ANTHRACEN: STRUKTUR, EIGENSCHAFTEN, TOXIZITÄT UND VERWENDUNG - CHEMIE - 2025

Das Anthracen ist ein polycyclischer aromatischer Kohlenwasserstoff (PAK), der durch Fusion von drei Benzolringen gebildet wird. Es ist eine farblose Verbindung, aber unter Bestrahlung mit ultraviolettem Licht erhält sie eine fluoreszierende blaue Farbe. Anthracen sublimiert leicht.

Es ist ein weißer Feststoff (unteres Bild), kann aber auch als farblose monokline Kristalle mit einem milden aromatischen Geruch erscheinen. Festes Anthracen ist in Wasser praktisch unlöslich und in organischen Lösungsmitteln, insbesondere Schwefelkohlenstoff CS _2, teilweise löslich .

Anthracenkristalle. Quelle: Leiem über Wikipedia.

Es wurde 1832 von August Laurent und Jean Dumas unter Verwendung von Teer als Rohstoff entdeckt. Dieses Material wird weiterhin zur Herstellung von Anthracen verwendet, da es 1,5% der aromatischen Verbindung enthält. Es kann auch aus Benzochinon synthetisiert werden.

Es kommt in der Umwelt als Produkt der teilweisen Verbrennung fossiler Kohlenwasserstoffe vor. Es wurde in Trinkwasser, in atmosphärischer Luft, in Abgasen von Kraftfahrzeugen und in Zigarettenrauch gefunden. Es ist von der EPA (United States Environmental Protection Agency) der wichtigsten Umweltschadstoffe aufgeführt.

Anthracen wird durch die Einwirkung von ultraviolettem Licht dimerisiert. Darüber hinaus wird es durch Einwirkung von Zink zu 9,10-Dihydroanthracen hydriert, wobei die Aromatizität der verbleibenden Benzolringe erhalten bleibt. Es wird durch Reaktion mit Wasserstoffperoxid zu Anthrachinon oxidiert.

Durch Reiben kann es Licht und Elektrizität abgeben und sich durch Sonneneinstrahlung verdunkeln.

Es wird als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Tinten und Farbstoffen wie Alizarin verwendet. Es wird zum Schutz von Holz verwendet. Es wird auch als insektizides, mitizides, herbizides und rodentizides Mittel verwendet.

Struktur von Anthracen

Die drei aromatischen Ringe von Anthracen. Quelle: Jynto

Das obere Bild zeigt die Struktur von Anthracen, dargestellt mit einem Modell von Kugeln und Balken. Wie zu sehen ist, gibt es drei aromatische Ringe mit sechs Kohlenstoffatomen; Dies sind Benzolringe. Gepunktete Linien zeigen die in der Struktur vorhandene Aromatizität an.

Alle Kohlenstoffe haben eine sp ² -Hybridisierung , sodass sich das Molekül in derselben Ebene befindet. Daher kann Anthracen als kleine, aromatische Schicht betrachtet werden.

Beachten Sie auch, dass die Wasserstoffatome (die weißen Kugeln) an den Seiten praktisch einer Reihe chemischer Reaktionen ausgesetzt sind.

Intermolekulare Kräfte und Kristallstruktur

Anthracenmoleküle interagieren durch Londoner Streukräfte und stapeln ihre Ringe übereinander. Zum Beispiel ist zu sehen, dass zwei dieser "Blätter" zusammenkommen und wenn sich die Elektronen ihrer π-Wolke bewegen (die aromatischen Zentren der Ringe), schaffen sie es, zusammen zu bleiben.

Eine andere mögliche Wechselwirkung besteht darin, dass Wasserstoffatome mit einer positiven Teilladung von den negativen und aromatischen Zentren benachbarter Anthracenmoleküle angezogen werden. Und deshalb üben diese Anziehungskräfte eine Richtwirkung aus, die die Anthracenmoleküle im Raum ausrichtet.

Anthracen ist also so geordnet, dass es ein weitreichendes Strukturmuster annimmt; und deshalb kann es in einem monoklinen System kristallisieren.

Vermutlich zeigen diese Kristalle infolge ihrer Oxidation zu Anthrachinon gelbliche Färbungen; Das ist ein Derivat von Anthracen, dessen Feststoff gelb ist.

Eigenschaften

Chemische Namen

-Anthracen

-Paranaphthalin

-Anthracine

-Grünes Öl

Molekularformel

C ₁₄ H ₁₀ oder (C ₆ H ₄ CH) ₂ .

