ELLAGINSÄURE: STRUKTUR, EIGENSCHAFTEN, GEWINNUNG, LAGE, VERWENDUNG - CHEMIE - 2025

Die Ellagsäure ist eine tetracyclische organische Verbindung mit der chemischen Formel C ₁₄ H ₆ O ₈ . Es ist ein Polyphenol, das das Dimer der Gallussäure ist. Es ist auch als Benzoesäure bekannt. Es ist ein cremefarbener oder gelber kristalliner Feststoff, der sehr temperaturstabil ist. Es ist eine schwache Säure, die in Wasser sehr schwer löslich ist, aber in basischem oder alkalischem Medium löslich ist.

Es ist im Pflanzenreich verteilt und in verschiedenen Früchten wie Granatapfel, Trauben, Nüssen und in Getränken wie Wein und Tee enthalten. Es ist reich an Holz und Holzabfällen.

Granatäpfel, Früchte, die reich an Ellagsäure sind. Autoren: Peggy und Marco Lachmann-Anke. Quelle: Pixabay.

Es hat mehrere wichtige biologische Eigenschaften: Antioxidans, entzündungshemmend, krebsbekämpfend, antimutagen, schützt die Leber und reduziert den Fettgehalt im Blutplasma. Es übt eine schützende Wirkung auf Neuronen aus und begünstigt die Erzeugung von Insulin.

Es wirkt synergistisch mit anderen natürlichen Polyphenolen. Aus diesem Grund ist die gesamte Frucht des Granatapfels als Antioxidans und Antikrebs viel wirksamer als Ellagsäure allein.

Obwohl es vom menschlichen Darm nicht leicht absorbiert werden kann, erfüllen seine abgeleiteten Verbindungen oder Metaboliten auch seine antioxidativen Eigenschaften.

Struktur

Ellaginsäure hat vier cyclische Strukturen, die miteinander verschmolzen sind. Es hat auch vier phenolische -OH-Gruppen und zwei lactonähnliche Strukturen.

Struktur des Ellagsäuremoleküls, in der Phenol- und Lactongruppen beobachtet werden. Verfasser: Yikrazuul. Quelle: Eigene Arbeit. Quelle: Wikimedia Commons.

Nomenklatur

- Ellaginsäure.

- Benzoarsäure.

- 4,4 ', 5,5', 6,6'-Hexahydroxydiphensäure-2,6,2 ', 6'-dilactonsäure.

Eigenschaften

Körperlicher Status

Cremefarbener oder gelber Feststoff, der in Form von Nadeln kristallisiert.

Molekulargewicht

302,19 g / mol.

Schmelzpunkt

Mehr als 360 ºC (es ist sehr thermostabil).

Dichte

1,667 g / cm ³ bei 18 ° C.

Löslichkeit

In Wasser schwer löslich: weniger als 1 mg / ml bei 21 ºC. Weniger als 10 mg / ml bei pH 7,4. In Ethylalkohol schwer löslich.

Löslich in alkalischem Medium und in Pyridin. In Ethylether praktisch unlöslich.

Dissoziationskonstanten

Es hat vier phenolische -OH-Gruppen. Hier ist die Tendenz, sich von jedem dieser Punkte zu distanzieren:

pK _a1 = 6,69; pK _a2 = 7,45; pK _a3 = 9,61; pK _a4 = 11,50.

Chemische Eigenschaften

Es ist eine schwache Säure, die bei physiologischem pH ionisiert.

Es hat vier Ringe, die den lipophilen oder hydrophoben Teil des Moleküls darstellen. Es hat vier Phenolgruppen und zwei Lactongruppen, die den hydrophilen oder wasserbezogenen Teil bilden.

Im Labor erhalten

Im Labor führten einige Forscher die Synthese von Ellagsäure ausgehend von Methylgallat durch oxidative Kupplung unter Bildung von α-Pentagaloylglucose durch.

Lage in der Natur

Ellaginsäure ist eine sehr häufige Verbindung in Pflanzen. Es ist sehr reichlich in Früchten wie Granatapfel, Beeren, Erdbeeren, Himbeeren, Brombeeren, Trauben, Persimone, Pfirsich, Pflaume, Walnüssen, Mandeln und in Getränken wie Wein und Tee.

Früchte, die Ellagsäure enthalten. Autor: Andreas N. Quelle: Pixabay.

In Trauben kommt es in der Fruchtschale häufiger vor als im Fruchtfleisch, und im Fruchtfleisch kommt es häufiger vor als im Saft. Je reifer die Traube ist, desto höher ist der Ellagsäuregehalt.

Es kann in seiner freien Form oder häufiger in konjugierter Form mit Glykosiden (wie Xylose und Glucose) oder als Teil von Ellagitanninen (Polymermolekülen) gefunden werden.

Die verschiedenen Teesorten sind eine bedeutende Quelle für Ellagsäure in Form von Ellagitanninen.

