- Eigenschaften von Primärkohlenstoff
- Lage und Links
- Geringe sterische Behinderung
- Reaktivität
- Typen
- Beispiele
- Aldehyde und Carbonsäuren
- In linearen Aminen
- In Alkylhalogeniden
- Verweise
Der primäre Kohlenstoff ist einer, der in jeder Verbindung unabhängig von ihrer molekularen Umgebung eine Verbindung zu mindestens einem Kohlenstoffatom bildet. Diese Bindung kann einfach, doppelt (=) oder dreifach (≡) sein, solange nur zwei Kohlenstoffatome verbunden sind und sich (logisch) in benachbarten Positionen befinden.
Die auf diesem Kohlenstoff vorhandenen Wasserstoffatome werden als primäre Wasserstoffatome bezeichnet. Die chemischen Eigenschaften der primären, sekundären und tertiären Wasserstoffatome unterscheiden sich jedoch kaum und unterliegen überwiegend den molekularen Umgebungen von Kohlenstoff. Aus diesem Grund wird primärer Kohlenstoff (1 °) üblicherweise wichtiger behandelt als seine Wasserstoffatome.
Primäre Kohlenstoffe im hypothetischen Molekül. Quelle: Gabriel Bolívar.
Und wie sieht ein Primärkohlenstoff aus? Die Antwort hängt, wie bereits erwähnt, von Ihrer molekularen oder chemischen Umgebung ab. Das obige Bild zeigt beispielsweise die in roten Kreisen eingeschlossenen Primärkohlenstoffe in der Struktur eines hypothetischen (wenn auch wahrscheinlich realen) Moleküls.
Wenn Sie genau hinschauen, werden Sie feststellen, dass drei davon identisch sind. während die anderen drei völlig unterschiedlich sind. Die ersten drei bestehen aus Methylgruppen -CH 3 (rechts vom Molekül) und die anderen sind die Methylolgruppen -CH 2 OH, Nitril, -CN und ein Amid, RCONH 2 (links vom Molekül und darunter).
Eigenschaften von Primärkohlenstoff
Lage und Links
Oben wurden sechs Primärkohlenstoffe gezeigt, ohne einen anderen Kommentar als ihre Position und welche anderen Atome oder Gruppen sie begleiten. Sie können sich überall in der Struktur befinden und markieren, wo immer sie sich befinden, das "Ende der Straße". das heißt, wo ein Abschnitt des Skeletts endet. Aus diesem Grund werden sie manchmal als terminale Kohlenstoffe bezeichnet.
Somit ist es offensichtlich, dass die -CH 3 -Gruppen terminal sind und ihr Kohlenstoff 1 ° beträgt. Beachten Sie, dass dieser Kohlenstoff an drei Wasserstoffatome (die im Bild weggelassen wurden) und an einen einzelnen Kohlenstoff bindet und ihre vier jeweiligen Bindungen vervollständigt.
Daher zeichnen sie sich alle durch eine CC-Bindung aus, die auch doppelt (C = CH 2 ) oder dreifach (C≡CH) sein kann. Dies gilt auch dann, wenn andere Atome oder Gruppen an diese Kohlenstoffe gebunden sind. genau wie die anderen drei verbleibenden 1 ° -Kohlenstoffe im Bild.
Geringe sterische Behinderung
Es wurde erwähnt, dass die primären Kohlenstoffe terminal sind. Indem sie das Ende einer Strecke des Skeletts signalisieren, stören keine anderen Atome sie räumlich. Beispielsweise können -CH 3 -Gruppen mit Atomen anderer Moleküle interagieren; Ihre Wechselwirkungen mit benachbarten Atomen desselben Moleküls sind jedoch gering. Gleiches gilt für -CH 2 OH und -CN.
Dies liegt daran, dass sie praktisch "Vakuum" ausgesetzt sind. Daher weisen sie im Vergleich zu den anderen Kohlenstoffarten (2., 3. und 4.) im Allgemeinen eine geringe sterische Hinderung auf.
Es gibt jedoch Ausnahmen, das Produkt einer Molekülstruktur mit zu vielen Substituenten, hoher Flexibilität oder der Tendenz, sich selbst zu schließen.
Reaktivität
Eine der Folgen der geringeren sterischen Hinderung um den 1. Kohlenstoff ist eine stärkere Exposition gegenüber Reaktionen mit anderen Molekülen. Je weniger Atome den Weg des angreifenden Moleküls zu ihm blockieren, desto wahrscheinlicher ist seine Reaktion.
Dies gilt jedoch nur unter sterischen Gesichtspunkten. Eigentlich ist der wichtigste Faktor der elektronische; das heißt, wie ist die Umgebung der genannten 1 ° -Kohlenstoffe.
