TERBUTYL: STRUKTUR, EIGENSCHAFTEN, BILDUNG, BEISPIELE - CHEMIE - 2025

Die tertbutyl oder tertbutyl eine Alkylgruppe oder einen Substituenten mit der Formel -C (CH ₃ ) ₃ und abgeleitet von Isobutan. Das Präfix tert - kommt vom tertiären, weil das zentrale Kohlenstoffatom, mit dem diese Gruppe an ein Molekül bindet, tertiär ist (3.); das heißt, es bildet Bindungen mit drei anderen Kohlenstoffen.

Tert-Butyl ist vielleicht die wichtigste Butylgruppe über Isobutyl, n-Butyl und sec-Butyl. Diese Tatsache wird auf seine sperrige Größe zurückgeführt, die die sterischen Hindernisse erhöht, die die Art und Weise beeinflussen, in der ein Molekül an einer chemischen Reaktion teilnimmt.

Terbutylgruppe. Quelle: Pngbot über Wikipedia.

Im oberen Bild ist die tert-Butylgruppe dargestellt, die an eine Seitenkette R gebunden ist. Diese Kette kann aus einem Kohlenstoff- und aliphatischen Gerüst (obwohl es auch aromatisch sein kann, Ar), einer organischen funktionellen Gruppe oder einem Heteroatom bestehen.

Terbutyl ähnelt Lüfterflügeln oder einem Dreizehenfuß. Wenn es einen großen Teil der Struktur eines Moleküls umfasst, wie im Fall von tert-Butylalkohol, soll die Verbindung davon abgeleitet sein; und wenn es im Gegenteil nur ein Bruchteil oder ein Fragment des Moleküls ist, dann soll es nichts weiter als ein Substituent sein.

Nomenklatur und Ausbildung

Bildung von Terbutyl aus Isobutan. Quelle: Gabriel Bolívar über Mol View.

Zunächst wurde geklärt, warum diese Gruppe Terbutyl heißt. Dies ist jedoch der gebräuchliche Name, unter dem er bekannt ist.

Sein Name, der von der alten systematischen Nomenklatur und derzeit auch von der IUPAC-Nomenklatur bestimmt wird, lautet 1,1-Dimethylethyl. Rechts vom oberen Bild sind die Kohlenstoffe aufgelistet, und es ist tatsächlich zu sehen, dass zwei Methylgruppen an Kohlenstoff 1 gebunden sind.

Terbutyl soll auch von Isobutan abgeleitet sein, dem am meisten verzweigten und symmetrischen Strukturisomer von Butan.

Ausgehend von Isobutan (links im Bild) muss der zentrale 3. Kohlenstoff sein einziges Wasserstoffatom (im roten Kreis) verlieren und seine CH-Bindung aufbrechen, so dass das Terbutylradikal · C (CH ₃ ) ₃ entsteht . Wenn es diesem Radikal gelingt, an ein Molekül oder an eine Seitenkette R (oder Ar) zu binden, wird es zu einem Substituenten oder einer tert-Butylgruppe.

Auf diese Weise werden zumindest auf Papier die Verbindungen mit der allgemeinen Formel RC (CH ₃ ) ₃ oder Rt-Bu erhalten.

Struktur und Eigenschaften

Die tert-Butylgruppe ist Alkyl, was bedeutet, dass es von einem Alkan abgeleitet ist und nur aus CC- und CH-Bindungen besteht. Folglich ist es hydrophob und unpolar. Dies sind jedoch nicht die herausragendsten Merkmale. Es ist eine Gruppe, die zu viel Platz einnimmt, sperrig ist und es ist nicht überraschend, da sie drei CH ₃ -Gruppen hat , die an sich groß sind und mit demselben Kohlenstoff verbunden sind.

Jedes CH ₃ von –C (CH ₃ ) ₃ dreht sich, vibriert und trägt durch Londoner Dispersionskräfte zu seinen Wechselwirkungen mit der molekularen Umgebung bei. Da mit einem nicht genug ist, gibt es drei CH ₃ , die sich drehen, als wären sie die Flügel eines Ventilators, wobei die gesamte Terbutylgruppe im Vergleich zu anderen Substituenten bemerkenswert sperrig ist.

Infolgedessen tritt eine ständige sterische Hinderung auf; Dies ist eine räumliche Schwierigkeit für zwei Moleküle, sich effektiv zu treffen und zu interagieren. Das Terbutyl beeinflusst die Mechanismen und den Verlauf einer chemischen Reaktion, die so ablaufen soll, dass die sterische Hinderung am geringsten möglich ist.

Zum Beispiel sind Atome in der Nähe von –C (CH ₃ ) ₃ weniger anfällig für Substitutionsreaktionen; CH ₃ verhindert, dass sich das Molekül oder die Gruppe, die in das Molekül eingebaut werden soll, nähert.

