- Eigenschaften
- Arten von Aldosas und ihre Funktionen
- Glukose als Hauptenergiequelle für Lebewesen
- Glucose und Galactose als Bestandteile von Disacchariden
- Glucose als Bestandteil in Polysacchariden
- Mannose als Bestandteil von Glykoproteinen
- Ribose im Stoffwechsel
- Arabinose und Xylose als Strukturkomponenten
- Kohlenstoffzahl der Aldosen
- Alldotriose
- Aldotetrosa
- Aldopentose
- Aldohexose
- Verweise
Die Aldosen sind Monosaccharide mit einer terminalen Aldehydgruppe. Sie sind einfache Zucker, da sie nicht hydrolysiert werden können, um andere einfachere Zucker herzustellen. Sie haben zwischen drei und sieben Kohlenstoffatome. Aldosen sind wie Ketosen mehrwertige Zucker.
In der Natur sind Arabinose, Galactose, Glucose, Mannose, Ribose und Xylose die am häufigsten vorkommenden Aldosen. In photosynthetischen Organismen erfolgt die Biosynthese dieser Zucker aus Fructose-6-phosphat, einem Zucker aus dem Calvin-Zyklus. Heterotrophe Organismen erhalten Glukose und Galaktose aus ihrer Nahrung.
Quelle: NEUROtiker
Eigenschaften
Bei Aldohexosen sind alle Kohlenstoffe chiral, mit Ausnahme von Kohlenstoff 1, der der Carbonylkohlenstoff der Aldehydgruppe (C-1) ist, sowie Kohlenstoff 6, der ein primärer Alkohol (C-6) ist. Alle chiralen Kohlenstoffe sind sekundäre Alkohole.
In allen Aldosen kann die absolute Konfiguration des chiralen Zentrums, das am weitesten vom Carbonylkohlenstoff der Aldehydgruppe entfernt ist, die von D-Glycerinaldehyd oder L-Glycerinaldehyd sein. Dies bestimmt, ob die Aldose ein D- oder L-Enantiomer ist.
Im Allgemeinen Aldosen mit n-Kohlenstoffen, die 2 n-2- Stereoisomere aufweisen. In der Natur sind Aldosas mit der D-Konfiguration häufiger als Aldosas mit der L-Konfiguration.
Die Aldehydfunktion der Aldosen reagiert mit einer sekundären Hydroxylgruppe in einer intramolekularen Reaktion unter Bildung eines cyclischen Halbacetals. Die Cyclisierung der Aldose wandelt den Carbonylkohlenstoff in ein neues chirales Zentrum um, das als anomerer Kohlenstoff bezeichnet wird. Die Position des -OH-Substituenten auf dem anomeren Kohlenstoff bestimmt die D- oder L-Konfiguration.
Die Aldosen, deren anomeres Kohlenstoffatom keine glykosidischen Bindungen gebildet hat, werden als reduzierende Zucker bezeichnet. Dies liegt daran, dass Aldosen Elektronen abgeben können, die zu einem Oxidationsmittel oder Elektronenakzeptor reduziert werden. Alle Aldosen reduzieren Zucker.
Arten von Aldosas und ihre Funktionen
Glukose als Hauptenergiequelle für Lebewesen
Die Glykolyse ist der universelle zentrale Weg für den Glukosekatabolismus. Seine Funktion ist es, Energie in Form von ATP zu produzieren. Pyruvat, das bei der Glykolyse gebildet wird, kann dem Milchfermentationsweg (im Skelettmuskel) oder dem alkoholischen Fermentationsweg (in Hefe) folgen.
Pyruvat kann auch durch einen als Atmung bekannten Prozess vollständig zu Kohlendioxid oxidiert werden. Es umfasst den Pyruvat-Dehydrogenase-Komplex, den Krebs-Zyklus und die Elektronentransportkette. Im Vergleich zur Fermentation produziert die Atmung viel mehr ATP pro Mol Glucose.
Glucose und Galactose als Bestandteile von Disacchariden
Glucose ist in Disacchariden wie Cellobiose, Isomalt, Lactose, Maltose und Saccharose vorhanden.
Die Hydrolyse von Lactose, einem in Milch enthaltenen Zucker, erzeugt D-Glucose und D-Galactose. Beide Zucker sind kovalent durch eine Bindung von Kohlenstoff 1 von Galactose (β-Konfiguration, mit Kohlenstoff 4 von Glucose) verbunden. Laktose ist ein reduzierender Zucker, da der anomere Kohlenstoff von Glukose verfügbar ist, Gal (β 1 -> 4) Glc.
Saccharose ist eines der Produkte der Photosynthese und in vielen Pflanzen der am häufigsten vorkommende Zucker. Die Hydrolyse erzeugt D-Glucose und D-Fructose. Saccharose ist kein reduzierender Zucker.
