CYCLOBUTAN: STRUKTUR, EIGENSCHAFTEN, VERWENDUNG UND SYNTHESE - CHEMIE - 2025

Die cyclobutan ist ein Kohlenwasserstoff mit einem Cycloalkan vier Kohlenstoff besteht, mit der Summenformel C ₄ H ₈ . Es kann auch als Tetramethylen bezeichnet werden, wenn man bedenkt, dass es sich um vier CH ₂ -Einheiten handelt , die einen Ring mit quadratischer Geometrie bilden, obwohl der Name Cyclobutan mehr akzeptiert und bekannt ist.

Bei Raumtemperatur ist es ein farbloses, brennbares Gas, das mit einer hellen Flamme brennt. Seine primitivste Verwendung ist als Wärmequelle beim Brennen; Seine strukturelle Basis (das Quadrat) umfasst jedoch tiefe biologische und chemische Aspekte und trägt in gewisser Weise zu den Eigenschaften dieser Verbindungen bei.

Cyclobutanmolekül in gespannter Konformation. Quelle: Jynto.

Das obere Bild zeigt ein Cyclobutanmolekül mit quadratischer Struktur. Im nächsten Abschnitt werden wir erklären, warum diese Konformation instabil ist, da ihre Verbindungen eng sind.

Nach Cyclopropan ist es das instabilste Cycloalkan, da es umso reaktiver ist, je kleiner die Ringgröße ist. Dementsprechend ist Cyclobutan instabiler als die Pentan- und Hexan-Zyklen. Es ist jedoch merkwürdig, in seinen Ableitungen einen Kern oder ein quadratisches Herz zu sehen, das, wie man sehen wird, dynamisch ist.

Struktur von Cyclobutan

Im ersten Bild wurde die Struktur von Cyclobutan als einfaches karbonisiertes und hydriertes Quadrat behandelt. In diesem perfekten Quadrat leiden die Orbitale jedoch unter einer starken Verdrehung gegenüber ihren ursprünglichen Winkeln: Sie sind durch einen Winkel von 90 ° gegenüber 109,5 ° für ein Kohlenstoffatom mit sp ³ -Hybridisierung (Winkelspannung) getrennt.

Sp ³ -Kohlenstoffatome sind tetraedrisch, und für einige Tetraeder wäre es schwierig, ihre Orbitale so stark zu biegen, dass ein Winkel von 90 ° entsteht. Umso mehr wäre es für Kohlenstoffe mit sp ² (120º) - und sp (180º) -Hybridisierungen , ihre ursprünglichen Winkel abzuweichen. Aus diesem Grund hat Cyclobutan im wesentlichen sp ³ Kohlenstoffatome .

Außerdem sind Wasserstoffatome sehr nahe beieinander und im Raum verfinstert. Dies führt zu einer Zunahme der sterischen Hinderung, die das angenommene Quadrat aufgrund seiner hohen Torsionsspannung schwächt.

Daher machen Winkel- und Torsionsspannungen (eingekapselt in den Begriff "Ringspannung") diese Konformation unter normalen Bedingungen instabil.

Das Cyclobutanmolekül wird versuchen, beide Spannungen zu reduzieren, und um dies zu erreichen, nimmt es die sogenannte Schmetterlings- oder Pucker-Konformation (auf Englisch Pucker-Konformation) an.

Schmetterling oder faltige Konformationen

Konformationen von Cyclobutan. Quelle: Rauchfuß.

Die wahren Konformationen von Cyclobutan sind oben gezeigt. In ihnen nehmen die Winkel- und Torsionsspannungen ab; da, wie zu sehen ist, jetzt nicht alle Wasserstoffatome verdunkelt sind. Es gibt jedoch Energiekosten: Der Winkel seiner Bindungen wird geschärft, dh er sinkt von 90 auf 88º.

Beachten Sie, dass es mit einem Schmetterling verglichen werden kann, dessen dreieckige Flügel aus drei Kohlenstoffatomen bestehen. und die vierte in einem Winkel von 25º in Bezug auf jeden Flügel positioniert. Zweiwegepfeile zeigen an, dass zwischen beiden Konformern ein Gleichgewicht besteht. Es ist, als ob der Schmetterling seine Flügel runter und rauf geht.

Bei Cyclobutanderivaten wird andererseits erwartet, dass dieses Flattern viel langsamer und räumlich behindert ist.

