AMEISENSÄURE (HCOOH): STRUKTUR, VERWENDUNG UND EIGENSCHAFTEN - CHEMIE - 2025

Die Ameisensäure oder Methansäure ist die einfachste und kleinste aller organischen Säureverbindungen . Es ist auch als Methansäure bekannt und seine Summenformel lautet HCOOH, wobei nur ein Wasserstoffatom an das Kohlenstoffatom gebunden ist. Sein Name leitet sich vom Wort Formica ab, das lateinisch für Ameise ist.

Naturforscher des 15. Jahrhunderts fanden heraus, dass bestimmte Arten von Insekten (die Ameisentiere) wie Ameisen, Termiten, Bienen und Käfer diese Verbindung absondern, die für ihre schmerzhaften Stiche verantwortlich ist. Ebenso verwenden diese Insekten Ameisensäure als Mechanismus für Angriff, Abwehr und chemische Signalübertragung.

Ameisen und Käfer scheiden Ameisensäure aus

Sie haben giftige Drüsen, die diese und andere Säuren (zum Beispiel Essigsäure) als Spray nach außen ausscheiden. Ameisensäure ist stärker als Essigsäure (CH ₃ COOH); Ameisensäure, daher in gleichen Mengen in Wasser gelöst, erzeugt Lösungen mit niedrigeren pH-Werten.

Dem englischen Naturforscher John Ray gelang es 1671, Ameisensäure zu isolieren und aus einer großen Anzahl von Ameisen zu destillieren.

Die erste erfolgreiche Synthese dieser Verbindung wurde vom französischen Chemiker und Physiker Joseph Gay-Lussac unter Verwendung von Blausäure (HCN) als Reagenz durchgeführt.

Wo befindet es sich?

Ameisensäure kann auf terrestrischer Ebene als Bestandteil von Biomasse oder in der Atmosphäre vorhanden sein und an einem breiten Spektrum chemischer Reaktionen beteiligt sein. Es kann sogar unter der Erde, im Öl oder in der Gasphase auf seiner Oberfläche gefunden werden.

In Bezug auf Biomasse sind Insekten und Pflanzen die Hauptgeneratoren dieser Säure. Wenn fossile Brennstoffe verbrannt werden, produzieren sie gasförmige Ameisensäure. Folglich setzen Fahrzeugmotoren Ameisensäure in die Atmosphäre frei.

Die Erde beherbergt jedoch eine exorbitante Anzahl von Ameisen, und unter all diesen sind sie in der Lage, die tausendfache Menge an Ameisensäure zu produzieren, die von der menschlichen Industrie in einem Jahr erzeugt wird. Ebenso stellen Waldbrände gasförmige Ameisensäurequellen dar.

Weiter oben in der komplexen atmosphärischen Matrix finden photochemische Prozesse statt, die Ameisensäure synthetisieren.

Zu diesem Zeitpunkt werden viele flüchtige organische Verbindungen (VOCs) unter den Auswirkungen ultravioletter Strahlung abgebaut oder durch radikalische OH-Mechanismen oxidiert. Die reichhaltige und komplexe atmosphärische Chemie ist bei weitem die vorherrschende Ameisensäurequelle auf dem Planeten.

Struktur

Das obere Bild zeigt die Struktur eines Ameisensäuregasphasendimers. Die weißen Kugeln entsprechen Wasserstoffatomen, die roten Kugeln Sauerstoffatomen und die schwarzen Kugeln Kohlenstoffatomen.

In diesen Molekülen sind zwei Gruppen zu sehen: Hydroxyl (-OH) und Formyl (-CH = O), die beide Wasserstoffbrückenbindungen bilden können.

Diese Wechselwirkungen sind vom O-HO-Typ, wobei die Hydroxylgruppen die Donoren des H und die Formylgruppen die Donoren des O sind.

Dem an das Kohlenstoffatom gebundenen H fehlt jedoch diese Fähigkeit. Diese Wechselwirkungen sind sehr stark und aufgrund des elektronenarmen H-Atoms ist der Wasserstoff in der OH-Gruppe saurer; Daher stabilisiert dieser Wasserstoff die Brücken weiter.

Infolgedessen existiert Ameisensäure als Dimer und nicht als einzelnes Molekül.

