PYRUVAT: EIGENSCHAFTEN, SYNTHESE, BIOLOGISCHE ROLLE, ANWENDUNGEN - CHEMIE - 2025

Das Pyruvat oder die Brenztraubensäure ist die einfachste Ketosäure. Es hat ein Drei-Kohlenstoff-Molekül mit einer Carboxylgruppe neben einem Keton-Kohlenstoff. Diese Verbindung ist das Endprodukt der Glykolyse und stellt einen Knotenpunkt für die Entwicklung zahlreicher Stoffwechselprozesse dar.

Glykolyse ist ein Stoffwechselweg, der Glukose abbaut. Es besteht aus zehn Schritten, in denen ein Glucosemolekül in zwei Pyruvatmoleküle umgewandelt wird, wobei zwei ATP-Moleküle netto erzeugt werden.

Skelett des Brenztraubensäuremoleküls. Quelle: Lukáš Mižoch

In den ersten fünf Schritten der Glykolyse werden zwei ATP-Moleküle zur Herstellung von Phosphatzuckern verbraucht: Glucose-6-phosphat und Fructose-1,6-bisphosphat. In den letzten fünf Reaktionen der Glykolyse werden Energie und vier ATP-Moleküle erzeugt.

Brenztraubensäure wird aus Phosphoenolbrenztraubensäure oder Phosphoenolpyruvat in einer durch das Enzym Pyruvatkinase katalysierten Reaktion hergestellt; ein Enzym, das Mg ²⁺ und K ^{+ benötigt} . Während der Reaktion entsteht ein ATP-Molekül.

Die erzeugte Brenztraubensäure kann bei verschiedenen biochemischen Ereignissen verwendet werden; abhängig davon, ob die Glykolyse unter aeroben Bedingungen oder unter anaeroben Bedingungen durchgeführt wurde.

Unter aeroben Bedingungen wird Brenztraubensäure in AcetylCoA umgewandelt und dieses wird in den Krebszyklus oder die Tricarbonsäuren eingebaut. Glukose wandelt sich während der elektronischen Transportkette, einem Prozess, der nach der Glykolyse stattfindet, in Kohlendioxid und Wasser um.

Unter anaeroben Bedingungen wird Brenztraubensäure durch die Wirkung des Enzyms Milchsäuredehydrogenase in Laktat umgewandelt. Dies tritt bei höheren Organismen auf, einschließlich Säugetieren und Bakterien in der Milch.

Hefen fermentieren jedoch Brenztraubensäure durch die Wirkung des Enzyms Pyruvat-Decarboxylase zu Acetaldehyd. Der Acetaldehyd wird anschließend in Ethanol umgewandelt.

Eigenschaften

Molekularformel

C ₃ H ₄ O ₃

Chemische Namen

Brenztraubensäure,

-Pyroaceminsäure und

-2-Oxopropionic (IUPAC-Name).

Molmasse

88,062 g / mol.

Physische Beschreibung

Farblose Flüssigkeit, die auch gelblich oder bernsteinfarben sein kann.

Geruch

Scharfer Geruch ähnlich Essigsäure.

Siedepunkt

54 ° C.

Schmelzpunkt

13,8 ° C.

Dichte

1,272 g / cm ³ bei 20 ° C.

Wasserlöslichkeit

10 ⁶ mg / l bei 20 ° C; oder was gleich ist, erzeugt eine Lösung mit einer molaren Konzentration von 11,36 M.

Dampfdruck

129 mmHg.

Octanol / Wasser-Verteilungskoeffizient

Log P = -0,5

Säure

pKa = 2,45 bei 25 ° C.

Brechungsindex

η20D = 1,428

Lagertemperatur

2 - 8 ºC

pH

1,2 bei einer Konzentration von 90 g / l Wasser bei 20 ºC.

Stabilität

Stabil, aber brennbar. Unverträglich mit starken Oxidationsmitteln und starken Basen. Es polymerisiert und zersetzt sich während der Lagerung, wenn der Behälter es nicht vor Luft und Licht schützt.

Geschmacksschwelle

5 ppm.

Synthese

Es wird durch Erhitzen von Weinsäure mit geschmolzenem Kaliumbisulfat (KHSO ₄ ) bei einer Temperatur von 210 ° C bis 220 ° C hergestellt. Das Reaktionsprodukt wird durch fraktionierte Destillation unter vermindertem Druck gereinigt.

