SORBINSÄURE: STRUKTUR, EIGENSCHAFTEN, VERWENDUNGEN, REAKTIONEN - CHEMIE - 2025

Die Sorbinsäure ist eine feste organische Verbindung, deren chemische Formel C ₆ H ₈ O ₂ oder CH ₃ - (CH) ₄ -CO ₂ H ist. Monocarbonsäure ist eine alpha, beta-ungesättigte und wird auch als Fettsäurepoly bezeichnet -ungesättigt. Es ist auch als Hexadiensäure bekannt. Es ist eine Carbonsäure mit zwei C = C-Doppelbindungen.

Es kommt natürlich in Ebereschenbeeren, Ebereschenbeeren (Sorbus aucuparia) und Magnolienbeeren vor. Sorbinsäure hat antimikrobielle Eigenschaften, weshalb sie häufig als Zusatzstoff in Lebensmitteln verwendet wird, um die Vermehrung von Pilzen, Hefen und Bakterien zu verhindern.

Sorbinsäure Verfasser: Marilú Stea

Es wird im Allgemeinen als Kalium-, Natrium- oder Calciumsorbat verwendet. Seine Wirkungsweise gegen Mikroorganismen beinhaltet die Infiltration von Zellwänden und die Hemmung bestimmter wichtiger Enzyme, was manchmal zu einer Schädigung des genetischen Materials führt.

Es gibt jedoch Mikroben, die gegen ihre Wirkung resistent werden, indem sie in einem Ruhezustand bleiben, der aktiviert wird, wenn die Bedingungen wieder günstig werden. Sorbinsäure und Sorbate gelten nicht als toxisch für Mensch und Tier. Die Sicherheit wird jedoch noch untersucht.

Die Produkte dieser Reaktionen wurden untersucht, um ihre potenzielle Schädigung für den Menschen zu bestimmen, und einige von ihnen haben sich als sicher und andere als mutagen und genotoxisch erwiesen.

Da es sich um eine mehrfach ungesättigte Verbindung handelt, neigt es dazu, mit in Lebensmitteln vorhandenen nukleophilen Verbindungen wie Nitriten, Sulfiten und Aminen zu reagieren.

Struktur

Sorbinsäure hat ein lineares Gerüst aus 6 Kohlenstoffatomen, in dem sich 2 C = C-Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen oder -Bindungen und eine Carboxylgruppe -COOH befinden.

Die C = C-Doppelbindungen befinden sich am zweiten und vierten Kohlenstoff (C-2 und C-4) und liegen in ihrer trans-trans-Form vor.

Struktur der Sorbinsäure, bei der die trans-trans-Anordnung der C = C-Doppelbindungen beobachtet wird. Capaccio. Quelle: Wikipedia Commons.

Nomenklatur

- Sorbinsäure

- 2,4-Hexadiensäure

- (2E, 4E) -Hexa-2,4-diensäure

- trans, trans-2,4-Hexadiensäure

- 2-Propenylacrylsäure.

Eigenschaften

Körperlicher Status

Farbloser oder weißer kristalliner Feststoff. Es kristallisiert aus Wasser oder Alkohol in Form von Nadeln.

Sorbinsäurepulver. Indiamart. Quelle: Wikipedia Commons.

Molekulargewicht

112,13 g / mol

Schmelzpunkt

134,5 ºC (beginnt über 60 ºC zu sublimieren)

Siedepunkt

228 ºC, kocht unter Zersetzung.

Flammpunkt

127 ºC (Methode mit geschlossenem Becher).

Dichte

1,2 g / cm ³

Löslichkeit

In Wasser schwer löslich, 1,56 g / l bei 20 ºC. Löslich in Ethanol. In Äther sehr gut löslich.

Dissoziationskonstante

pK _a = 4,76 bei 25 ° C.

Chemische Eigenschaften

Da es sich um eine ungesättigte Verbindung handelt, neigt sie dazu, in Gegenwart von Sauerstoff eine Autooxidation einzugehen. In seiner trockenen kristallinen festen Form ist es jedoch sehr stabil.

Die Autooxidation in wässriger Lösung hängt von vielen Faktoren ab, einschließlich des pH-Werts. Bei niedrigem pH-Wert (sauer) neigt es dazu, leichter zu oxidieren als bei hohem pH-Wert (alkalisch), was darauf zurückzuführen zu sein scheint, dass es bei alkalischem pH-Wert in sein Sorbation umgewandelt wird, das weniger anfällig für Oxidation ist.

