett aussieht und einen fünfeckigen Ring bildet. Seine molekulare Struktur ist jedoch nicht flach, sondern weist Falten auf, die die Spannung im Ring stabilisieren und reduzieren sollen. Cyclopentan ist eine leicht flüchtige und brennbare Flüssigkeit, jedoch nicht so brennbar wie n-Pentan.

Kohlenstoffgerüst von Cyclopentan. Quelle: Ccroberts

Cyclopentan ist aufgrund seiner Lösungsmittelkapazität eines der am häufigsten verwendeten Lösungsmittel in der chemischen Industrie. Es ist nicht überraschend, dass viele Produkte mit starken Gerüchen es in ihrer Zusammensetzung enthalten und daher brennbar sind. Es wird auch als Treibmittel für Polyurethanschäume verwendet, die in Kühlschränken verwendet werden.

Struktur von Cyclipentan

Intermolekulare Wechselwirkungen

Molekülstruktur von Cyclopentan, dargestellt durch ein Kugel- und Stabmodell. Quelle: Jynto

Im ersten Bild wurde das Cyclopentangerüst gezeigt. Oben sehen wir nun, dass es mehr als ein einfaches Fünfeck ist: Wasserstoffatome (weiße Kugeln) ragen an seinen Rändern hervor, während Kohlenstoffatome den fünfeckigen Ring (schwarze Kugeln) bilden.

Da sie nur CC- und CH-Bindungen aufweisen, ist ihr Dipolmoment vernachlässigbar, sodass Cyclopentanmoleküle nicht durch Dipol-Dipol-Kräfte miteinander interagieren können. Stattdessen werden sie dank der Zerstreuungskräfte Londons zusammengehalten, wobei die Ringe versuchen, sich übereinander zu stapeln.

Diese Stapelung bietet eine größere Kontaktfläche als zwischen linearen n-Pentanmolekülen verfügbar ist. Infolgedessen hat Cyclopentan einen höheren Siedepunkt als n-Pentan sowie einen niedrigeren Dampfdruck.

Dispersionskräfte sind dafür verantwortlich, dass Cyclopentan beim Gefrieren bei -94 ºC einen Molekülkristall bildet. Obwohl es nicht viele Informationen über seine Kristallstruktur gibt, ist es polymorph und hat drei Phasen: I, II und III, wobei Phase II eine ungeordnete Mischung von I und III ist.

Konformationen und Ringspannung

Der Cyclopentanring ist nicht ganz flach. Quelle: Edgar181

Das obige Bild vermittelt den falschen Eindruck, dass Cyclopentan flach ist. aber so ist es nicht. Alle seine Kohlenstoffatome weisen eine sp ³ -Hybridisierung auf , sodass ihre Orbitale nicht in derselben Ebene liegen. Als ob dies nicht genug wäre, sind die Wasserstoffatome sehr nahe beieinander und werden stark abgestoßen, wenn sie verdunkelt werden.

Wir sprechen also von Konformationen, von denen eine die eines halben Stuhls ist (oberes Bild). Aus dieser Perspektive ist klar ersichtlich, dass der Cyclopentanring Biegungen aufweist, die dazu beitragen, seine Ringspannung aufgrund seiner so nahe beieinander liegenden Kohlenstoffatome zu verringern.

Diese Spannung beruht auf der Tatsache, dass die CC-Bindungen Winkel von weniger als 109,5 ° aufweisen, dem idealen Wert für die tetraedrische Umgebung aufgrund ihrer sp ³ -Hybridisierungen .

Trotz dieses Stresses ist Cyclopentan eine stabilere und weniger brennbare Verbindung als Pentan. Dies kann durch Vergleich ihrer Sicherheitsdiamanten überprüft werden, bei denen die Entflammbarkeit von Cyclopentan 3 und die von Pentan 4 beträgt.

Eigenschaften von Cyclipentan

Aussehen

Farblose Flüssigkeit mit einem milden erdölartigen Geruch.