Aiamotrophe Thiaminhefen können Brenztraubensäure synthetisieren, wenn sie in Glycerin und Propionsäure gezüchtet werden. Brenztraubensäure hat eine 71% ige Ausbeute an Glycerin.

Brenztraubensäure wird auch durch Oxidation von Propylenglykol mit einem Oxidationsmittel wie Kaliumpermanganat hergestellt.

Biologische Rolle

Ziele

Brenztraubensäure ist kein essentieller Nährstoff, da sie in allen lebenden Organismen produziert wird. Beispielsweise enthält ein roter Apfel 450 mg dieser Verbindung, die einen Knotenpunkt für die Entwicklung verschiedener Stoffwechselprozesse darstellt.

Wenn es während der Glykolyse gebildet wird, kann es mehrere Ziele haben: AcetylCoA zu werden, um im Krebszyklus verwendet zu werden; in Milchsäure umwandeln; oder in Aminosäuren.

Darüber hinaus kann Brenztraubensäure auf anaplerotischem Weg in den Krebszyklus eingebaut werden, ohne dass eine Umwandlung in AcetylCoA erforderlich ist.

Umwandlung in AcetylCoA

Bei der Umwandlung von Brenztraubensäure zu AcetylCoA tritt eine Decarboxylierung von Brenztraubensäure auf, und die verbleibende Acetylgruppe verbindet sich mit Coenzym A unter Bildung von AcetylCoA. Es ist ein komplexer Prozess, der durch das Enzym Pyruvatdehydrogenase katalysiert wird.

Dieses Enzym bildet mit zwei anderen Enzymen einen Komplex, um die Synthese von AcetylCoA zu katalysieren: Dihydrolipoamid-Transacetylase und Dihydrolipoamid-Dehydrogenase. Zusätzlich sind fünf Coenzyme an der Synthese beteiligt: ​​Thiaminpyrophosphat, Liponsäure, FADH ₂ , NADH und CoA.

Bei Vitamin B ₁ (Thiamin) -Mangel reichert sich Brenztraubensäure in den Nervenstrukturen an. Neben dem aus Brenztraubensäure stammenden Acetyl-CoA wird im Krebszyklus das aus dem Metabolismus von Aminosäuren und der β-Oxidation von Fettsäuren stammende verwendet.

Das Zwei-Kohlenstoff-Acetyl-CoA verbindet sich mit dem Vier-Kohlenstoff-Oxalacetat, um das Sechs-Kohlenstoff-Citrat zu bilden. Diesem Ereignis folgt eine Folge von Reaktionen, die zusammen als Krebszyklus oder Tricarbonsäurezyklus bezeichnet werden.

Krebs Zyklus

Im Krebszyklus werden die Coenzyme NADH und FADH _{2 produziert} , die in einer Folge von Reaktionen verwendet werden, an denen Proteine ​​beteiligt sind, die als Cytochrome bezeichnet werden. Diese Reihe von Reaktionen wird als elektronische Transportkette bezeichnet.

Die Elektronentransportkette ist an die oxidative Phosphorylierung gekoppelt, eine Stoffwechselaktivität, bei der ATP produziert wird. Für jedes Glucosemolekül, das durch Glykolyse, Elektronentransportkette und oxidative Phosphorylierung metabolisiert wird, werden insgesamt 36 ATP-Moleküle produziert.

Umwandlung in Oxalacetat

Brenztraubensäure wird in einer anaplerotischen Reaktion zu Oxalacetat carboxyliert und tritt dem Krebszyklus bei. Anaplerotische Reaktionen liefern die Komponenten der Stoffwechselzyklen und verhindern deren Erschöpfung. Die Umwandlung von Brenztraubensäure zu Oxalacetat ist abhängig von ATP.

Diese anaplerotische Reaktion findet hauptsächlich in der Leber von Tieren statt. Brenztraubensäure wird auch in den Krebszyklus eingebaut und in eine anaplerotische Reaktion umgewandelt, die durch das Äpfelsäureenzym unter Verwendung von NADPH als Coenzym katalysiert wird.

