TRICHLORESSIGSÄURE: STRUKTUR, EIGENSCHAFTEN, SYNTHESE, VERWENDUNG, WIRKUNGEN - CHEMIE - 2025

Die Trichloressigsäure ist eine feste organische Verbindung mit der chemischen Formel C ₂ HCl ₃ O ₂ oder CCl ₃ -COOH. Es ist auch als Trichlorethansäure und als TCA bekannt. Es ist eine Monocarbonsäure, bei der die Wasserstoffatome des zweiten Kohlenstoffatoms durch Chlor ersetzt wurden. Seine Kristalle sind farblos bis weiß.

TCA ist in Wasser sehr gut löslich und erzeugt stark saure Lösungen. Es kann Proteine ​​aus einer wässrigen Lösung ausfällen. Längerer Kontakt mit Trichloressigsäure kann zu Hautverbrennungen führen.

Kristalle der Trichloressigsäure CCl ₃ COOH. Leiem. Quelle: Wikipedia Commons.

Dies wurde jedoch vorteilhaft zur Behandlung von Hauterkrankungen eingesetzt, da es in verdünnter Lösung und auf sehr gut kontrollierte Weise verwendet wird. TCA wird auch häufig in einem sogenannten chemischen Peeling zur Hautverjüngung verwendet.

Da es sich um eine Organochlorverbindung handelt, die in geringen Anteilen in der Umwelt vorkommt, wurde sie als mögliche Ursache für Waldschäden verantwortlich gemacht.

Trotz seines Gehalts an dem Element Chlor gibt es keine Daten, die bestätigen, ob Trichloressigsäure krebserregend ist oder nicht.

Struktur

Trichloressigsäure ist eine Monocarbonsäure, dh sie enthält eine einzelne COOH-Gruppe. Sein Skelett enthält nur 2 Kohlenstoffatome. Es ist ähnlich wie Essigsäure CH ₃ -COOH, hat jedoch anstelle der Methylgruppe -CH ₃ eine -CCl ₃ -Gruppe , dh seine Formel lautet CCl ₃ -COOH.

Struktur des Trichloressigsäuremoleküls CCl ₃ -COOH. Benjah-bmm27. Quelle: Wikipedia Commons.

Nomenklatur

- Trichloressigsäure

- Trichlorethansäure

- 2,2,2-Trichloressigsäure

- TCA (TriChloroessigsäure)

Eigenschaften

Körperlicher Status

Farbloser bis weißer kristalliner Feststoff. Seine Kristalle sind rhomboedrisch

Molekulargewicht

163,38 g / mol

Schmelzpunkt

57,5 ºC

Siedepunkt

195,5 ºC

Dichte

1,6 g / cm ³

Löslichkeit

Sehr gute Löslichkeit in Wasser: 120 g / 100 ml bei 25 ºC.

Löslich in Ethanol CH ₃ CH ₂ OH und in Diethylether CH ₃ CH ₂ OCH ₂ CH ₃ . In CCl ₄ -Tetrachlorkohlenstoff schwer löslich .

pH

Der pH-Wert einer wässrigen Lösung mit 0,1 mol / l beträgt 1,2.

Dissoziationskonstante

pK _a = 0,51 (bedeutet, dass es eine stärkere Säure als Essigsäure ist)

Chemische Eigenschaften

Trichloressigsäure ist ein hygroskopischer Feststoff, der Feuchtigkeit aus der Luft aufnimmt und eine viskose Flüssigkeit bildet. Hat einen stechenden oder stechenden Geruch.

Wenn es sich in Wasser löst, tritt Wärme ab. Es ist ätzend gegenüber Metallen wie Eisen, Zink und Aluminium sowie gegenüber biologischen Geweben. Bei längerem Kontakt ist es extrem ätzend für die menschliche Haut.

Es hat die Eigenschaft, Proteine ​​in Lösung auszufällen.

Beim Erhitzen mit Alkalien zur Zersetzung entstehen giftige Dämpfe von Chloroform CH ₃ Cl, Salzsäure HCl, Kohlendioxid CO ₂ und Kohlenmonoxid CO.