Molekulargewicht

178,234 g / mol.

Physische Beschreibung

Weißer oder hellgelber Feststoff. Monokline Kristalle Produkt der Rekristallisation in Alkohol.

Farbe

Wenn reines Anthracen farblos ist. Bei gelbem Licht fluoreszieren die gelben Kristalle blau. Es kann auch bestimmte gelbliche Töne aufweisen.

Geruch

Mild aromatisch.

Siedepunkt

341,3 ° C.

Schmelzpunkt

216 ° C.

Zündpunkt

121ºC (250ºF), geschlossene Tasse.

Wasserlöslichkeit

In Wasser praktisch unlöslich.

0,022 mg / l Wasser bei 0 ºC

0044 mg / l Wasser bei 25 ° C.

Löslichkeit in Ethanol

0,76 g / kg bei 16 ° C.

3,28 g / kg bei 25 ° C. Beachten Sie, dass es bei gleicher Temperatur in Ethanol löslicher ist als in Wasser.

Löslichkeit in Hexan

3,7 g / kg.

Löslichkeit in Benzol

16,3 g / l Seine größere Löslichkeit in Benzol zeigt seine hohe Affinität zu Benzol, da beide Substanzen aromatisch und cyclisch sind.

Schwefelkohlenstofflöslichkeit

32,25 g / l

Dichte

1,24 g / cm ³ bei 68 ° F (1,25 g / cm ³ bei 23 ° C).

Wasserdampfdichte

6.15 (bezogen auf Luft als Referenz gleich 1).

Dampfdruck

1 mmHg bei 293 ° F (erhaben). 6,56 · 10 & supmin; & ^sup6; mmHg bei 25ºC.

Stabilität

Es ist stabil, wenn es unter empfohlenen Bedingungen gelagert wird. Es ist tribolumineszierend und triboelektrisch; Dies bedeutet, dass es beim Reiben Licht und Elektrizität abgibt. Anthracen wird dunkler, wenn es dem Sonnenlicht ausgesetzt wird.

Selbstentzündung

540 ° C (1.004 ° F).

Zersetzung

Durch Verbrennung entstehen gefährliche Verbindungen (Kohlenoxide). Es zersetzt sich beim Erhitzen unter dem Einfluss starker Oxidationsmittel und erzeugt einen stechenden und giftigen Rauch.

Verbrennungswärme

40.110 kJ / kg.

Kalorienkapazität

210,5 J / mol · K.

Maximale Absorptionswellenlänge (sichtbares und ultraviolettes Licht)

Maximum λ 345,6 nm und 363,2 nm.

Viskosität

-0,602 cPoise (240 ºC)

-0,498 cPoise (270 ºC)

-0,429 cPoise (300 ºC)

Wie zu sehen ist, nimmt seine Viskosität mit steigender Temperatur ab.

Nomenklatur

Anthracen ist ein einheitliches polyzyklisches Molekül, und gemäß der für diese Art von System festgelegten Nomenklatur sollte sein richtiger Name Tricene sein. Das Präfix Tri ist, weil es drei Benzolringe gibt. Der triviale Name Anthracen hat sich jedoch in der Populärkultur und Wissenschaft verbreitet und verwurzelt.

Die Nomenklatur der daraus abgeleiteten Verbindungen ist normalerweise etwas komplex und hängt vom Kohlenstoff ab, in dem die Substitution stattfindet. Das Folgende zeigt die jeweilige Kohlenstoffnummerierung für Anthracen:

Kohlenstoffnummerierung in Anthracen. Quelle: Edgar181

Die Reihenfolge der Nummerierung ist auf die Priorität der Reaktivität oder Empfindlichkeit der Kohlenstoffe zurückzuführen.

Die Endkohlenstoffe (1-4 und 8-5) sind am reaktivsten, während die mittleren (9-10) unter anderen Bedingungen reagieren. B. oxidativ, um Anthrachinon (9,10-Dioxoanthracen) zu bilden.

Toxizität

Bei Kontakt mit der Haut kann es zu Reizungen, Juckreiz und Brennen kommen, die durch Sonnenlicht verstärkt werden. Anthracen ist ein Photosensibilisator, der Hautschäden durch UV-Strahlung verstärkt. Kann akute Dermatitis, Teleangiektasie und Allergien verursachen.