Der dem primären benachbarte Kohlenstoff überträgt einen Teil seiner Elektronendichte auf ihn; und dasselbe kann in die entgegengesetzte Richtung geschehen, was eine bestimmte Art von chemischer Reaktion begünstigt.
Somit erklären die sterischen und elektronischen Faktoren, warum es normalerweise am reaktivsten ist; Es gibt jedoch wirklich keine globale Reaktivitätsregel für alle Primärkohlenstoffe.
Typen
Primäre Kohlenstoffe haben keine intrinsische Klassifizierung. Stattdessen werden sie anhand der Atomgruppen klassifiziert, zu denen sie gehören oder an die sie gebunden sind. Dies sind die funktionellen Gruppen. Und da jede funktionelle Gruppe einen bestimmten Typ einer organischen Verbindung definiert, gibt es unterschiedliche Primärkohlenstoffe.
Beispielsweise leitet sich die Gruppe -CH 2 OH vom primären Alkohol RCH 2 OH ab. Primäre Alkohole bestehen daher aus 1 ° -Kohlenstoffen, die an die Hydroxylgruppe -OH gebunden sind.
Die Nitrilgruppe -CN oder -C≡N kann dagegen nur durch die einzelne C-CN-Bindung direkt an ein Kohlenstoffatom gebunden werden. Auf diese Weise wäre das Vorhandensein von sekundären (R 2 CN) oder viel weniger tertiären (R 3 CN) Nitrilen nicht zu erwarten .
Ein ähnlicher Fall tritt mit dem vom Amid -CONH 2 abgeleiteten Substituenten auf . Es kann Substitutionen der Wasserstoffatome des Stickstoffatoms eingehen; Sein Kohlenstoff kann jedoch nur an einen anderen Kohlenstoff binden und wird daher immer als primäres C-CONH 2 betrachtet .
Und in Bezug auf die Gruppe -CH 3 ist es ein Alkylersatz, der nur an einen anderen Kohlenstoff gebunden werden kann und daher primär ist. Wenn die Ethylgruppe -CH 2 CH 3 andererseits betrachtet wird , wird sofort bemerkt, dass die CH 2 -Methylengruppe ein 2 ° -Kohlenstoff ist, da sie an zwei Kohlenstoffe (C-CH 2 CH 3 ) gebunden ist .
Beispiele
Aldehyde und Carbonsäuren
Einige Beispiele für Primärkohlenstoffe wurden erwähnt. Zusätzlich zu ihnen gibt es das folgende Gruppenpaar: -CHO und -COOH, Formyl bzw. Carboxyl genannt. Die Kohlenstoffe dieser beiden Gruppen sind primär, da sie immer Verbindungen mit den Formeln RCHO (Aldehyde) und RCOOH (Carbonsäuren) bilden.
Dieses Paar ist aufgrund der Oxidationsreaktionen, die die Formylgruppe eingeht, um sich in Carboxyl umzuwandeln, eng miteinander verwandt:
RCHO => RCOOH
Aldehyde oder die -CHO-Gruppe reagieren, wenn sie als Substituent in einem Molekül vorliegen.
In linearen Aminen
Die Klassifizierung von Aminen hängt ausschließlich vom Substitutionsgrad der Wasserstoffatome der -NH 2 -Gruppe ab . Bei linearen Aminen können jedoch primäre Kohlenstoffe wie bei Propanamin beobachtet werden:
CH 3 -CH 2 -CH 2 -NH 2
Beachten Sie, dass CH 3 immer ein 1. Kohlenstoff ist, aber diesmal ist das CH 2 auf der rechten Seite auch der 1., da es an einen einzelnen Kohlenstoff und die NH 2 -Gruppe gebunden ist .
In Alkylhalogeniden
Ein dem vorherigen sehr ähnliches Beispiel sind die Alkylhalogenide (und viele andere organische Verbindungen). Angenommen, Brompropan:
CH 3 -CH 2 -CH 2 -Br
Darin bleiben die primären Kohlenstoffe gleich.
Zusammenfassend lässt sich sagen, dass die ersten Kohlenstoffe die Art der organischen Verbindung (und sogar der metallorganischen Verbindung) überschreiten, da sie in jedem von ihnen vorhanden sein können und einfach identifiziert werden, weil sie an einen einzelnen Kohlenstoff gebunden sind.
Verweise
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- Carey F. (2008). Organische Chemie. (Sechste Ausgabe). Mc Graw Hill.
- Morrison, RT und Boyd, RN (1987). Organische Chemie. (5 ta Edition). Editorial Addison-Wesley Interamericana.
- Ashenhurst J. (16. Juni 2010). Primär, Sekundär, Tertiär, Quartär in der organischen Chemie. Master Organische Chemie. Wiederhergestellt von: masterorganicchemistry.com
- Wikipedia. (2019). Primärer Kohlenstoff. Wiederhergestellt von: en.wikipedia.org