FERULASÄURE: GEWINNUNG, FUNKTIONEN, ANWENDUNGEN - CHEMIE - 2025

Die Ferulasäure ist eine Phenolsäure, die allgegenwärtig in der Pflanzenzellwand vorkommt und daher in vielen vom Menschen verzehrten Lebensmitteln enthalten ist.

Seine Häufigkeit in Pflanzengeweben kann von 5 Gramm pro Kilogramm Gewebe in Weizenkorn, bis zu 9 Gramm pro Kilogramm Rübenschnitzel oder 50 Gramm pro Kilogramm in Maiskörnern variieren.

Chemische Struktur der Ferulasäure (Quelle: Calvero, über Wikimedia Commons)

Es kann aus der chemischen Synthese oder aus natürlichen Quellen pflanzlichen Ursprungs gewonnen werden und hat starke antioxidative Eigenschaften. Dies ermöglicht mehrere klinische pharmakologische Anwendungen sowie in der Lebensmittel- und Kosmetikindustrie.

Es wird seit 1975 als Konservierungsmittel und antimikrobielles Mittel für Lebensmittel oder Pflanzenöle für verschiedene Zwecke verwendet.

Eigenschaften

Ferulasäure, auch bekannt als 4-Hydroxy-3-methoxyzimtsäure, besteht aus einem Molekül trans-Zimtsäure, das an den Positionen 3 und 4 Methoxy- und Hydroxysubstituenten aufweist. Diese Verbindung ist die konjugierte Säure des Ferulats.

Seine Molekularformel lautet C10H10O4 und es hat ein Molekulargewicht von 194,18 g / mol. Es wird selten in seiner freien Form gefunden, da es häufiger bei der Bildung von Estern mit Polysacchariden der Zellwand wie beispielsweise Arabinoxylanen, Pektin und Xyloglykanen beobachtet wird.

Es kann auch gefunden werden, dass es mit Proteinen komplexiert, was darauf hindeutet, dass es bei der Herstellung komplexer Gele und anderer Biomoleküle verwendet werden kann.

Erhalten

Ferulasäure kann durch chemische Synthese oder aus natürlichen Verbindungen erhalten werden. Durch chemische Synthese kann dies durch Kondensationsreaktionen zwischen Vanillin- und Malonsäuremolekülen und unter Verwendung von Piperidin als Katalysator erhalten werden.

Mit diesem Verfahren werden Gemische von cis- und trans-Isomeren der Ferulasäure erhalten (mit hoher Ausbeute), es hat jedoch den Nachteil, dass die Reaktionen bis zu drei Wochen dauern.

Einige Forscher haben dieses Verfahren verbessert, indem sie Benzylamin als katalytisches Mittel verwendeten und die Reaktionstemperatur erhöhten, die Ausbeute erhöhten und die Gesamtsynthesezeit auf weniger als 3 Stunden reduzierten.

Aus natürlichen Quellen gewonnen

Die wichtigsten natürlichen Quellen für die Gewinnung von Ferulasäure sind:

- Ferulasäurekonjugate mit niedrigem Molekulargewicht.

- Ferulasäure in den Wänden von Pflanzenzellen.

- Gewebekultur (Rüben, Mais usw.) oder mikrobielle Fermentation.

Das aus der Reiskörnerkleie gewonnene Öl enthält einen hohen Anteil an Feruloylestern, weshalb es eine wichtige natürliche Quelle für Ferulasäure darstellt.

Es gibt wissenschaftliche Berichte über die Gewinnung von Ferulasäure aus der Zellwand von Pflanzen, deren Freisetzung unter Verwendung der Enzyme Feruloylesterasen erreicht wird, die von einigen Mikroorganismen (Pilzen, Bakterien und Hefen) produziert werden.

Feruloylesterasen sind Enzyme, die zu einer Unterklasse von Carboxylesterasen gehören und Ferulasäuremoleküle freisetzen können, die zu verschiedenen Arten von Substanzen wie beispielsweise Methylferulat und bestimmten feruloylierten Oligo- und Polysacchariden verestert sind.

Obwohl sie nicht im Handel erhältlich sind, wurden diese Enzyme eingehend untersucht, da sie einen potenziellen Sprung in Bezug auf die Optimierung der Ferulasäureproduktion unter Verwendung von Fermentationstechnologien und Gentechnik darstellen.

Funktionen und Anwendungen

Ferulasäure hat viele Funktionen in verschiedenen biologischen und industriellen Zusammenhängen. Es ist ein starkes Antioxidans, ein Metabolit in einigen Pflanzenarten, ein entzündungshemmendes Mittel und ein kardioprotektives Mittel.

Es ist eine der am häufigsten vorkommenden Phenolsäuren in Pflanzengeweben, die hauptsächlich in Samen und Blättern in freier Form oder konjugiert mit anderen Biopolymeren vorkommt.