Intermolekulare Wechselwirkungen

Angenommen, Sie vergessen die Quadrate für einen Moment und sie werden stattdessen durch kohlensäurehaltige Schmetterlinge ersetzt. Diese in ihrem Flügel können nur durch Londoner Dispersionskräfte in der Flüssigkeit zusammengehalten werden, die proportional zur Fläche ihrer Flügel und ihrer Molekülmasse sind.

Eigenschaften

Aussehen

Farbloses Gas.

Molekulare Masse

56,107 g / mol.

Siedepunkt

12,6 ° C. Daher könnte es unter kalten Bedingungen im Prinzip wie jede Flüssigkeit gehandhabt werden; mit dem einzigen Detail, dass es sehr volatil wäre und seine Dämpfe immer noch ein zu berücksichtigendes Risiko darstellen würden.

Schmelzpunkt

-91 ° C.

Zündpunkt

50ºC in einem geschlossenen Glas.

Löslichkeit

Unlöslich in Wasser, was angesichts seiner unpolaren Natur nicht überraschend ist; Es ist jedoch in Alkoholen, Ether und Aceton, die weniger polare Lösungsmittel sind, schwer löslich. Es wird erwartet, dass es logisch in unpolaren Lösungsmitteln wie Tetrachlorkohlenstoff, Benzol, Xylol usw. löslich ist (obwohl nicht berichtet).

Dichte

0,7125 bei 5 ° C (bezogen auf 1 des Wassers).

Wasserdampfdichte

1,93 (in Bezug auf 1 der Luft). Dies bedeutet, dass es dichter als Luft ist und daher, sofern es keine Ströme gibt, nicht dazu neigt, anzusteigen.

Dampfdruck

1.180 mmHg bei 25 ° C.

Brechungsindex

1,3625 bei 290 ° C.

Verbrennungsenthalpie

-655,9 kJ / mol.

Bildungswärme

6,6 Kcal / mol bei 25 ° C.

Synthese

Cyclobutan wird durch Hydrierung von Cyclobutadien synthetisiert, dessen Struktur nahezu gleich ist, mit dem einzigen Unterschied, dass es eine Doppelbindung aufweist; und deshalb ist es noch reaktiver. Dies ist vielleicht der einfachste Syntheseweg, um es zu erhalten, oder zumindest nur dorthin und nicht zu einem Derivat.

Es ist unwahrscheinlich, es in Rohöl zu erhalten, da es so reagieren würde, dass der Ring gebrochen und die Linienkette gebildet wird, dh n-Butan.

Ein anderes Verfahren zum Erhalten des Cyclobutans besteht darin, ultraviolette Strahlung auf die Ethylenmoleküle CH ₂ = CH _{2 zu} treffen, die dimerisieren. Diese Reaktion wird photochemisch, aber nicht thermodynamisch bevorzugt:

Synthese von Cyclobutan durch ultraviolette Strahlung. Quelle: Gabriel Bolívar.

Das obige Bild fasst sehr gut zusammen, was im obigen Absatz gesagt wurde. Wenn man anstelle von Ethylen beispielsweise zwei beliebige Alkene hätte, würde ein substituiertes Cyclobutan erhalten; oder was ist das gleiche, ein Derivat von Cyclobutan. Tatsächlich wurden mit dieser Methode viele Derivate mit interessanten Strukturen synthetisiert.

Andere Derivate beinhalten jedoch eine Reihe komplizierter Syntheseschritte. Daher sind Cyclobutane (wie ihre Derivate genannt werden) Gegenstand von Untersuchungen für organische Synthesen.

Anwendungen

Cyclobutan allein hat keine andere Verwendung als als Wärmequelle zu dienen; Seine Derivate betreten jedoch komplizierte Bereiche der organischen Synthese mit Anwendungen in der Pharmakologie, Biotechnologie und Medizin. Penitreme und Grandisol sind Beispiele für Cyclobutane, ohne sich mit übermäßig komplexen Strukturen zu befassen.

Cyclobutane haben im Allgemeinen Eigenschaften, die für den Stoffwechsel von Bakterien, Pflanzen, wirbellosen Meerestieren und Pilzen von Vorteil sind. Sie sind biologisch aktiv, und deshalb sind ihre Verwendungen sehr vielfältig und schwer zu spezifizieren, da jede ihre besondere Wirkung auf bestimmte Organismen hat.

Grandisol - ein Beispiel für ein Cyclobutanderivat. Quelle: Jynto.

Grandisol zum Beispiel ist ein Pheromon aus dem Rüsselkäfer (eine Art Käfer). Oben und schließlich ist seine Struktur gezeigt, die als Monoterpen mit einer quadratischen Base aus Cyclobutan betrachtet wird.

Verweise

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