EICOSAPENTAENSÄURE: WAS IST DAS, CHEMISCHE STRUKTUR, FUNKTIONEN - BIOLOGIE - 2025

Die Eicosapentaensäure ist eine mehrfach ungesättigte Fettsäure Omega-3 mit 20 Kohlenstoffatomen. Es ist besonders häufig in blauen Fischen wie Kabeljau und Sardinen.

Seine chemische Struktur besteht aus einer langen Kohlenwasserstoffkette mit 5 Ungesättigtheiten oder Doppelbindungen. Es hat wichtige biologische Auswirkungen, wie die Modifikation der Fließfähigkeit und Permeabilität von Zellmembranen.

Chemische Struktur von Eicosapentaensäure. Von Edgar181 aus Wikimedia Commons.

Zusätzlich zu diesen strukturellen Auswirkungen wurde gezeigt, dass es Entzündungen, hohe Blutfettwerte und oxidativen Stress reduziert. Daher werden Wirkstoffe, die auf der chemischen Struktur dieser Fettsäure basieren, von der pharmazeutischen Industrie aktiv synthetisiert, um als Adjuvantien bei der Behandlung dieser Krankheiten verwendet zu werden.

Eigenschaften

Eicosapentaensäure ist eine mehrfach ungesättigte ω-3-Fettsäure. Es wird allgemein in der Literatur als EPA für "Eicosapentansäure" gefunden.

Es wurde umfassend sowohl auf seine hemmende Wirkung auf Entzündungsprozesse als auch auf die Triglyceridsynthese bei Patienten mit hohen Lipidspiegeln im Blut untersucht.

Diese Fettsäure kommt nur in tierischen Zellen vor und kommt besonders häufig in blauen Sünden wie Sardinen und Kabeljau vor.

In den meisten dieser Zellen wird es jedoch aus Vorläufermetaboliten synthetisiert, im Allgemeinen anderen Fettsäuren der ω-3-Reihe, die aus der Nahrung aufgenommen werden.

Chemische Struktur

EPA ist eine 20-Kohlenstoff-Fettsäure mit fünf Ungesättigtheiten oder Doppelbindungen. Da sich die erste Doppelbindung drei Kohlenstoffe vom terminalen Methyl entfernt befindet, gehört sie zur Reihe der mehrfach ungesättigten Fettsäuren ω-3.

Diese strukturelle Konfiguration hat wichtige biologische Auswirkungen. Wenn beispielsweise andere Fettsäuren der gleichen Reihe oder der ω-6-Reihe in den Membranphospholipiden ersetzt werden, werden physikalische Änderungen in diese eingeführt, die die Fließfähigkeit und Permeabilität der Membran verändern.

Darüber hinaus erzeugt sein Abbau durch β-Oxidation in vielen Fällen metabolische Zwischenprodukte, die als Krankheitshemmer wirken. Beispielsweise können sie entzündungshemmend wirken.

Tatsächlich reinigt oder synthetisiert die Pharmaindustrie Verbindungen auf der Basis von EPA als Adjuvantien zur Behandlung vieler Krankheiten, die mit Entzündungen und erhöhten Lipidspiegeln im Blut verbunden sind.

Eigenschaften

Gereinigte Eicosapentaensäure wird zur Behandlung von entzündlichen Erkrankungen eingesetzt. Quelle: Pixabay.com.

Zahlreiche biochemische Studien haben zahlreiche Funktionen für diese Fettsäure identifiziert.

Es ist bekannt, dass es eine entzündliche Wirkung hat, da es den Transkriptionsfaktor NF-κβ hemmen kann. Letzteres aktiviert die Transkription von Genen, die für entzündungsfördernde Proteine ​​wie den Tumornekrosefaktor TNF-α kodieren.

Es wirkt auch als hypolämisches Mittel. Mit anderen Worten, es hat die Fähigkeit, die Blutfettkonzentrationen schnell zu senken, wenn sie sehr hohe Werte erreichen.

Letzteres geschieht aufgrund der Tatsache, dass es die Veresterung von Fettsäuren hemmt und auch die Synthese von Triglyceriden durch Leberzellen reduziert, da es keine von diesen Enzymen verwendete Fettsäure ist.