Zusätzlich zu dem, was bereits erwähnt wurde, neigt Terbutyl dazu, eine Abnahme der Schmelz- und Siedepunkte zu verursachen, was auf schwächere intermolekulare Wechselwirkungen zurückzuführen ist.

Beispiele für Terbutyl

Eine Reihe von Beispielen für Verbindungen, bei denen tert-Butyl vorhanden ist, wird nachstehend diskutiert. Diese werden einfach durch Variieren der Identitäten von R in der Formel RC (CH ₃ ) _{3 erhalten} .

Halogenide

Wenn wir R durch ein Halogenatom ersetzen, erhalten wir die tert-Butylhalogenide. Wir haben also ihre jeweiligen Fluoride, Chloride, Bromide und Iodide:

-FC (CH ₃ ) ₃

-ClC (CH ₃ ) ₃

-BrC (CH ₃ ) ₃

-IC (CH ₃ ) ₃

Von diesen sind ClC (CH ₃ ) ₃ und BrC (CH ₃ ) ₃ am bekanntesten, da sie organische Lösungsmittel und Vorläufer anderer chlorierter bzw. bromierter organischer Verbindungen sind.

Tert-Butylalkohol

Tertiärer Butylalkohol, (CH ₃ ) COH oder t-BuOH, ist ein weiteres der einfachsten Beispiele, die von tert.-Butyl abgeleitet sind, das auch aus dem einfachsten tertiären Alkohol von allen besteht. Sein Siedepunkt beträgt 82 ºC, der von Isobutylalkohol 108 ºC. Dies zeigt, wie sich das Vorhandensein dieser großen Gruppe negativ auf intermolekulare Wechselwirkungen auswirkt.

Terbutylhypochlorit

Wenn wir das Hypochlorit OCl ^- oder ClO ^{- durch} R ersetzen, haben wir die Verbindung Terbutylhypochlorit (CH ₃ ) ₃ COCl, in der es sich durch seine kovalente C-OCl-Bindung auszeichnet.

Terbutylisocyanid

Strukturformel von Terbutylisocyanid. Quelle: Edgar181 / Public Domain

Wenn wir nun Isocyanid, NC oder -N≡C durch R ersetzen, haben wir die Verbindung tert-Butylisocyanid, (CH ₃ ) ₃ CNC oder (CH ₃ ) ₃ C-N≡C. Im Bild oben sehen wir die Strukturformel. Darin fällt Terbutyl mit bloßem Auge wie ein Fächer oder ein Dreifingerfuß auf und kann mit Isobutyl (in Form eines Y) verwechselt werden.

Tertiäres Butylacetat

Strukturformel von tert-Butylacetat. Quelle: Edgar181 / Public Domain

Wir haben auch tertiäres Butylacetat, CH ₃ COOC (CH ₃ ) ₃ (oberes Bild), das wir erhalten, indem wir die Acetatgruppe durch R ersetzen. Das Terbutyl beginnt an struktureller Priorität zu verlieren, da es an eine Oxygenatgruppe gebunden ist.

Diterbutileter

Strukturformel von Diterbutylether. Quelle: Wolfmankurd bei der englischen Wikipedia. / Public Domain

Der Diterbutylether (oberes Bild) kann mit der Formel RC (CH ₃ ) ₃ nicht mehr beschrieben werden , so dass sich das tert-Butyl in diesem Fall einfach als Substituent verhält. Die Formel dieser Verbindung lautet (CH ₃ ) ₃ COC (CH ₃ ) ₃ .

Es ist zu beachten, dass in ihrer Struktur die zwei Gruppen oder Terbutylsubstituenten zwei Beinen ähneln, wobei die OC-Bindungen die Beine dieser sind; ein Sauerstoff mit zwei dreizehigen Beinen.

Bisher waren die aufgeführten Beispiele flüssige Verbindungen. Die letzten beiden werden solide sein.

Buprofezin

Strukturformel von Buprofezin. Quelle: Meodipt / Public Domain

Im oberen Bild haben wir die Struktur von Buprofezin, einem Insektizid, wo wir ganz rechts das "Bein" des Terbutyls sehen können. Unten haben wir auch die Isopropylgruppe.

Avobenzon

Strukturformel von Avobenzon. Quelle: Fvasconcellos (Diskussion • Beiträge) / Public Domain

Schließlich haben wir Avobenzon, einen Bestandteil von Sonnenschutzmitteln aufgrund seiner hohen Fähigkeit, UV-Strahlung zu absorbieren. Das Terbutyl befindet sich aufgrund seiner Ähnlichkeit mit dem eines Beins wieder rechts von der Struktur.

Terbutyl ist eine allzu häufige Gruppe in vielen organischen und pharmazeutischen Verbindungen. Seine Anwesenheit verändert die Art und Weise, wie das Molekül mit seiner Umgebung interagiert, da es erheblich sperrig ist. und deshalb stößt es auf seinem Weg alles ab, was nicht aliphatisch oder unpolar ist, wie die polaren Regionen von Biomolekülen.

Verweise

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