WEINSÄURE: STRUKTUR, ANWENDUNGEN UND EIGENSCHAFTEN - CHEMIE - 2025

Die Weinsäure ist eine organische Verbindung, deren Summenformel COOH (CHOH) ₂ COOH ist. Es hat zwei Carboxylgruppen; Das heißt, es können zwei Protonen (H ⁺ ) ^{freigesetzt werden} . Mit anderen Worten, es ist eine diprotische Säure. Es kann auch als Aldarinsäure (saurer Zucker) und Derivat der Bernsteinsäure klassifiziert werden.

Sein Salz ist seit jeher bekannt und stellt eines der Nebenprodukte der Weinherstellung dar. Dies kristallisiert als weißes Sediment, das als "Weindiamanten" getauft wird und sich im Korken oder am Boden der Fässer und Flaschen ansammelt. Dieses Salz ist Kaliumbitartrat (oder Kaliumsäuretartrat).

Das Salz der Weinsäure ist einer der sekundären Bestandteile der Weinherstellung

Die Salze der Weinsäure haben gemeinsam die Anwesenheit von einem oder zwei Kationen (Na ⁺ , K ^+, NH ₄ ⁺ , Ca ²⁺ usw.), da sie bei Freisetzung ihrer beiden Protonen mit einer Ladung von negativ geladen bleiben -1 (wie bei Bitartratsalzen) oder -2.

Diese Verbindung war wiederum Gegenstand der Untersuchung und Vermittlung organischer Theorien zur optischen Aktivität, genauer gesagt zur Stereochemie.

Wo befindet es sich?

Weinsäure ist Bestandteil vieler Pflanzen und Lebensmittel wie Aprikosen, Avocados, Äpfel, Tamarinden, Sonnenblumenkerne und Trauben.

Bei der Weinalterung verbindet sich diese Säure - bei kalten Temperaturen - mit Kalium und kristallisiert als Tartrat. In Rotweinen ist die Konzentration dieser Tartrate geringer, während sie in Weißweinen häufiger vorkommen.

Tartrate sind Salze weißer Kristalle, aber wenn sie Verunreinigungen aus der alkoholischen Umgebung verschließen, erhalten sie rötliche oder violette Töne.

Struktur

Im oberen Bild ist die Molekülstruktur von Weinsäure dargestellt. Die Carboxylgruppen (-COOH) befinden sich an den seitlichen Enden und sind durch eine kurze Kette von zwei Kohlenstoffen (C ₂ und C ₃ ) getrennt.

Jeder dieser Kohlenstoffe ist wiederum mit einer H- (weiße Kugel) und einer OH-Gruppe verbunden. Diese Struktur kann die C ₂ -C ₃ -Bindung drehen und so verschiedene Konformationen erzeugen, die das Molekül stabilisieren.

Das heißt, die zentrale Bindung des Moleküls dreht sich wie ein rotierender Zylinder und wechselt nacheinander die räumliche Anordnung der Gruppen COOH, H und OH (Newman-Projektionen).

Im Bild zeigen die beiden OH-Gruppen beispielsweise in entgegengesetzte Richtungen, was bedeutet, dass sie sich in Anti-Positionen zueinander befinden. Gleiches gilt für die -COOH-Gruppen.

Eine andere mögliche Konformation ist die eines Paares von verdeckten Gruppen, bei denen beide Gruppen in die gleiche Richtung ausgerichtet sind. Diese Konformationen würden keine wichtige Rolle in der Struktur der Verbindung spielen, wenn alle C _{2 -} und C ₃ -Kohlenstoffgruppen gleich wären .

Da sich die vier Gruppen in dieser Verbindung unterscheiden (-COOH, OH, H und die andere Seite des Moleküls), sind die Kohlenstoffe asymmetrisch (oder chiral) und weisen die berühmte optische Aktivität auf.

Die Art und Weise, wie die Gruppen an den C _{2 -} und C ₃ -Kohlenstoffen der Weinsäure angeordnet sind, bestimmt einige unterschiedliche Strukturen und Eigenschaften für dieselbe Verbindung; das heißt, es erlaubt die Existenz von Stereoisomeren.

