PIKRINSÄURE: STRUKTUR, SYNTHESE, EIGENSCHAFTEN UND VERWENDUNG - CHEMIE - 2025

Die Pikrinsäure ist eine organische Chemikalie, die stark nitriert ist und den IUPAC-Namen 2,4,6-Trinitrophenol trägt. Seine Summenformel lautet C ₆ H ₂ (NO ₂ ) ₃ OH. Es ist ein sehr saures Phenol und kann als Natrium-, Ammonium- oder Kaliumpikrat gefunden werden. das heißt, in seiner ionischen Form C ₆ H ₂ (NO ₂ ) ₃ ONa.

Es ist ein Feststoff mit einem starken bitteren Geschmack, und von dort leitet es seinen Namen vom griechischen Wort "prikos" ab, was bitter bedeutet. Es wird als feuchte gelbe Kristalle gefunden. Das Trocknen oder Austrocknen ist gefährlich, da es die instabilen Eigenschaften erhöht, die es explosiv machen.

Pikrinsäuremolekül. Quelle: Iomesus

Das Pikrinsäuremolekül ist oben gezeigt. Im Bild ist es schwierig, die Bindungen und Atome zu erkennen, da dies der Darstellung seiner Oberfläche von Van der Waals entspricht. Der nächste Abschnitt befasst sich ausführlicher mit der Molekülstruktur.

Aus Pikrinsäure werden einige Zwischenverbindungen, verschiedene Pikratsalze und Pikrinsäurekomplexe synthetisiert.

Pikrinsäure wird als Base für die Synthese von permanenten gelben Farbstoffen verwendet. Einige Pathologen und Forscher verwenden es zur Fixierung oder Färbung von Gewebeschnitten und anderen immunhistochemischen Prozessen.

Es ist sehr nützlich bei der Herstellung von pharmazeutischen Produkten. Darüber hinaus wird es zur Herstellung von Streichhölzern oder Streichhölzern und Sprengstoffen verwendet. Es wird auch zum Ätzen von Metallen, zur Herstellung von farbigem Glas und zur kolorimetrischen Bestimmung von biologischen Parametern wie Kreatinin verwendet.

Andererseits ist Pikrinsäure reizend, wenn sie mit der Haut, den Atem-, Augen- und Verdauungsschleimhäuten in Kontakt kommt. Zusätzlich zur Schädigung der Haut kann es unter anderem die Nieren, das Blut und die Leber stark beeinträchtigen.

Struktur

Struktur und formale Ladungen in Pikrinsäure. Quelle: Cvf-ps

Das obige Bild zeigt alle Bindungen und die Struktur selbst des Pikrinsäuremoleküls detaillierter. Es besteht aus einem Phenol mit drei Nitrosubstituenten.

Es ist ersichtlich, dass in den NO ₂ -Gruppen das Stickstoffatom eine positive Teilladung aufweist und daher die Elektronendichte seiner Umgebung erfordert. Der aromatische Ring zieht aber auch die Elektronen zu sich selbst und gibt vor den drei NO ₂ einen Teil seiner eigenen elektronischen Dichte auf.

Infolgedessen neigt der Sauerstoff der OH-Gruppe eher dazu, eines seiner freien elektronischen Paare zu teilen, um den elektronischen Mangel zu versorgen, unter dem der Ring leidet; und dabei wird die C = O ⁺ -H- Bindung gebildet . Diese teilweise positive Ladung auf Sauerstoff schwächt die OH-Bindung und erhöht den Säuregehalt; das heißt, es wird als Wasserstoffion H ⁺ freigesetzt .

Säurephenol

Aus diesem Grund ist diese Verbindung eine außergewöhnlich starke (und reaktive) Säure, noch mehr als Essigsäure selbst. Die Verbindung ist jedoch tatsächlich ein Phenol, dessen Säuregehalt den der anderen Phenole übertrifft; wie gerade erwähnt aufgrund der NO ₂ -Substituenten .