Glucose als Bestandteil in Polysacchariden
Glucose ist in Polysacchariden enthalten, die als Energiereserven dienen, wie Stärke und Glykogen in Pflanzen bzw. Säugetieren. Es ist auch in Kohlenhydraten enthalten, die als strukturelle Unterstützung dienen, wie Cellulose und Chitin aus Pflanzen bzw. Wirbellosen.
Stärke ist das Reservepolysaccharid von Pflanzen. Es wird als unlösliches Granulat gefunden, das aus zwei Arten von Glucosepolymeren besteht: Amylose und Amylopektin.
Amylose ist eine unverzweigte Kette verknüpfter D-Glucosereste (α 1 -> 4). Amylopektin ist eine verzweigte Kette von Glucoseresten (α 1 -> 6).
Glykogen ist das Reservepolysaccharid von Tieren. Glykogen ähnelt Amylopektin darin, dass eine Kette von Glucoseresten (α 1 -> 4) gebunden ist, jedoch mit viel mehr Verzweigungen (α 1 -> 6).
Zellulose ist Teil der Zellwand von Pflanzen, insbesondere in den Stängeln und holzbildenden Bestandteilen des Pflanzenkörpers. Ähnlich wie Amylose ist Cellulose eine Kette unverzweigter Glucosereste. Es hat zwischen 10.000 und 15.000 D-Glucose-Einheiten, die durch β 1 -> 4-Bindungen verbunden sind.
Chitin besteht aus modifizierten Glucoseeinheiten wie N-Acetyl-D-Glucosamin. Sie sind durch β 1 -> 4 Bindungen verbunden.
Mannose als Bestandteil von Glykoproteinen
Glykoproteine besitzen ein oder mehrere Oligosaccharide. Glykoproteine befinden sich im Allgemeinen auf der Oberfläche der Plasmamembran. Oligosaccharide können über Serin- und Threoninreste (O-gebunden) oder an Asparagin- oder Glutaminreste (N-gebunden) an Proteine gebunden werden.
Beispielsweise wird in Pflanzen, Tieren und einzelligen Eukaryoten der N-verknüpfte Oligosaccharid-Vorläufer in das endoplasmatische Retikulum gegeben. Es hat die folgenden Zucker: drei Glucosen, neun Mannosen und zwei N-Acetylglucosamine, die Glc 3 Man 9 (GlcNac) 2 geschrieben ist .
Ribose im Stoffwechsel
In Gefäßpflanzen und -tieren kann Glucose über Pentosephosphat oxidiert werden, um Ribose-5-phosphat zu produzieren, eine Pentose, die einen Teil der Nukleinsäuren bildet. Insbesondere wird Ribose Teil der RNA, während Desoxyribose Teil der DNA wird.
Ribose ist auch Teil anderer Moleküle wie Adenosintriphosphat (ATP), Nicotinamidadenindinukleotid (NADH), Flavinadenindinukleotid (FADH 2 ) und phosphoryliertes Adenin-Nikotinamid-Dinukleotid (NADPH).
ATP ist ein Molekül, dessen Funktion darin besteht, Energie in verschiedenen Prozessen in Zellen bereitzustellen. NADH und FADH 2 sind am Glukosekatabolismus beteiligt, insbesondere an Redoxreaktionen. NADPH ist eines der Produkte der Glucoseoxidation im Pentosephosphatweg. Es ist eine Quelle zur Verringerung der Kraft in den Biosynthesewegen von Zellen.
Arabinose und Xylose als Strukturkomponenten
Die Zellwand von Pflanzen besteht aus Cellulose und Hemicellulose. Letzteres besteht aus Heteropolysacchariden mit kurzen Verzweigungen aus Hexosen, D-Glucose, D-Galactose und D-Mannose sowie Pentosen wie D-Xylose und D-Arabinose.
In Pflanzen ist der Calvin-Zyklus eine Quelle für phosphorylierte Zucker wie D-Fructose-6-phosphat, die in D-Glucose-6-phosphat umgewandelt werden können. Dieser Metabolit wird in mehreren enzymatisch katalysierten Schritten in UDP-Xylose und UDP-Arabinose umgewandelt, die zur Biosynthese von Hemicellulose dienen.
Kohlenstoffzahl der Aldosen
Alldotriose
Es ist eine Aldose mit drei Kohlenstoffatomen und einer D- oder L-Glycerinaldehydkonfiguration. Es gibt nur einen Zucker: Glycerinaldehyd.
Aldotetrosa
Es ist eine Aldose mit vier Kohlenstoffatomen und einer D- oder L-Glycerinaldehydkonfiguration. Beispiel: D-Erythrose, D-Treose.
Aldopentose
Es ist eine Aldose mit fünf Kohlenstoffatomen und einer D- oder L-Glycerinaldehydkonfiguration. Beispiele: D-Ribose, D-Arabinose, D-Xylose.
Aldohexose
Es ist eine Aldose mit sechs Kohlenstoffatomen und einer D- oder L-Glycerinaldehydkonfiguration. Beispiele: D-Glucose, D-Mannose, D-Galactose.
Verweise
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