In den konsultierten Quellen besteht kein Konsens darüber, ob es krebserregend ist oder nicht.

Synthese

Es wird auf industrieller Ebene durch Chlorierung von Essigsäure CH ₃ -COOH mit Chlor Cl ₂ in Gegenwart oder Nichtvorhandensein von Katalysatoren hergestellt.

Synthese von Trichloressigsäure CCl ₃ COOH. Verfasser: Marilú Stea.

Verwendung in der Proteinanalyse

Trichloressigsäure wird häufig zur Bestimmung von Proteinen wie Albumin verwendet. Es ist ein sehr wirksames Mittel zur Ausfällung, insbesondere aus verdünnten Proteinlösungen.

Die Ausfällung erfolgt auf spezifische und quantitative Weise, wodurch sie von anderen Nicht-Protein-Substanzen wie Polysacchariden, an Proteine ​​und Salze gebundenen Kationen getrennt und Proteasen (Enzyme, die den Proteinabbau ermöglichen) denaturiert werden können.

Über die konsultierte Literatur ist nach der konsultierten Literatur nicht viel bekannt. Es wurde vorgeschlagen, dass die dominante Form die der hydrophoben Aggregation sein könnte, da es einen Bereich von etwa 15% Trifluoressigsäure gibt, in dem eine optimale Ausfällung auftritt.

Therapeutische Anwendungen

Verdünnte TCA-Lösungen wurden erfolgreich bei der Behandlung von akuter äußerer Otitis (Ohrenschmerzen im Bereich vor dem Trommelfell oder dem äußeren Gehörgang) eingesetzt.

TCA deaktiviert entzündliche Zellen, indem es ihre Eigenschaften ändert, die entzündete Region trocknet, Ödeme reduziert und Schmerzen schnell lindert. Es wird auch von Patienten, sowohl Kindern als auch Erwachsenen, sehr gut vertragen.

Zusätzlich stellt es den sauren Zustand des Gebiets wieder her und hemmt die Proliferation von Bakterien und Pilzen in der akuten Phase der Krankheit. Sein Wirkungsmechanismus verhindert das Wiederauftreten und Fortschreiten der Krankheit in die chronische Phase.

Verwendung in dermatologischen Behandlungen

Bei Hauterkrankungen

Es wird zur Behandlung der aktinischen Keratose verwendet, einer Hautkrankheit, die durch einen schuppigen Bereich gekennzeichnet ist, der sich in Bereichen der Haut bildet, die seit Jahren chronisch UV-Strahlung ausgesetzt sind, wie z. B. Gesicht und Leder Kopfhaut oder Unterarme.

Aktinische Keratose Zukünftiger FamDoc. Quelle: Wikipedia Commons.

Ein kleiner Prozentsatz dieser Krankheit führt zu Hautkrebs, daher ist es wichtig, ihn frühzeitig zu behandeln.

Es wird auch bei Rosacea, seborrhoischer Dermatitis, Akne, Xanthelasmen (kleinen gutartigen Fettpolstern), Warzen, Muttermalen und Hyperpigmentierungen angewendet.

Das Verfahren wird als chemisches Peeling oder chemisches Peeling bezeichnet, und Tricholoessigsäure wird wegen ihrer Sicherheit, Wirksamkeit und nicht systemischen Toxizität gegenüber anderen chemischen Verbindungen bevorzugt.

TCA zerstört chemisch die Epidermis und die obere Dermis des behandelten Bereichs. Die neue Epidermis wandert von den Hautansätzen unter dem zerstörten Gewebe ab, wonach sich der darüber liegende Kortex innerhalb weniger Tage löst.

Die Hautregeneration ist in 2 bis 3 Wochen erkennbar. Histologische Veränderungen in der Haut sind eine Homogenisierung der Kollagenarchitektur und eine Zunahme des elastischen Gewebes in der Dermis.

Diese Änderungen sind dauerhaft. Zusätzlich werden die abnormalen Zellen entfernt und durch normale Epidermiszellen ersetzt.