Bei Kontakt mit den Augen kann es zu Reizungen und Verbrennungen kommen. Das Einatmen von Anthracen kann Nase, Rachen und Lunge reizen und Husten und Keuchen verursachen.

Die Aufnahme von Anthracen wurde beim Menschen mit Kopfschmerzen, Übelkeit, Appetitlosigkeit, Entzündungen des Magen-Darm-Trakts, langsamen Reaktionen und Schwäche in Verbindung gebracht.

Es gab Hinweise auf eine krebserzeugende Wirkung von Anthracen. Diese Vermutung wurde jedoch nicht bestätigt, selbst einige Anthracenderivate wurden bei der Behandlung bestimmter Krebsarten eingesetzt.

Anwendungen

Technologisch

-Anthracen ist ein organischer Halbleiter, der als Szintillator in Detektoren von hochenergetischen Photonen, Elektronen und Alpha-Partikeln verwendet wird.

-Es wird auch zum Beschichten von Kunststoffen wie Polyvinyltoluol verwendet. Dies, um Kunststoff-Szintillatoren mit ähnlichen Eigenschaften wie Wasser herzustellen, die in der Strahlentherapie-Dosimetrie verwendet werden sollen.

-Anthracen wird üblicherweise als UV-Strahlungs-Tracer verwendet, der in Beschichtungen auf Leiterplatten aufgebracht wird. Dadurch kann die Beschichtung unter UV-Licht inspiziert werden.

Bipedalmolekül

2005 synthetisierten Chemiker an der University of California in Riverside das erste Bipedalmolekül: 9,10-Dithioanthratracen. Es bewegt sich in einer geraden Linie, wenn es auf einer flachen Kupferoberfläche erhitzt wird, und es kann sich bewegen, als ob es zwei Fuß wären.

Die Forscher dachten, das Molekül sei möglicherweise für das molekulare Rechnen geeignet.

Piezochromatizität

Einige Anthracenderivate haben piezochromatische Eigenschaften, dh sie können die Farbe in Abhängigkeit von dem auf sie ausgeübten Druck ändern. Daher können sie als Druckdetektoren verwendet werden.

Anthracen wird auch zur Herstellung von sogenannten Rauchgittern verwendet.

Ökologisch

Polyzyklische aromatische Kohlenwasserstoffe (PAK) sind Umweltschadstoffe, hauptsächlich Wasser. Daher werden Anstrengungen unternommen, um das toxische Vorhandensein dieser Verbindungen zu verringern.

Anthracen ist ein Material (PAK) und wird als Modell verwendet, um die Anwendung der Hydropyrolyse-Methode beim Abbau von PAK-Verbindungen zu untersuchen.

Die Hydropyrolyse wird in der industriellen Wasseraufbereitung eingesetzt. Seine Wirkung auf Anthracen führte zur Bildung der Oxidationsverbindungen: Anthron, Anthrochinon und Xanthon sowie Derivate von Hydroanthracen.

Diese Produkte sind weniger stabil als Anthracen und daher weniger beständig in der Umwelt und können leichter eliminiert werden als PAK-Verbindungen.

Andere

-Anthracen wird oxidiert, um Anthrochinon zu erzeugen, das bei der Synthese von Farbstoffen und Farbstoffen verwendet wird

-Anthracen wird zum Schutz von Holz verwendet. Es wird auch als Insektizid, Mitizid, Herbizid und Rodentizid verwendet.

-Das Antibiotikum Anthracyclin wurde in der Chemotherapie eingesetzt, da es die Synthese von DNA und RNA hemmt. Das Anthracyclinmolekül befindet sich zwischen den DNA / RNA-Basen und hemmt die Replikation schnell wachsender Krebszellen.

Verweise

1. Fernández Palacios S. et al. (2017). Piezochrome Eigenschaften von Pyridil-Divinyl-Anthracen-Derivaten: eine gemeinsame Raman- und DFT-Studie. Malaga Universität.
2. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organische Chemie. Amine. (10 ^th Edition.). Wiley Plus.
3. Wikipedia. (2018). Anthracen. Wiederhergestellt von: en.wikipedia.org
4. PubChem. (2019). Anthracen. Wiederhergestellt von: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Somashekar MN und Chetana PR (2016). Ein Rückblick auf Anthracen und seine Derivate: Anwendungen. Forschung & Rezensionen: Journal of Chemistry.