Da es sich um ein Phenol handelt, hat die OH-Gruppe Vorrang und steuert die Aufzählung in der Struktur. Die drei NO ₂ befinden sich in Bezug auf OH an den Kohlenstoffen 2, 4 und 6 des aromatischen Rings. Hier leitet sich die IUPAC-Nomenklatur für diese Verbindung ab: 2,4,6-Trinitrophenol (TNP).

Wenn die NO ₂ -Gruppen nicht vorhanden wären oder wenn weniger davon im Ring vorhanden wären, würde die OH-Bindung weniger geschwächt, und daher hätte die Verbindung eine geringere Azidität.

Kristallstruktur

Pikrinsäuremoleküle sind so angeordnet, dass sie ihre intermolekularen Wechselwirkungen begünstigen; entweder für Wasserstoffbrücken zwischen OH- und NO _{2 -Gruppen} , Dipol-Dipol-Kräfte oder elektrostatische Abstoßungen zwischen elektronenarmen Regionen.

Es war zu erwarten, dass sich die NO ₂ -Gruppen gegenseitig abstoßen und sich in Richtung benachbarter aromatischer Ringe orientieren. Außerdem konnten sich die Ringe aufgrund erhöhter elektrostatischer Abstoßungen nicht übereinander ausrichten.

Als Produkt all dieser Wechselwirkungen schafft es Pikrinsäure, ein dreidimensionales Netzwerk zu bilden, das einen Kristall definiert. deren Einheitszelle einem kristallinen System vom orthorhombischen Typ entspricht.

Synthese

Ursprünglich wurde es aus natürlichen Verbindungen wie Tierhornderivaten und Naturharzen synthetisiert. Ab 1841 wurde Phenol als Vorstufe für Pikrinsäure auf verschiedenen Wegen oder durch verschiedene chemische Verfahren verwendet.

Wie bereits erwähnt, ist es eines der sauersten Phenole. Um es zu synthetisieren, wird das Phenol zuerst einem Sulfonierungsprozess unterzogen, gefolgt von einem Nitrierungsprozess.

Die Sulfonierung des wasserfreien Phenols erfolgt durch Behandeln des Phenols mit rauchender Schwefelsäure, wobei elektrophile aromatische Substitutionen von H durch Sulfonatgruppen, SO ₃ H, in der Position -orto und -para in Bezug auf die OH-Gruppe auftreten.

Dieses Produkt, 2,4-Phenoldisulfonsäure, wird dem Nitrierungsprozess unterzogen und mit konzentrierter Salpetersäure behandelt. Dabei werden die beiden SO ₃ H- Gruppen durch die Nitrogruppen NO _{2 ersetzt} und eine dritte tritt in die andere Nitroposition ein. Die folgende chemische Gleichung veranschaulicht dies:

Nitrierung von 2,4-Phenoldisulfonsäure. Quelle: Gabriel Bolívar.

Direkte Phenolnitrierung

Der Phenolnitrierungsprozess kann nicht direkt durchgeführt werden, da Teere mit hohem Molekulargewicht erzeugt werden. Diese Synthesemethode erfordert eine sehr sorgfältige Temperaturkontrolle, da sie sehr exotherm ist:

Direkte Phenolnitrierung. Quelle: akane700

Pikrinsäure kann durch Durchführung des direkten Nitrierungsprozesses von 2,4-Dinitrophenol mit Salpetersäure erhalten werden.

Eine andere Synthesemethode ist die Behandlung von Benzol mit Salpetersäure und Quecksilbernitrat.

Physikalische und chemische Eigenschaften

Molekulargewicht

229,104 g / mol.

Aussehen

Gelbe Masse oder Suspension feuchter Kristalle.

Geruch

Es ist geruchlos.

Geschmack

Es ist sehr bitter.

Schmelzpunkt

122,5 ° C.

Siedepunkt

300 ° C. Aber wenn es geschmolzen ist, explodiert es.

Dichte

1,77 g / ml.

Löslichkeit

Es ist eine in Wasser mäßig lösliche Verbindung. Dies liegt daran, dass ihre OH- und NO _{2 -Gruppen} über Wasserstoffbrücken mit Wassermolekülen interagieren können. obwohl der aromatische Ring hydrophob ist und daher seine Löslichkeit beeinträchtigt.

