MALEINSÄURE: STRUKTUR, EIGENSCHAFTEN, HERSTELLUNG, VERWENDUNG - CHEMIE - 2025

Die Maleinsäure ist eine organische Säureverbindung, deren chemische Formel HOOC-CH = CH-COOH lautet. Es ist eine Dicarbonsäure. Es ist auch als cis-Butendisäure, Maleinsäure, Maleinsäure und Toxilsäure bekannt.

Maleinsäure kommt natürlich in Tabak, Ginseng und Getränken wie Bier und Wein vor. Es ist auch in Zigarettenrauch und Autoabgasen enthalten.

Maleinsäure. Ninomy. Quelle: Wikipedia Commons.

Aufgrund seiner Doppelbindung und der beiden COOH-Gruppen ist es anfällig für verschiedene chemische Reaktionen, weshalb es zur Synthese vieler anderer Verbindungen, Materialien und Produkte verwendet wird.

Es ist auch eine große Hilfe bei der Verarbeitung von Textilien wie Baumwolle, Wolle und Seide. Es ermöglicht die Gewinnung von Klebstoffen, Harzen und synthetischen Ölen. Es wird verwendet, um die Oxidation von Fetten und Ölen zu verhindern. Viele seiner Derivate werden wiederum in medizinischen und veterinärmedizinischen Anwendungen eingesetzt.

Nach einigen Untersuchungen ist es einer der Bestandteile fermentierter Getränke, der die Magensäuresekretion stimuliert.

Struktur

Das Maleinsäuremolekül besteht aus einem Gerüst aus 4 Kohlenstoffatomen, von denen die beiden Enden Carboxyl-COOH-Gruppen bilden und die beiden zentralen eine C = C-Doppelbindung bilden.

Die -COOH-Gruppen befinden sich cis in Bezug auf die Doppelbindung. Die Sauerstoffatome und Wasserstoffatome von -COOH sind so untergebracht, dass sich zwischen den Sauerstoffatomen ein Wasserstoff befindet.

Struktur der Maleinsäure. Benjah-bmm27. Quelle: Wikipedia Commons.

Nomenklatur

- Maleinsäure

- cis-Butendisäure

- Giftige Säure

- Maleinsäure

- Maleinsäure

Eigenschaften

Körperlicher Status

Farblose kristalline feste, monokline Kristalle.

Maleinsäurekristalle. LHcheM. Quelle: Wikipedia Commons.

Molekulargewicht

116,07 g / mol

Schmelzpunkt

130,5 ºC

Siedepunkt

135 ºC (zersetzt sich)

Bestimmtes Gewicht

1,609

Löslichkeit

In Wasser sehr gut löslich: 79 g / 100 g H ₂ O bei 20 ºC

Dissoziationskonstanten

K ₁ = 1000 × 10 ^–5

K ₂ = 0,055 × 10 ^–5

Chemische Eigenschaften

Maleinsäure hat zwei -COOH-Gruppen und eine zentrale C = C-Doppelbindung als reaktive Stellen.

Sein Anhydrid ist ein cyclisches 5-Atom-Molekül, dessen Produkte gegenüber Hydrolyse instabil sind, insbesondere die Reaktionsprodukte mit Amino-NH ₂ -Gruppen .

Dies macht es zu einem reversiblen Blocker von -NH ₂ -Gruppen , um sie vorübergehend zu maskieren und zu verhindern, dass sie reagieren, wenn andere Reaktionen stattfinden.

Dies ist für mehrere Zwecke nützlich, insbesondere um Proteine ​​auf Laborebene zu modifizieren.

Erhalten

Industriell wird es durch katalytische Oxidation von Benzol in Gegenwart von Vanadiumpentoxid erhalten.

Auch durch Oxidation von n-Butan oder n-Butylen in der Dampfphase mit Luft in Gegenwart eines festen Katalysators.

Es kann auch durch Hydrolyse von Maleinsäureanhydrid erhalten werden.

Es wird auch als Nebenprodukt bei der Herstellung von Phthalsäureanhydrid ausgehend von Naphthalin anfallen.

Maleinsäure verwendet

Bei der Herstellung anderer chemischer Verbindungen

Mit Maleinsäure können viele andere chemische Verbindungen erhalten werden. Es wird zur Synthese von Asparaginsäure, Äpfelsäure, Weinsäure, Bernsteinsäure, Milchsäure, Malonsäure, Propionsäure und Acrylsäure verwendet.

Maleinsäure findet als chemisches Zwischenprodukt in fast allen Bereichen der Industriechemie Verwendung.

In verschiedenen Anwendungen

Maleinsäure ermöglicht die Gewinnung von synthetischen Klebstoffen, Farbstoffen, Alkydharzen und synthetischen Ölen.

Seine Derivate, die Maleatsalze, werden in Antihistamin-Formulierungen und ähnlichen Arzneimitteln verwendet.

Es wird als Konservierungsmittel in Fetten und Ölen verwendet, da es dazu dient, das Auftreten von Ranzigwerden zu verzögern.

Es wird in Korrosionsinhibitoren und Antifouling-Produkten verwendet. Es wirkt auch als Mittel zur Regulierung des pH-Werts.

In der Textilindustrie

Es wird zur Verarbeitung von Wolle, Seide und Baumwolle verwendet.

Die Gewinnung von Oligomeren (Polymeren mit wenigen Einheiten) Maleinsäure wurde untersucht, um sie als Veredelungsmittel bei der Gewinnung von permanenter Pressbaumwolle zu verwenden, um keine Formaldehydpolymere zu verwenden.

