SECBUTIL: STRUKTUR, EIGENSCHAFTEN, NOMENKLATUR, BILDUNG - CHEMIE - 2025

Das secbutyl oder sec. Ist eine radikalische oder substituierende Alkylgruppe, die vom n-Butan, dem geradkettigen Butan des Strukturisomers, abgeleitet ist. Es ist neben Isobutyl, tert-Butyl und n-Butyl eine der Butylgruppen, die von denjenigen, die zum ersten Mal organische Chemie studieren, am häufigsten unbemerkt bleibt.

Dies liegt daran, dass secbutil Verwirrung stiftet, wenn versucht wird, es sich zu merken oder zu identifizieren, indem eine Strukturformel beachtet wird. Daher wird den leicht verständlichen Terbutyl- oder Isobutylgruppen eine größere Bedeutung beigemessen. Wenn Sie jedoch wissen, dass es von n-Butan abgeleitet ist, und mit ein wenig Übung lernen Sie, es zu berücksichtigen.

Strukturformel einer Verbindung mit dem sec-Butylsubstituenten. Quelle: Pngbot über Wikipedia.

Im oberen Bild sehen Sie das an eine Seitenkette R gebundene sec-Butyl. Beachten Sie, dass es wie eine n-Butylgruppe ist, aber anstatt R über die Kohlenstoffatome an seinen Enden zu verbinden, ist es mit den vorletzten Kohlenstoffen verbunden. welche sind 2 .. Daher kommt hier das Präfix sec - von sekundär oder sekundär, das auf diesen 2. Kohlenstoff anspielt.

Eine sec-Butylverbindung kann durch die allgemeine Formel CH ₃ CH (R) CH ₂ CH _{3 dargestellt werden} . Wenn beispielsweise R eine funktionelle OH-Gruppe ist, haben wir 2-Butanol oder sec-Butylalkohol, CH ₃ CH (OH) CH ₂ CH ₃ .

Nomenklatur und Ausbildung

Bildung von sec-Butyl aus n-Butan. Quelle: Gabriel Bolívar über Mol View.

Es ist bekannt, dass Secbutyl von n-Butan abgeleitet ist, dem linearen Isomer von Butan, C ₄ H ₁₀ (links im oberen Bild). Da R an einen seiner beiden vorletzten Kohlenstoffe bindet, werden nur die Kohlenstoffe 2 und 3 berücksichtigt. Diese Kohlenstoffe müssen einen ihrer beiden Wasserstoffatome (in roten Kreisen) verlieren, die CH-Bindung aufbrechen und das Secbutylradikal bilden.

Sobald dieses Radikal eingebaut oder an ein anderes Molekül gebunden ist, wird es zur Secbutylgruppe oder zum Substituenten (rechts im Bild).

Es ist zu beachten, dass R entweder an Kohlenstoff 2 oder Kohlenstoff 3 gebunden sein könnte, wobei beide Positionen äquivalent sind; Das heißt, es würde keinen strukturellen Unterschied im Ergebnis geben, zusätzlich zu der Tatsache, dass die beiden Kohlenstoffe sekundär oder zweitens sind. Durch Platzieren von R auf Kohlenstoff 2 oder 3 wird die Verbindung im ersten Bild erzeugt.

Andererseits ist es erwähnenswert, dass der Name "secbutyl" ist, unter dem diese Gruppe am besten bekannt ist; Nach systematischer Nomenklatur lautet der korrekte Name jedoch 1-Methylpropyl. oder 1-Methylpropyl. Aus diesem Grund sind die Secbutylkohlenstoffe im Bild oben (rechts) mit 3 nummeriert, wobei Kohlenstoff 1 an R und ein CH ₃ bindet .

Struktur und Eigenschaften

Strukturell sind n-Butyl und Secbutyl dieselbe Gruppe, mit dem einzigen Unterschied, dass sie mit unterschiedlichen Kohlenstoffen an R gebunden sind. Die n-Butylbindungen unter Verwendung von Primär- oder 1. Kohlenstoffen, während Secbutylbindungen an einen Sekundär- oder 2. Kohlenstoff gebunden sind. Abgesehen davon sind sie beide linear und ähnlich.

Das secbutil ist die ersten Male ein Grund zur Verwirrung, da seine 2D-Darstellung nicht leicht zu merken ist. Anstatt die Methode zu versuchen, sie als auffällige Figur zu betrachten (ein Kreuz, ein Y oder ein Bein oder ein Fächer), sollten Sie nur wissen, dass sie genau mit n-Butyl identisch ist, aber mit einem zweiten Kohlenstoff verbunden ist.