Zusätzlich verringert es die Atherogenese oder Akkumulation von Lipidsubstanzen in den Wänden der Arterien, was die Bildung von Thromben verhindert und die Kreislaufaktivität verbessert. Diese Effekte führen EPA auch auf die Fähigkeit zurück, den Blutdruck zu senken.

Rolle der EPA bei Colitis ulcerosa

Colitis ulcerosa ist eine Krankheit, die eine übermäßige Entzündung des Dickdarms und des Rektums (Kolitis) verursacht, die zu Dickdarmkrebs führen kann.

Gegenwärtig stand die Verwendung entzündungshemmender Verbindungen zur Verhinderung der Entwicklung dieser Krankheit im Mittelpunkt zahlreicher Untersuchungen im Bereich Krebs.

Ergebnisse vieler dieser Untersuchungen ergaben, dass die hochgereinigte freie Eicosapentaensäure in der Lage ist, als vorbeugende Adjuvans für den Fortschritt in Richtung dieser Art von Krebs bei Mäusen zu wirken.

Wenn Mäusen mit Colitis ulcerosa diese Säure über einen längeren Zeitraum in Konzentrationen von 1% in der Nahrung verabreicht wird, entwickelt sich ein hoher Prozentsatz von ihnen nicht zu Krebs. Während diejenigen, die nicht versorgt werden, in einem höheren Prozentsatz an Krebs erkranken.

Säuren

Fettsäuren sind Moleküle amphipathischer Natur, dh sie haben ein hydrophiles Ende (wasserlöslich) und ein anderes hydrophobes (wasserunlöslich). Seine allgemeine Struktur besteht aus einer linearen Kohlenwasserstoffkette variabler Länge, die an einem ihrer Enden eine polare Carboxylgruppe aufweist.

Innerhalb der Kohlenwasserstoffkette sind die inneren Kohlenstoffatome durch doppelte oder einfache kovalente Bindungen miteinander verbunden. Während der letzte Kohlenstoff in der Kette eine terminale Methylgruppe bildet, die durch die Vereinigung von drei Wasserstoffatomen gebildet wird.

Die Carboxylgruppe (-COOH) bildet ihrerseits eine reaktive Gruppe, die es der Fettsäure ermöglicht, sich mit anderen Molekülen zu komplexeren Makromolekülen zu verbinden. Zum Beispiel die Phospholipide und Glycolipide, die Teil der Zellmembranen sind.

Fettsäuren wurden ausführlich untersucht, da sie wichtige strukturelle und metabolische Funktionen in lebenden Zellen erfüllen. Sein Abbau ist nicht nur ein Bestandteil seiner Membranen, sondern stellt auch einen hohen Energiebeitrag dar.

Als Bestandteile der Phospholipide, die die Membranen bilden, beeinflussen sie ihre physiologische und funktionelle Regulation stark, da sie ihre Fließfähigkeit und Permeabilität bestimmen. Diese letzteren Eigenschaften beeinflussen die zelluläre Funktionalität.

Klassifizierung von Säuren

Fettsäuren werden nach der Länge der Kohlenwasserstoffkette und dem Vorhandensein oder Fehlen von Doppelbindungen klassifiziert in:

- Gesättigt: Es fehlt ihnen die Bildung von Doppelbindungen zwischen den Kohlenstoffatomen, aus denen ihre Kohlenwasserstoffkette besteht.

- Einfach ungesättigt: solche, die nur eine einzige Doppelbindung zwischen zwei Kohlenstoffen der Kohlenwasserstoffkette aufweisen.

- Mehrfach ungesättigt: solche mit zwei oder mehr Doppelbindungen zwischen den Kohlenstoffen der aliphatischen Kette.

Mehrfach ungesättigte Fettsäuren können wiederum nach der Position des Kohlenstoffs mit der ersten Doppelbindung in Bezug auf die terminale Methylgruppe klassifiziert werden. In dieser Klassifizierung steht der Begriff "Omega" vor der Nummer des Kohlenstoffs mit der Doppelbindung.

Wenn sich also die erste Doppelbindung zwischen den Kohlenstoffen 3 und 4 befindet, befinden wir uns in einer mehrfach ungesättigten Fettsäure Omega-3 (ω-3), während wir uns in Gegenwart einer Säure befinden, wenn dieser Kohlenstoff Position 6 entspricht fetthaltiges Omega-6 (ω-6).

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