Korrosivität

Pikrinsäure ist im Allgemeinen korrosiv gegenüber Metallen, mit Ausnahme von Zinn und Aluminium.

pKa

0,38. Es ist eine starke organische Säure.

Instabilität

Pikrinsäure zeichnet sich durch instabile Eigenschaften aus. Es stellt ein Risiko für die Umwelt dar, es ist instabil, explosiv und giftig.

Es sollte fest verschlossen gelagert werden, um Austrocknung zu vermeiden, da Pikrinsäure beim Trocknen sehr explosiv ist. Bei seiner wasserfreien Form ist besondere Vorsicht geboten, da es sehr empfindlich gegen Reibung, Stöße und Hitze ist.

Pikrinsäure sollte an kühlen, belüfteten Orten und nicht in der Nähe von oxidierbaren Materialien gelagert werden. Es reizt bei Kontakt mit Haut und Schleimhäuten, sollte nicht eingenommen werden und ist für den Körper giftig.

Anwendungen

Pikrinsäure ist in Forschung, Chemie, Industrie und Militär weit verbreitet.

Ermittlung

Wenn es als Fixiermittel für Zellen und Gewebe verwendet wird, verbessert es die Ergebnisse der Färbung mit Säurefarbstoffen. Dies geschieht mit Trichrom-Färbemethoden. Nach der Fixierung des Gewebes mit Formalin wird eine neue Fixierung mit Pikrinsäure empfohlen.

Dies garantiert eine intensive und sehr helle Färbung der Stoffe. Mit basischen Farbstoffen erzielen Sie keine guten Ergebnisse. Es sollten jedoch Vorsichtsmaßnahmen getroffen werden, da Pikrinsäure DNA hydrolysieren kann, wenn sie zu lange belassen wird.

Organische Chemie

-In der organischen Chemie wird es als alkalisches Pikrat verwendet, um verschiedene Substanzen zu identifizieren und zu analysieren.

-Es wird in der analytischen Chemie von Metallen verwendet.

-In klinischen Labors wird es zur Bestimmung des Serum- und Harnkreatininspiegels verwendet.

-Es wurde auch in einigen Reagenzien verwendet, die zur Analyse der Glucosespiegel verwendet werden.

In der Industrie

- Auf der Ebene der fotografischen Industrie wurde Pikrinsäure als Sensibilisator in fotografischen Emulsionen verwendet. Es war Teil der Produktion von Produkten wie Pestiziden, starken Insektiziden, unter anderem.

-Picrinsäure wird verwendet, um andere chemische Zwischenverbindungen wie beispielsweise Chlorpikrin und Pikramsäure zu synthetisieren. Aus diesen Verbindungen wurden einige Arzneimittel und Farbstoffe für die Lederindustrie hergestellt.

-Picrinsäure wurde zur Behandlung von Verbrennungen als Antiseptikum und unter anderen Bedingungen verwendet, bevor ihre Toxizität offensichtlich wurde.

-Wichtiger Bestandteil aufgrund seiner explosiven Natur bei der Herstellung von Streichhölzern und Batterien.

Militärische Anwendungen

- Wegen der hohen Explosivität von Pikrinsäure wurde es in Munitionsfabriken für Militärwaffen eingesetzt.

- Gepresste und geschmolzene Pikrinsäure wurde in Artilleriegeschossen, Granaten, Bomben und Minen verwendet.

-Das Ammoniumsalz der Pikrinsäure wurde als Sprengstoff verwendet. Es ist sehr stark, aber weniger stabil als TNT. Eine Zeit lang wurde es als Bestandteil von Raketentreibstoff verwendet.

Toxizität

Es wurde nachgewiesen, dass es für den menschlichen Körper und im Allgemeinen für alle Lebewesen sehr giftig ist.

Aufgrund seiner akuten oralen Toxizität wird empfohlen, das Einatmen und Verschlucken zu vermeiden. Es verursacht auch Mutationen in Mikroorganismen. Es hat toxische Wirkungen auf Wildtiere, Säugetiere und die Umwelt im Allgemeinen.

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