Wenn also eine Strukturformel gesehen wird und eine lineare Butylkette erkannt wird, kann sofort unterschieden werden, ob es sich um n-Butyl oder sec-Butyl handelt.

Das sec-Butyl ist etwas weniger sperrig als das n-Butyl, da seine Bindung am 2. Kohlenstoff verhindert, dass es mehr molekularen Raum bedeckt. Eine Folge davon ist, dass seine Wechselwirkungen mit einem anderen Molekül weniger effizient sind; Daher wird erwartet, dass eine Verbindung mit der sec-Butylgruppe einen niedrigeren Siedepunkt hat als eine mit der n-Butylgruppe.

Ansonsten ist Secbutyl hydrophob, unpolar und eine ungesättigte Gruppe.

Beispiele

Durch Ändern der Identität von R in der Verbindung CH ₃ CH (R) CH ₂ CH ₃ durch eine beliebige funktionelle Gruppe, ein Heteroatom oder eine gegebene Molekülstruktur werden verschiedene Beispiele für Verbindungen erhalten, die sec-Butyl enthalten.

Halogenide

Strukturformel von sec-Butylchlorid. Quelle: Dschanz / Public Domain

Wenn wir R durch ein Halogenatom X ersetzen, haben wir ein Secbutylhalogenid, CH ₃ CH (X) CH ₂ CH ₃ . Im obigen Bild sehen wir zum Beispiel sec-Butylchlorid oder 2-Chlorbutan. Es ist zu beachten, dass sich unterhalb des Chloratoms die gerade Kette von Butan befindet, die jedoch mit einem sekundären Kohlenstoff an das Chlor gebunden ist. Die gleiche Beobachtung gilt für sec-Butylfluorid, Bromid und Iodid.

Sec-Butylalkohol

Strukturformel von sec-Butylalkohol oder 2-Butanol. Quelle: Kado6450 / Public Domain

Wenn wir nun R durch OH ersetzen, erhalten wir Secbutylalkohol oder 2-Butanol (oben). Wieder haben wir die gleiche Beobachtung wie für sec-Butylchlorid. Diese Darstellung entspricht der des ersten Bildes und unterscheidet sich nur in der Ausrichtung der Strukturen.

Der Siedepunkt von sec-Butylalkohol beträgt 100 ° C, während der von Butylalkohol (oder 1-Butanol) fast 118 ° C beträgt. Dies zeigt teilweise, was im Abschnitt über Strukturen diskutiert wurde: dass intermolekulare Wechselwirkungen schwächer sind, wenn sec-Butyl vorhanden ist, als bei n-Butyl.

Secbutylamin

Ähnlich wie bei Secbutylalkohol, bei dem R durch NH _{2 ersetzt wird} , haben wir Secbutylamin oder 2-Butanamin.

Secbutylacetat

Strukturformel von sec-Butylacetat. Quelle: Edgar181 / Public Domain

Wenn wir die Acetatgruppe CH ₃ CO _{2 durch} R ersetzen, erhalten wir Secbutylacetat (oberes Bild). Beachten Sie, dass secbutyl nicht linear, sondern mit Falten dargestellt wird. es bleibt jedoch mit einem zweiten Kohlenstoff an das Acetat gebunden. Das Secbutyl beginnt an chemischer Bedeutung zu verlieren, da es an eine sauerstoffhaltige Gruppe gebunden ist.

Bisher bestanden die Beispiele aus flüssigen Substanzen. Das Folgende befasst sich mit Feststoffen, bei denen sec-Butyl nur einen Bruchteil der Molekülstruktur ausmacht.

Joker

Strukturformel von Bromacil. Quelle: Fvasconcellos über Wikipedia.

Im oberen Bild sehen wir Bromacil, ein Herbizid zur Bekämpfung von Unkräutern, dessen Molekülstruktur sec-Butyl enthält (rechts). Beachten Sie, dass das Secbutyl jetzt neben dem Uracilring klein aussieht.

Pravastatin

Strukturformel von Pravastatin. Quelle: Edgar181 / Public Domain

Schließlich haben wir im oberen Bild die molekulare Struktur von Pravastatin, einem Medikament zur Senkung des Cholesterinspiegels im Blut. Kann die Secbutylgruppe lokalisiert werden? Suchen Sie zunächst nach einer Kette mit vier Kohlenstoffatomen, die sich links von der Struktur befindet. Zweitens ist zu beachten, dass es unter Verwendung eines zweiten Kohlenstoffs an ein C = O bindet.

Auch in Pravastatin sieht das Secbutyl im Vergleich zum Rest der Struktur klein aus, so dass es ein einfacher Substituent sein soll.

Verweise

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