Sein System konjugierter Doppelbindungen (dh Bindungen, die Elektronen teilen) bedeutet, dass es mit vielen nukleophilen Wirkstoffen reagieren kann (Atome mit überschüssigen Elektronen, so dass sie nach einem Atom mit wenigen Elektronen suchen).

Unter solchen nucleophilen Mitteln, der R-SH Thiole, SO ₃ ^2- Sulfite , NO ₂ ^- Nitrite und R-NH ₂ Amine abheben .

Andere Eigenschaften

Es ist in Gegenwart von Dampf flüchtig, ohne sich zu zersetzen.

Sein Geschmack ist leicht sauer und adstringierend. Es hat einen fast unmerklichen Geruch.

Die Verabreichung von Salben oder topischen Medikamenten, die Sorbinsäure enthalten, kann bei einigen empfindlichen Personen Hautkontaktallergien verursachen.

Wenn Sorbinsäure direkt auf die Haut aufgetragen wird, führt dies zu starken Reizungen.

Verwendung in der Lebensmittelindustrie

Sorbinsäure ist ein antimikrobielles Mittel, das gegen ein breites Spektrum von Mikroorganismen wie Pilzen, Bakterien und Hefen wirksam ist und eine geringe Toxizität für Mensch und Tier aufweist, weshalb es als Konservierungsmittel für viele Lebensmittel oder Lebensmittelprodukte verwendet wird.

Es ist ein Inhibitor des Wachstums von Mikroben. Die Menge oder Konzentration der zu verwendenden Sorbinsäure hängt von der Art des Lebensmittels, seinem pH-Wert, den zu bekämpfenden Bakterien oder Pilzen und den von den Behörden auferlegten Vorschriften in Bezug auf Lebensmittel und Sicherheit ab.

Sorbinsäure wird meist als Kalium-, Natrium- oder Calciumsorbat verwendet, die in wässrigem Medium besser löslich sind. Einige Quellen berichten, dass seine Wirkung in einem sauren Medium effizienter ist und dass es besser wirkt als Benzoat (ein anderes Lebensmittelkonservierungsmittel).

Bestimmten Studien zufolge wird Sorbinsäure wie andere Fettsäuren im menschlichen Körper metabolisiert und in CO ₂ und Wasser umgewandelt. Aus diesem Grund reichert es sich nicht im Körper an.

Die US-amerikanische Food and Drug Administration (FDA) (für das Akronym in English Food and Drug Administration) hat es als "allgemein als sicher anerkannt" oder als GRAS (allgemein als sicher anerkannt) eingestuft.

Es wird unter anderem häufig als Konservierungsmittel in Fruchtsäften, Weinen und anderen Getränken, Margarine, Milchprodukten wie Frischkäse, Saucen, Gurken, Fisch, Desserts und Backwaren verwendet.

Kommerzielles Getränk, das wahrscheinlich Sorbate enthält. Verfasser: Miguel Andrade. Quelle: Unsplash

Es wird geschätzt, dass sein Wirkungsmechanismus in Mikroben auf der Hemmung von Enzymen des Kohlenhydrat- und Zitronensäurezyklus beruht. Es deaktiviert solche Enzyme, indem es Bindungen mit ihren -SH-Gruppen eingeht.

Andererseits beeinflusst es das elektrochemische Potential der Zellmembranen von Mikroorganismen und infiltriert diese, wobei es seine Wirkung ausübt. In einigen Fällen stört es sogar das genetische Material (DNA und RNA) von Bakterien.

Sorbinsäurereaktionen in Lebensmitteln

Verschiedene Verbindungen können natürlich in Lebensmitteln gefunden werden, darunter die Amine R-NH ₂ , und andere werden als Additive zugesetzt, wie Nitrite NO ₂ ^- und Sulfite SO ₃ ^2- .

Amine

Sorbinsäure und Kaliumsorbat können mit einfachen Aminen nukleophile Additionsreaktionen eingehen, wobei cyclische Strukturen vom Dihydropyridon-Typ entstehen.