Umwandlung in Alanin

Brenztraubensäure wird unter Hungerbedingungen eine Aminogruppe aus Glutaminsäure in die Muskeln eingebaut und so in die Aminosäure Alanin umgewandelt. Diese Reaktion wird durch das Enzym Alaninaminotransferase katalysiert.

Alanin geht in das Blut über und der umgekehrte Prozess findet in der Leber statt, wobei Alanin in Brenztraubensäure umgewandelt wird, was wiederum Glukose erzeugt. Diese Abfolge von Ereignissen wird als Cahill-Zyklus bezeichnet.

Umwandlung in Laktat

In aeroben Zellen mit einer hohen Glykolyse-Rate werden die synthetisierten NADH-Moleküle bei der mitochondrialen Oxidation nicht ausreichend in NAD-Moleküle umgewandelt. Daher tritt in diesem Fall wie in anaeroben Zellen die Reduktion von Brenztraubensäure zu Laktat auf.

Das Obige erklärt, was während intensiven Trainings passiert, während dessen Glykolyse und die Produktion von NADH aktiviert werden, wobei dieses NADH zur Reduktion von Brenztraubensäure zu Milchsäure verwendet wird. Dies führt zu einem Milchsäureaufbau im Muskel und damit zu Schmerzen.

Dies tritt auch in eukaryotischen Zellen wie Milchsäurebakterien auf; Dies ist der Fall bei Lactobacillus. Die Umwandlung von Brenztraubensäure in Milchsäure wird durch das Milchsäuredehydrogenaseenzym katalysiert, das NADH als Coenzym verwendet.

Alkoholische Gärung

Brenztraubensäure wird unter anderem alkoholisch fermentiert. In einem ersten Schritt wird die Brenztraubensäure decarboxyliert, wodurch die Acetaldehydverbindung entsteht. Diese Reaktion wird durch das Enzym Pyruvat-Decarboxylase katalysiert.

Anschließend wird Acetaldehyd in einer durch das alkoholische Dehydrogenaseenzym katalysierten Reaktion, die NADH als Coenzym verwendet, in Ethanol umgewandelt.

Antioxidative Funktion

Brenztraubensäure hat eine antioxidative Funktion, wodurch reaktive Sauerstoffspezies wie Wasserstoffperoxid und Lipidperoxide eliminiert werden. Supraphysiologische Spiegel an Brenztraubensäure können die Konzentration von zellulär reduziertem Glutathion erhöhen.

Anwendungen

Medizinische Anwendungen

Brenztraubensäure hat eine inotrope Wirkung auf den Herzmuskel, so dass ihre Injektion oder Infusion über den intrakoronaren Weg die Kontraktilität oder Stärke der Muskelkontraktion erhöht.

Einige toxische Wirkungen dieses Verfahrens müssen jedoch berücksichtigt werden, da ein Kind, das zur Behandlung der restriktiven Kardiomyopathie intravenös Pyruvat erhielt, zum Tod führte.

Zu den möglichen Mechanismen zur Erklärung der inotropen Wirkung von Brenztraubensäure gehört eine Erhöhung der ATP-Erzeugung und eine Erhöhung des Phosphorylierungspotentials von ATP. Eine weitere Erklärung ist die Aktivierung der Pyruvatdehydrogenase.

Brenztraubensäure wird seit langem als verwendbare Verbindung zur Gewichtsreduktion verkauft. In mehreren Studien wurde jedoch gezeigt, dass es zwar Auswirkungen auf die Gewichtsreduktion hat, jedoch gering ist und seine Verwendung für diesen Zweck nicht empfohlen wird.

Darüber hinaus gibt es Hinweise darauf, dass die Einnahme von fünf Gramm Brenztraubensäure / Tag schädliche Auswirkungen auf das Verdauungssystem hat, was durch Bauchbeschwerden und Bauchverzerrungen, Gas und Durchfall belegt wird.

Ein Anstieg des LDL-Cholesterins (Low Density Lipoprotein), das als „schlechtes Cholesterin“ angesehen wird, wurde ebenfalls beobachtet.

Andere Verwendungen

Brenztraubensäure wird als Lebensmittelaromastoff verwendet. Es dient auch als Rohstoff für die Synthese von L-Tryptophan, L-Tyrosin und 3,4-Dihydrophenylalanin in verschiedenen Branchen.

Verweise

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