In diesem Fall wird die Polymerisation von Maleinsäure in einem wässrigen Medium in Gegenwart von NaH ₂ PO ₂ und einem Radikalinitiator wie Na ₂ S ₂ O _{8 durchgeführt} . Das Maleinsäureoligomer hat Carboxylgruppen -COOH, die an das benachbarte CH ₂ seines molekularen Rückgrats gebunden sind .

Es wird als Netzwerkbildner auf Baumwollgewebe aufgebracht und der Aushärtungsprozess durchgeführt.

Auf diese Weise ist das Maleinsäureoligomer wirksam bei der Vernetzung von Baumwollcellulose und verleiht Baumwollgeweben ein hohes Maß an Faltenbeständigkeit.

Darüber hinaus zeigten die mit Maleinsäurepolymeren behandelten Textilien keine Vergilbung und zeigten eine größere Beibehaltung der Festigkeit oder Beständigkeit als diejenigen, die mit Formaldehydpolymeren behandelt wurden.

Verfasser: Steve Buissinne. Quelle: Pixabay.

In Behandlung

Es gibt verschiedene Verbindungen auf Maleinsäurebasis, die bei der Behandlung von Krebs verwendet werden.

Sunitinib-Maleat (Sutent) ist ein Krebsmedikament, das auf verschiedene Weise die Proliferation von Tumorzellen und die Angiogenese hemmt.

Es ist zur Behandlung von Nierenzellkarzinomen und arzneimittelresistenten Magen-Darm-Tumoren zugelassen. Seine Aktivität wird bei Hepatozellulärem Karzinom und Lungenzellkrebs untersucht. Es wird oral in Kapseln verabreicht.

Sunitinib-Molekül. Fvasconcellos (Diskussion · Beiträge). Quelle: Wikipedia Commons.

Laut einer 2015 durchgeführten Studie wurden Nanopartikel mit einem Styrol-Maleinsäure-Copolymer hergestellt, an das das zur Krebsbehandlung verwendete Medikament Paclitaxel über eine Esterbindung gebunden war.

Diese Nanopartikel zeigten eine größere Retention im Plasma und im Tumor und hemmten dessen Wachstum mit einer Verbesserung der Wirkung der Apoptose (Tod) von Krebszellen.

Sie zeigten keine Toxizität in den Hauptorganen, Geweben und im hämatologischen System.

Aus diesen Gründen werden sie als alternative Arzneimittelabgabe oder Abgabesystem bei soliden Tumoren vorgeschlagen.

In der Zahnmedizin

Nach einigen Untersuchungen reduziert Maleinsäure 10% den Mineralstoffverlust der Zähne, wenn sie in Zahnbehandlungen angewendet wird.

Es wird verwendet, um die Zahnoberfläche sanft zu erodieren und so die Haftung anderer Materialien zu fördern.

Es wird berichtet, dass es Bindungs- oder Adhäsionskräfte erzeugen kann, die denen von 37% Orthophosphorsäure entsprechen.

In der Veterinärmedizin

Accepromazinmaleat wird in der Veterinärmedizin als Beruhigungsmittel zur Sedierung von Tieren vor der Anästhesie verwendet. Diese Verbindung schützt vor arrhythmieerzeugenden Wirkungen der Anästhesie.

Verfasser: Arvydas Lakacauskas. Quelle: Pixabay.

Mögliche Verwendung als Desinfektionsmittel

Kürzlich wurde festgestellt (2018), dass Maleinsäure die Resistenz des Bakteriums Listeria monocytogenes gegen Säuren hemmen kann, wodurch es für deren Einwirkung anfällig wird, wenn sie zur Desinfektion in der Lebensmittelindustrie verwendet werden.

Es wird angenommen, dass es auf ein Enzym wirkt, das die Resistenz dieser Mikroorganismen gegen Säuren begünstigt und diese deaktiviert. Es wurde auch gefunden, dass Maleinsäure Biofilme von solchen Bakterien entfernt.

Diese Eigenschaften machen es zu einem potenziellen Kandidaten für die Desinfektion von Geräten in der Lebensmittelindustrie.

Auswirkungen von Maleinsäure in fermentierten Getränken wie Bier und Wein

Studien, die mit Menschen durchgeführt wurden, die fermentierte Glucoselösungen einnahmen, ergaben, dass Dicarbonsäuren wie Maleinsäure starke Magensäurestimulanzien sind.

Laut den Forschern tritt dies am wahrscheinlichsten bei fermentierten Getränken wie Bier, Champagner und Wein auf, nicht jedoch bei destillierten alkoholischen Getränken wie Whisky und Cognac.

Dies liegt daran, dass die stimulierende Wirkung von Magensäure durch Dicarbonsäuren wie Maleinsäure und nicht durch Alkohol (Ethanol) verursacht wird.

Risiken

Der Kontakt von Maleinsäure mit den Augen oder der Haut führt zu Reizungen und kann bei längerem Kontakt zu Dermatitis führen. Das Einatmen führt zu Reizungen der Nase und des Rachens. Es kann schädliche Auswirkungen auf die Nieren haben.

Wenn es Hitze oder Flammen ausgesetzt wird, tritt seine Verbrennung auf und die erzeugten Gase oder Dämpfe verursachen Reizungen.

Wenn Maleinsäure freigesetzt wird, wird erwartet, dass die Umwelt durch Mikroorganismen abgebaut oder zersetzt wird. Es reichert sich nicht in Wasserorganismen an.

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