Diese Strukturen werden durch doppelte Addition von Aminen an die Sorbatdoppelbindungen und anschließende Cyclisierung mit Dehydratisierung und Verlust eines Amins gebildet. Solche Reaktionen können auch unter milden Bedingungen auftreten, wie sie beispielsweise bei der Lebensmittelverarbeitung auftreten (50-80 ° C).

Nitrite

Nitritsalze NO ₂ ^- werden einigen Lebensmitteln zugesetzt, um das Wachstum einiger Bakterien wie Clostridium botulinum zu hemmen, einem Bazillus, der Neurotoxine erzeugt und Botulismuserkrankungen verursacht.

Sorbinsäure reagiert mit Nitriten unter Bildung von 1,4-Dinitro-2-methylpyrrol und Ethylnitrolsäure. Dies geschieht unter ähnlichen Bedingungen wie im menschlichen Magen.

Lebensmittel, die wahrscheinlich Nitrite enthalten. Verfasser: Robert Doetsch. Quelle: Pixabay.

Sulfite

Sulfite sind in einigen Lebensmitteln oder Getränken aufgrund ihrer konservierenden, antimikrobiellen und antimykotischen Eigenschaften enthalten. Eines dieser Getränke ist Wein.

Sorbinsäure und Sorbate reagieren mit diesen Sulfiten.

Nebenwirkungen seiner Aufnahme

Den konsultierten Quellen zufolge liegt der Gehalt an Sorbinsäure oder Kaliumsorbat in Lebensmitteln zwischen 100 und 2000 mg / l des Lebensmittels.

Die akzeptable tägliche Aufnahme für den Menschen wurde für mehrere Jahre auf 25 mg / kg Einzelgewicht festgelegt.

Obwohl Sorbinsäure und Sorbate seit vielen Jahren verwendet werden und als ungiftig gelten, ist ihre vollständige Unbedenklichkeit für den Menschen noch nicht vollständig nachgewiesen. Gegenwärtig werden viele medizinisch-wissenschaftliche Studien durchgeführt, um das Thema zu klären.

Auswirkungen auf Tiere

Die Toxizität von Sorbinsäure und Sorbaten gegenüber Säugetieren ist sehr gering. Studien wurden über eine lange Expositionszeit und sogar bei einer Aufnahme von bis zu 10% der Nahrung durchgeführt, ohne negative Ergebnisse.

Einige trächtige Kaninchen litten unter schwerer Magenreizung, vermindertem Futterkonsum, vermehrten Fehlgeburten und Tod. Die Auswirkungen wurden jedoch auf die Abtötung der natürlichen Flora im Darm durch Sorbinsäure zurückgeführt, was zu Unterernährung führte.

In Experimenten mit trächtigen Ratten trat dies nicht auf, jedoch wurde während der Trächtigkeit ein Gewichtsverlust beobachtet.

Bei den untersuchten Tieren wurde keine Tumorbildung oder irgendeine Art von krebserzeugender Aktivität dieser Produkte gefunden.

Seine geringe Toxizität kann erklärt werden, weil der Säugetierkörper es auf die gleiche Weise wie andere Fettsäuren schnell metabolisiert und es in CO ₂ und Wasser umwandelt .

Auswirkungen auf das Immunsystem

Das gleiche passiert beim Menschen, Sorbinsäure wird metabolisiert und reichert sich nicht im Körper an.

Einige Studien haben jedoch herausgefunden, dass Sorbinsäure bestimmte biochemische Wege, die mit der Funktion des Immunsystems zusammenhängen, negativ regulieren kann.

Sorbinsäure unterdrückt den Tryptophanabbau und die Neopterinproduktion in Zellen des Immunsystems wie Monozyten signifikant. Beide Effekte beinhalten die Unterdrückung der Immunantwort vom Th1-Typ.

Dies bedeutet, dass Sorbinsäure und Sorbate einen bestimmten Mechanismus im Immunsystem des menschlichen Körpers verringern.

Obwohl die Tests mit Sorbinsäurekonzentrationen durchgeführt wurden, die im Blutsystem kaum zu erreichen sind, ist es wahrscheinlich, dass im Magen-Darm-Trakt hohe Konzentrationen erreicht werden.

Einige Quellen berichten, dass es bei Kindern oder empfindlichen Personen Nesselsucht verursachen kann, die mit dem Immunsystem zusammenhängen könnte.