Für kosmetische Behandlungen

Das Brennen oder Schälen mit Trichloressigsäure wird auch zur kosmetischen Behandlung von gealterter, faltiger Haut, Sommersprossen, Aknenarben und Tätowierungen verwendet.

Falten Verfasser: Kelsey Vere. Quelle: Pixabay.

Es kann eine relativ tiefe Hautverbrennung hervorrufen, ohne systemische Toxizität hervorzurufen. Behandlungen sollten immer von geschultem und erfahrenem Personal durchgeführt werden.

Die Variablen, die für den Erfolg der Technik berücksichtigt werden müssen, sind die angemessene Säurekonzentration je nach Art und Dicke der Haut, die Anwendungstechnik, die Wirksamkeit der vorherigen Hautvorbereitung, die Dichte und Aktivität der Talgdrüsen und Anwendung von Keratolytika vor der Behandlung.

Jeder Patient muss untersucht werden, um die geeignete Konzentration auszuwählen und katastrophale Ergebnisse zu vermeiden.

Auswirkung der TCA-Kontamination

Trichloressigsäure ist eine chemische Verbindung, die in Luft, Regen, Vegetation und Boden vorkommt. Aus diesem Grund wurde es als verantwortlich für nachteilige Auswirkungen auf einige Wälder und Dschungel angesehen.

Kiefernwald. Verfasser: Paul Gilmore. Quelle: Unsplash

Es besteht Unsicherheit hinsichtlich der TCA-Quellen in der Umwelt. Obwohl Konsens darüber besteht, dass es von der Oxidation von in der Atmosphäre vorhandenen chlorierten Lösungsmitteln herrühren kann, sind die bei der Ausfällung gefundenen TCA-Konzentrationen viel höher als von solchen Lösungsmitteln erwartet.

TCA kann auch im Boden produziert und abgebaut werden. Pflanzen können TCA sowohl aus der Luft als auch aus dem Boden entnehmen und von den Blättern zu den Wurzeln und umgekehrt transportiert werden. Es wird geschätzt, dass es im Laub metabolisiert wird.

In Tests, die von einigen Forschern an Sämlingen einer Kiefernart durchgeführt wurden, die mit Trichloressigsäure-Gehalten behandelt wurden, die denen in der Luft in einigen Gebieten Europas, der USA und Kanadas ähneln, wurde festgestellt, dass keine sichtbaren Schäden an den Pflanzen oder Veränderungen in der Kiefernsäure vorliegen das Wachstum dieser aufgrund der TCA.

In TCA-behandelten Pflanzen wurde nur eine gewisse Abnahme des Proteingehalts gefunden, möglicherweise aufgrund der Eigenschaft von Trichloressigsäure, Proteine ​​auszufällen.

Verweise

1. Novák, P. und Havlícek, V. (2016). Proteinextraktion und Niederschlag. In Proteomic Profiling und Analytical Chemistry (2. Auflage). Von sciencedirect.com wiederhergestellt.
2. US National Library of Medicine. (2019). Trichloressigsäure. Wiederhergestellt von: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Cape, NJ et al. (2003). Langzeit-Exposition von Sitka-Fichtensämlingen gegenüber Trichloressigsäure. Environ. Sci. Technol. 2003, 37, 2953 & ndash; 2957. Von pubs.acs.org wiederhergestellt.
4. Brodland, DG et al. (1988). Trichloressigsäure-Chemexfoliation (chemisches Peeling) für ausgedehnte prämaligne aktinische Schäden an Gesicht und Kopfhaut. Mayo Clin Proc 63: 887-896, 1988. Abgerufen von ncbi.nlm.nih.gov.
5. Collins, PS (1989). Trichloressigsäure-Peelings überarbeitet. Dermatol. Surg. Oncol. 1989; 15: 933 & ndash; 940. Von onlinelibrary.wiley.com wiederhergestellt.
6. Kantas, I. et al. (2007). Die Verwendung von Trichloressigsäure bei der Behandlung von akuter äußerer Otitis. Eur Arch Otorhinolaryngol (2007) 264: 9 & ndash; 14. Von ncbi.clm.nih.gov wiederhergestellt.