Molmasse

70,1 g / mol

Schmelzpunkt

-93,9 ºC

Siedepunkt

49,2 ºC

Flammpunkt

-37,2 ºC

Selbstentzündungstemperatur

361 ºC

Verdampfungswärme

28,52 kJ / mol bei 25 ° C.

Viskosität

0,413 mPa s

Brechungsindex

1,4065

Dampfdruck

45 kPa bei 20 ° C. Dieser Druck entspricht etwa 440 atm, ist jedoch niedriger als der von n-Pentan: 57,90 kPa.

Hier zeigt sich die Wirkung der Struktur: Der Cyclopentanring ermöglicht effektivere intermolekulare Wechselwirkungen, die seine Moleküle im Vergleich zu den linearen Molekülen von n-Pentan stärker in der Flüssigkeit binden und zurückhalten. Letzterer hat daher einen höheren Dampfdruck.

Dichte

0,751 g / cm ³ bei 20 ° C. Andererseits sind seine Dämpfe 2,42-mal dichter als Luft.

Löslichkeit

Aufgrund seiner hydrophoben Natur lösen sich nur 156 mg Cyclopentan in einem Liter Wasser bei 25 ° C. Es ist jedoch in unpolaren Lösungsmitteln wie anderen Paraffinen, Ethern, Benzol, Tetrachlorkohlenstoff, Aceton und Ethanol mischbar.

Octanol / Wasser-Verteilungskoeffizient

3

Reaktivität

Cyclopentan ist bei sachgemäßer Lagerung stabil. Es ist keine reaktive Substanz, da seine CH- und CC-Bindungen nicht leicht aufzubrechen sind, obwohl dies zur Freisetzung von Energie führen würde, die durch die Spannung des Rings verursacht wird.

In Gegenwart von Sauerstoff brennt es bei einer Verbrennungsreaktion, sei es vollständig oder unvollständig. Da Cyclopentan eine sehr flüchtige Verbindung ist, muss es an Orten gelagert werden, an denen es keiner Wärmequelle ausgesetzt werden kann.

Währenddessen unterliegt Cyclopentan in Abwesenheit von Sauerstoff einer Pyrolysereaktion, die sich in kleinere, ungesättigte Moleküle zersetzt. Eines davon ist 1-Penten, was zeigt, dass Wärme den Cyclopentanring unter Bildung eines Alkens bricht.

Andererseits kann Cyclopentan unter ultravioletter Strahlung mit Brom reagieren. Auf diese Weise wird eine seiner CH-Bindungen durch C-Br ersetzt, das wiederum durch andere Gruppen ersetzt werden kann; und so entstehen Cyclopentanderivate.

Anwendungen

Industrielles Lösungsmittel

Der hydrophobe und unpolare Charakter von Cyclopentan macht es zusammen mit anderen paraffinischen Lösungsmitteln zu einem entfettenden Lösungsmittel. Aus diesem Grund ist es häufig Teil der Formulierungen vieler Produkte wie Klebstoffe, Kunstharze, Farben, Klebstoffe, Tabak und Benzin.

Ethylenquelle

Wenn Cyclopentan einer Pyrolyse unterzogen wird, ist eine der wichtigsten Substanzen, die es erzeugt, Ethylen, das in der Welt der Polymere unzählige Anwendungen findet.

Isolierende Polyurethanschäume

Eine der bemerkenswertesten Verwendungen von Cyclopentan ist als Treibmittel zur Herstellung von isolierenden Polyurethanschäumen; Das heißt, die Cyclopentandämpfe dehnen aufgrund ihres hohen Drucks das Polymermaterial aus, bis es einen Schaum mit vorteilhaften Eigenschaften bildet, der im Rahmen von Kühl- oder Gefriergeräten verwendet werden kann.

Einige Unternehmen haben sich entschieden, Cyclopentan bei der Herstellung von Isoliermaterialien durch HFKW zu ersetzen, da dies nicht zur Verschlechterung der Ozonschicht beiträgt und auch die Freisetzung von Treibhausgasen in die Umwelt verringert.

Verweise

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