Anwendungen

In der Lebensmittelindustrie

Es wird als Stabilisator von Eulsionen in Bäckereien verwendet. Es wird auch als Zutat in Hefe, Marmelade, Gelatine und kohlensäurehaltigen Getränken verwendet. Es erfüllt auch Funktionen als Säuerungs-, Sauerteig- und Ionenbindungsmittel.

Weinsäure ist in diesen Lebensmitteln enthalten: Kekse, Süßigkeiten, Pralinen, kohlensäurehaltige Flüssigkeiten, Backwaren und Weine.

Bei der Herstellung von Weinen wird es verwendet, um sie geschmacklich ausgewogener zu machen, indem ihr pH-Wert gesenkt wird.

In der pharmazeutischen Industrie

Es wird zur Herstellung von Pillen, Antibiotika und Brausetabletten sowie in Arzneimitteln zur Behandlung von Herzerkrankungen verwendet.

In der chemischen Industrie

Es wird sowohl in der Fotografie als auch beim Galvanisieren verwendet und ist ein ideales Antioxidans für Industriefette.

Es wird auch als Metallionenfänger verwendet. Wie? Dreht seine Bindungen so, dass er die elektronenreichen Sauerstoffatome der Carbonylgruppe um diese positiv geladenen Spezies herum lokalisieren kann.

In der Bauindustrie

Es verlangsamt den Härtungsprozess von Gips, Zement und Gips und macht den Umgang mit diesen Materialien effizienter.

Eigenschaften

- Weinsäure wird als kristallines Pulver oder als leicht opake weiße Kristalle vermarktet. Es hat einen angenehmen Geschmack und diese Eigenschaft weist auf einen Wein von guter Qualität hin.

- Es schmilzt bei 206 ºC und brennt bei 210 ºC. Es ist sehr gut löslich in Wasser, Alkoholen, basischen Lösungen und Borax.

- Seine Dichte beträgt 1,79 g / ml bei 18 ° C und er hat zwei Säurekonstanten: pKa ₁ und pKa ₂ . Das heißt, jedes der beiden sauren Protonen hat seine eigene Tendenz, in das wässrige Medium freigesetzt zu werden.

- Da es -COOH- und OH-Gruppen aufweist, kann es durch Infrarotspektroskopie (IR) auf seine qualitativen und quantitativen Bestimmungen analysiert werden.

- Andere Techniken wie Massenspektroskopie und Kernspinresonanz ermöglichen die Durchführung der vorherigen Analysen dieser Verbindung.

Stereochemie

Weinsäure war die erste organische Verbindung, die eine enantiomere Auflösung entwickelte. Was bedeutet das? Dies bedeutet, dass seine Stereoisomere dank der Forschungsarbeit des Biochemikers Louis Pasteur im Jahr 1848 manuell getrennt werden konnten.

Und was sind die Stereoisomere der Weinsäure? Dies sind: (R, R), (S, S) und (R, S). R und S sind die räumlichen Konfigurationen der C _{2 -} und C ₃ -Kohlenstoffe .

Weinsäure (R, R), die „natürlichste“, dreht polarisiertes Licht nach rechts; Weinsäure (S, S) dreht sie gegen den Uhrzeigersinn nach links. Und schließlich dreht Weinsäure (R, S) kein polarisiertes Licht und ist optisch inaktiv.

Louis Pasteur fand und trennte unter Verwendung eines Mikroskops und einer Pinzette Weinsäurekristalle mit "rechtshändigen" und "linkshändigen" Mustern, wie im obigen Bild.

Somit sind "rechtshändige" Kristalle diejenigen, die durch das (R, R) -Enantiomer gebildet werden, während "linkshändige" Kristalle diejenigen des (S, S) -Enantiomers sind.

Weinsäurekristalle (R, S) unterscheiden sich jedoch nicht von den anderen, da sie gleichzeitig sowohl rechtshändige als auch linkshändige Eigenschaften aufweisen. Daher konnten sie nicht "gelöst" werden.

Verweise

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