Aufguss von Tee, einem Getränk, das Ellagsäure enthält. Verfasser: Dungthuyvunguyen. Quelle: Pixabay.

Ellagitannine sind bioaktive Polyphenole, die vom menschlichen Darm nicht intakt absorbiert werden, sondern von der Magen-Darm-Flora des Dickdarms zu Ellagsäure hydrolysiert werden können.

Alle Hölzer enthalten Ellagsäure, eine der Ursachen für die antioxidative Wirkung von Spirituosen, die in Holzfässern gereift oder gereift sind. Es ist reichlich in Whisky vorhanden.

Holzabfälle wie Sägemehl oder Holzspäne sind reich an natürlichen Ellagsäurequellen.

Verwendung in der Medizin

Es wird als Verbindung mit mehreren biologischen Aktivitäten angesehen: Antikrebs, Antioxidans, Antimutagen, entzündungshemmend und kardioprotektiv.

Es hemmt das Wachstum von Mikroorganismen, da es Metallionen bindet, die für den Metabolismus und das Wachstum von Mikroben entscheidend sind. Es wirkt als Radikalfänger und antiviral.

Es wird angenommen, dass es Potenzial zur Vorbeugung bestimmter chronischer Krankheiten haben könnte. Darüber hinaus hemmt es Falten durch UV-Strahlen.

Es ist ein so gutes Antioxidans, dass während der plastischen Chirurgie kleine Mengen Ellagsäure auf die Haut aufgetragen werden, um Nekrose zu verhindern.

Es ist ein Stimulator der Immunfunktionen und seine gemeinsame Verabreichung wurde bei der Chemotherapie von Patienten mit Prostatakrebs vorgeschlagen.

Es hat eine antiproliferative Aktivität gegen Haut-, Speiseröhren- und Darmkrebs, verlangsamt den Zellzyklus und induziert die Apoptose bösartiger Zellen. Es wirkt in verschiedenen DNA-Erhaltungsreaktionen und verhindert die Instabilität des Genoms, die sonst zu Krebs führt.

Leberschutz

Es ist antihepatotoxisch, antistatisch, antikolestatisch, antifibrogen, antihepatokarzinogen und antiviral.

Hepatotoxizität bezieht sich auf Leberfunktionsstörungen oder Schäden, die mit der Exposition gegenüber körpereigenen Arzneimitteln oder Substanzen verbunden sind. Steatose ist eine Fettlebererkrankung. Cholestase ist die Unterbrechung des Gallenflusses in den Zwölffingerdarm. Leberfibrose ist eine übertriebene Reparatur chronisch geschädigter Gewebe.

Zeichnung der menschlichen Leber. Verfasser: VSRao. Quelle: Pixabay.

Ellaginsäure hemmt alkoholbedingte Schäden an Leberzellen, indem sie den Gehalt an Antioxidantien erhöht, freie Radikale eliminiert und Zellmembranen stabilisiert.

Reduziert den Lipidspiegel im Kreislauf und verhindert deren Peroxidation. Reduziert das Plasmacholesterin. Hemmt die Proteaseaktivität in leberpathogenen Viren und verhindert deren Proliferation.

Schutz vor Alzheimer

Es übt eine neuroprotektive Wirkung aus, die die Symptome der Alzheimer-Krankheit verbessert, die durch die Anreicherung fortgeschrittener Glykationsendprodukte im Gehirn verursacht werden. Dies ist die Reaktion zwischen Zucker und Proteinen, die zur Alterung der Zellen führt.

Gegen Diabetes

Es wirkt auf die β-Zellen der Bauchspeicheldrüse, stimuliert die Insulinsekretion und verringert die Glukoseintoleranz.

Gegen Gallenblasenkrebs

Ellaginsäure übt eine Antiproliferationswirkung auf Krebszellen bei Gallenblasenkrebs aus. Es hemmt die Tumorinvasion und die Chemotaxis, bei der es sich um die Reaktion von Zellen gegen Chemikalien handelt.

Es reduziert signifikant die Wachstumsrate des Tumors, sein Infiltrationsverhalten und die Angiogenese oder Bildung von Blutgefäßen, die mit dem Tumor verbunden sind.

Aus diesem Grund wird angenommen, dass es ein Potenzial als Zusatztherapie bei der Behandlung von Gallenblasenkrebs hat.

Synergistischer Effekt gegen Leukämie

Ellaginsäure wirkt synergistisch mit bestimmten Flavonoiden wie Quercetin, die in Obst und Gemüse enthalten sind, um das Zellwachstum zu hemmen und die Apoptose in Leukämiezellen zu fördern.

Synergie ist ein Phänomen, das in diesem Fall bedeutet, dass der Effekt, den mehrere chemische Verbindungen zusammen erzeugen, größer ist als das Ergebnis der einzelnen Summe.

Dieser Effekt nimmt in Gegenwart von Resveratrol, einem weiteren Polyphenol, das in vielen Pflanzen, Obst und Gemüse enthalten ist, noch stärker zu.