Mutagene Wirkungen der Produkte ihrer Reaktionen

Verschiedene Studien haben gezeigt, dass Sorbinsäure und Sorbate bei Tieren nicht mutagen und nicht klastogen sind (keine Chromosomenbrüche verursachen), aber das Potenzial, beim Menschen Krebs zu verursachen, wurde nicht bewertet.

Einige Forscher untersuchten die Möglichkeit, dass cyclische und lineare Verbindungen, die durch Reaktion zwischen Aminen in Lebensmitteln und Sorbinsäure gebildet werden, Mutagenese (Mutationen in der DNA von Zellen erzeugen) und Genotoxizität (Schädigung von Genen verursachen) verursachen können.

Bei Tests mit menschlichen Zellproben und mit Salmonella typhimurium-Kolonien wurde jedoch festgestellt, dass die Reaktionsprodukte zwischen Sorbinsäure oder Sorbaten und Aminen nicht genotoxisch oder mutagen zu sein scheinen, obwohl ihre Sicherheit nicht bestätigt werden kann.

Andererseits sind die Reaktionsprodukte zwischen Sorbinsäure mit Nitriten, 1,4-Dinitro-2-methylpyrrol und Ethylnitrolsäure mutagen. Diese entstehen unter den sauren Bedingungen im menschlichen Magen (pH zwischen 2 und 4,2).

Zusätzlich wurde gezeigt, dass Wein, der SO ₂ und Sorbinsäure enthält, Mutagenese erzeugen kann.

Billiger Wein, der wahrscheinlich Sulfite und Sorbinsäure enthält. Shalom. Quelle: Wikipedia Commons.

Es wurde auch festgestellt, dass die Oxidationsprodukte, die während der Lagerung und unter Einwirkung von Wärme gebildet werden, genotoxisch sind und zelluläre Transformationsfähigkeiten besitzen.

All diese Aspekte werden noch untersucht.

Möglicher Effekt der Zellalterung

Kaliumsorbat bewirkt einen dramatischen Anstieg der Bildung reaktiver Sauerstoffspezies in den Zellen von Mikroorganismen, die freie Radikale erzeugen können.

Solche Arten können die mitochondriale DNA schädigen und zu Alterung und Zelltod führen. Dies tritt bei Mikroben auf, die der Wirkung von Sorbat ausgesetzt sind.

Beim Menschen ist dies jedoch nicht vollständig geklärt.

Unkontrollierter Aspekt seiner Verwendung gegen Mikroben

Kürzlich (2019) fanden einige Forscher heraus, dass Sorbinsäure die Induktion eines BVNC-Zustands in Bakterien fördern kann.

Der BVNC-Zustand (oder lebensfähige nicht kultivierbare Bakterien) ist definiert als Zellen, die als Reaktion auf Stresssituationen in einen nicht kultivierbaren Zustand eintreten, einen reduzierten Metabolismus, hohe ATP-Spiegel und die Zellintegrität wie den Gehalt an Chromosomen aufrechterhalten. und die Zellmembran.

Dies bedeutet, dass sie Ihre Atmung reduzieren, den Nährstofftransport verringern, die Herstellung bestimmter Moleküle einschränken, Energie speichern und Ihre Zellwand und ihren Inhalt in gutem Zustand halten.

Durch routinemäßige Laboruntersuchungen kann die BVNC-Kontamination unterschätzt werden, was zum Vorhandensein von Krankheitserregern in Lebensmitteln führen kann.

Zellen im BVNC-Zustand können in den kultivierbaren Zustand zurückkehren, wenn günstige Bedingungen vorliegen, beispielsweise das Vorhandensein bestimmter Nährstoffe.

Sorbinsäure kann den BVNC-Status bereits bei Konzentrationen induzieren, die niedriger sind als die bei der Lebensmittelkonservierung verwendeten.

Andere Verwendungen

Aufgrund seiner antimikrobiellen Wirkung wird Sorbinsäure auch in Kosmetika, Pharmazeutika und zur Konservierung von Tabak verwendet. Es wird auch dem Verpackungsmaterial von Lebensmitteln zugesetzt.

Es ist ein Zwischenprodukt zur Herstellung von Weichmachern und Schmiermitteln. Es ermöglicht, den Glanz bestimmter Alkydbeschichtungen zu erhöhen. Es wird verwendet, um das Schleifen bestimmter Gummis zu verbessern.

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