Seine Fähigkeit, Bindungen mit Polysacchariden zu bilden, wird industriell genutzt, um die Viskosität und Form von Gelen zu erhöhen, die aus Molekülen wie Pektin und einigen Arabinoxylanen bestehen.

Da das Gleiche für die Reaktionen gilt, die zwischen Ferulasäure und vielen Aminosäuren stattfinden, wird es verwendet, um die Eigenschaften von "Filmen" auf Proteinbasis zu verbessern.

In der Lebensmittelindustrie und anderen verwandten

Da Ferulasäure einen geringen Prozentsatz an Toxizität aufweist, wurde sie für den menschlichen Verzehr als Zusatzstoff in verschiedenen kulinarischen Zubereitungen zugelassen, wo sie hauptsächlich als natürliches Antioxidans in Lebensmitteln, Getränken und sogar Kosmetika wirkt.

In Nordamerika wird Ferulasäure häufig zur Herstellung von Essenzen und natürlichen Extrakten aus Kaffee, Vanille, Kräutern, Gewürzen und anderen Pflanzen von kommerziellem Interesse verwendet.

Im speziellen Fall von Vanillin (Vanille), einer in der Gastronomie und Kosmetologie weit verbreiteten aromatischen Verbindung, wurden verschiedene Biokonversionsexperimente aus natürlichen Quellen (außer Orchideenschalen) wie Lignin und Aminosäuren durchgeführt Aromaten und Ferulasäure.

Chemische Struktur von Vanillin (Quelle: Edgar181 über Wikimedia Commons)

Bestimmte Arten von Pilzen, Hefen und Bakterien können Enzyme absondern, die Ferulasäure entweder durch Decarboxylierung, Reduktion oder durch Bildung eines Coniferylalkohols in Vanillin umwandeln können.

In der Pharmakologie und Medizin

Die Zugabe von Ferulasäure und Curcumin zu den Mahlzeiten wird als Ernährungstechnik angesehen, um oxidative Schäden und Amyloid-Pathologien im Zusammenhang mit der Alzheimer-Krankheit zu reduzieren.

Darüber hinaus zeigen mehrere Studien, dass Ferulasäure ein ausgezeichnetes Antioxidans ist, da sie freie Radikale neutralisiert und die Aktivität der Enzyme erhöht, die für die Hemmung der Radikal produzierenden Enzyme im Körper verantwortlich sind.

Die Aktivität von Ferulasäure bei der Senkung des Cholesterinspiegels und der Lipoproteine ​​niedriger Dichte im Blutplasma wurde ebenfalls nachgewiesen, dies bei Nagetieren, die mit Kokosnussöl und Cholesterin gefüttert werden.

Die chinesische Medizin nutzt auch verschiedene Aspekte der Ferulasäure. Dies ist der Fall bei der Verwendung von Kräutern, die reich an Kräutern sind, zur Behandlung häufiger Erkrankungen wie Thrombose und Arteriosklerose.

Ferulasäure hat eine antimikrobielle und entzündungshemmende Wirkung, da sie das Wachstum und die Vermehrung von Viren wie Influenza, AIDS-Virus und anderen synzytialen Viren der Atemwege verhindert, die seit Jahrtausenden in der japanischen orientalischen Medizin genutzt werden.

Verweise

1. T. Ashwini, B. Mahesh, K. Jyoti & A. Uday (2008). Herstellung von Ferulasäure aus landwirtschaftlichen Abfällen: verbesserte Extraktion und Reinigung. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 56 (17), 7644–7648.
2. Bourne, LC & Rice-Evans, C. (1998). Bioverfügbarkeit von Ferulasäure. Biochemical and Biophysical Research Communications, 253 (2), 222–227.
3. Mancuso, C. & Santangelo, R. (2014). Ferulasäure: Pharmakologische und toxikologische Aspekte. Food and Chemical Toxicology, 65, 185 & ndash; 195.
4. Nationales Zentrum für Informationen zur Biotechnologie. PubChem-Datenbank. Ferulasäure, CID = 445858, www.pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Ferulic-acid (Zugriff am 17. Oktober 2019)
5. Ou, S. & Kwok, KC (2004). Ferulasäure: Pharmazeutische Funktionen, Zubereitung und Anwendung in Lebensmitteln. Journal of the Science of Food and Agriculture, 84 (11), 1261–1269.
6. B. Rathore, A. Mahdi, B. Paul, P. Saxena & S. Kumar (2007). Indische Kräutermedizin: Mögliche potente Therapeutika für rheumatoide Arthritis. Journal of Clinical Biochemistry and Nutrition, 41, 12–17.
7. Zhao, Z. & Moghadasian, MH (2008). Chemie, natürliche Quellen, Nahrungsaufnahme und pharmakokinetische Eigenschaften von Ferulasäure: Ein Überblick. Food Chemistry, 109 (4), 691 & ndash; 702.