Kristallstruktur

Wenn die Temperatur sinkt, orientiert das Dimer seine Wasserstoffbrückenbindungen, um zusammen mit den anderen Dimeren eine möglichst stabile Struktur zu erzeugen, wodurch unendliche α- und β-Ketten von Ameisensäure entstehen.

Eine andere Nomenklatur sind die "cis" - und "trans" -Konformere. In diesem Fall wird "cis" verwendet, um Gruppen zu bezeichnen, die in derselben Richtung ausgerichtet sind, und "trans" für diese Gruppen in entgegengesetzten Richtungen.

Beispielsweise "zeigen" in der α-Kette die Formylgruppen auf dieselbe Seite (links), im Gegensatz zur β-Kette, wo diese Formylgruppen auf gegenüberliegende Seiten zeigen (oberes Bild).

Diese kristalline Struktur hängt von den physikalischen Variablen ab, die darauf einwirken, wie Druck und Temperatur. Somit sind die Ketten konvertierbar; Das heißt, unter verschiedenen Bedingungen kann eine "cis" -Kette in eine "trans" -Kette umgewandelt werden und umgekehrt.

Wenn die Drücke drastisch ansteigen, komprimieren sich die Ketten genug, um als kristallines Ameisensäurepolymer angesehen zu werden.

Eigenschaften

- Ameisensäure ist bei Raumtemperatur eine Flüssigkeit, farblos und mit einem starken und durchdringenden Geruch. Es hat ein Molekulargewicht von 46 g / mol, schmilzt bei 8,4 ° C und hat einen Siedepunkt von 100,8 ° C, der höher ist als der von Wasser.

- Es ist in Wasser und in polaren organischen Lösungsmitteln wie Ether, Aceton, Methanol und Ethanol mischbar.

- Andererseits ist es in aromatischen Lösungsmitteln (wie Benzol und Toluol) schwer löslich, da Ameisensäure kaum ein Kohlenstoffatom in ihrer Struktur aufweist.

- Es hat einen pKa von 3,77, saurer als Essigsäure, was erklärt werden kann, weil die Methylgruppe dem durch die beiden Sauerstoffatome oxidierten Kohlenstoffatom eine elektronische Dichte verleiht. Dies führt zu einer leichten Abnahme des Säuregehalts des Protons (CH ₃ COOH, HCOOH).

- deprotoniert die Säure, wird es das HCOO ^- Format Anion , das die negative Ladung zwischen den beiden Sauerstoffatomen delokalisieren kann. Folglich ist es ein stabiles Anion und erklärt den hohen Säuregehalt von Ameisensäure.

Reaktionen

Ameisensäure kann zu Kohlenmonoxid (CO) und Wasser dehydratisiert werden. In Gegenwart von Platinkatalysatoren kann es sich auch in molekularen Wasserstoff und Kohlendioxid zersetzen:

HCOOH (1) → H ₂ (g) + CO ₂ (g)

Diese Eigenschaft ermöglicht es, Ameisensäure als sicheren Weg zur Speicherung von Wasserstoff zu betrachten.

Anwendungen

Die Lebensmittel- und Landwirtschaftsindustrie

Trotz der schädlichen Wirkung von Ameisensäure wird es aufgrund seiner antibakteriellen Wirkung in angemessenen Konzentrationen als Konservierungsmittel in Lebensmitteln verwendet. Aus dem gleichen Grund wird es in der Landwirtschaft eingesetzt, wo es auch pestizid wirkt.

Es hat auch eine konservierende Wirkung auf Weiden, die dazu beiträgt, Darmgas bei Zuchttieren zu verhindern.

Die Textil- und Schuhindustrie

Es wird in der Textilindustrie zum Färben und Raffinieren von Textilien verwendet, wobei diese Säure möglicherweise am häufigsten verwendet wird.

Ameisensäure wird aufgrund ihrer entfettenden Wirkung bei der Lederverarbeitung und bei der Haarentfernung dieses Materials verwendet.

Verkehrssicherheit auf den Straßen

Zusätzlich zu den angegebenen industriellen Verwendungen werden in der Schweiz und in Österreich im Winter Ameisensäurederivate (Formate) auf Straßen eingesetzt, um das Unfallrisiko zu verringern. Diese Behandlung ist effizienter als die Verwendung von Kochsalz.

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