Ellaginsäure ist eines der stärksten sekundären Pflanzenstoffe in der Frucht des Granatapfels. Bestimmte Studien zeigen jedoch, dass sie nicht so stark ist wie der Granatapfel selbst, da es in der gesamten Frucht eine Reihe chemischer Verbindungen gibt, die synergistisch wirken mit Ellagsäure als Antikrebs und Antioxidans.

Potenzial gegen Parkinson

Einige Forscher haben herausgefunden, dass Ellagsäure die Zellen vor einigen Mechanismen schützt, die zu ihrer Degeneration führen.

Es eliminiert NO _x -Radikale (die an der Entstehung von Parkinson beteiligt sind), verringert den Mechanismus der Bildung reaktiver Sauerstoffspezies und reaktiver Stickstoffspezies und verleiht Anti-Apoptose-Eigenschaften.

Es übt somit eine neuroprotektive Wirkung aus. Es kann auch an menschliches Serumalbumin binden.

Diese Ergebnisse zeigen, dass Ellagsäure die Überwindung von Parkinson durch einen prophylaktischen oder krankheitsvorbeugenden Ansatz unterstützen kann.

Zur Vorbeugung von Gastritis und Magengeschwüren

Ellaginsäure in gealtertem Whisky wurde experimentell bestimmt, um alkoholbedingte Gastritis zu verhindern. Es hat eine gastroprotektive Wirkung gegen Magenverletzungen.

Ellaginsäure wird während ihrer Reifung in den Fässern vom Holz in den Fässern auf alkoholische Getränke übertragen. Verfasser: Skeeze. Quelle: Pixabay.

Darüber hinaus zeigte eine Studie, dass es den Körper vor Alkoholtoxizität schützt, indem es bestimmte Enzyme reduziert und den Antioxidationsmechanismus erhöht.

Seine Wirkung scheint bei der Heilung von Magengeschwüren multifaktoriell zu sein. Dies macht es zu einem guten Kandidaten für die Entwicklung eines Mehrzweck-Arzneimittels gegen Geschwüre.

Nachteile seiner oralen Verabreichung und wie sie gelöst werden können

Obwohl Ellagsäure eine gute antioxidative Aktivität aufweist, weist sie Löslichkeitsprobleme in wässrigem Medium auf und zeigt daher bei oraler Verabreichung eine geringe Bioverfügbarkeit.

Es wird sehr schlecht resorbiert und schnell aus dem Körper ausgeschieden, was sein Potenzial als Antioxidans aufgrund seiner Unfähigkeit, angemessene Konzentrationen im Gewebe zu erreichen, einschränkt.

Seine geringe Bioverfügbarkeit wird auf mehrere Faktoren zurückgeführt: (1) seine geringe Löslichkeit in Wasser, (2) es wird von Mikroorganismen im Magen-Darm-Trakt metabolisiert, (3) es wird aufgrund seiner kurzen Halbwertszeit im Plasma schnell aus dem Körper ausgeschieden, ( 4) bindet irreversibel an zelluläre DNA und Proteine.

Es wurde jedoch gefunden, dass die Zufuhr in Form eines Komplexes mit Phospholipiden seine Bioverfügbarkeit und antioxidative Aktivität erhöht. Der Phospholipidkomplex hat über einen längeren Zeitraum eine bessere ernährungsphysiologische Wirksamkeit als Ellagsäure allein.

Ellaginsäuremetaboliten

Nach dem Verzehr von ellagitanninreichen Lebensmitteln werden diese im Magen-Darm-Trakt von den Bakterien, die das Tannaseenzym produzieren, zu Ellagsäure hydrolysiert.

Die Lactonringe der Ellagsäure öffnen sich, dann erfolgt die Decarboxylierung und dann die Dehydroxylierung durch enzymatische Reaktionen, und verschiedene Urolithine werden von bestimmten Bakterien im Dickdarm gebildet. Schließlich werden Urolithin A und B erhalten.

Urolithin A, ein Metabolit, der durch die Wirkung von Darmbakterien auf Ellagsäure erzeugt wird. Verfasser: Kopiersperre. Quelle: Eigene Arbeit. Quelle: Wikimedia Commons.

Urolithin B, ein weiterer Metabolit, der von Mikroorganismen im Dickdarm aus Ellagsäure erzeugt wird. Verfasser: Kopiersperre. Quelle: Eigene Arbeit. Quelle: Wikimedia Commons.

Diese Metaboliten werden vom Darm aufgenommen und erreichen das Blutplasma.

Es wird angenommen, dass diese Urolithine antiöstrogene, Anti-Aging- und entzündungshemmende biologische Wirkungen haben. Es wurde auch festgestellt, dass sie eine Wirkung gegen Melanome oder Hautkrebs haben, da sie die Bildung von Melanin und die Aktivität von Enzymen hemmen, die das Melanom fördern.

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