BLAUSÄURE: MOLEKÜLSTRUKTUR, EIGENSCHAFTEN, VERWENDUNGEN - CHEMIE - 2025

Die Blausäure oder der Cyanwasserstoff ist eine organische Verbindung, deren chemische Formel HCN ist. Es ist auch als Methanonitril oder Formonitril und bis vor einigen Jahren als Blausäure bekannt, obwohl dies tatsächlich eine andere Verbindung ist.

Blausäure ist ein extrem giftiges, farbloses Gas, das durch Behandlung von Cyaniden mit Säuren erhalten wird. Diese Säure befindet sich im Samen von Pfirsichen, die an vielen Stellen auch als Pfirsiche bezeichnet werden.

Pfirsichsamen, der Blausäure oder Cyanwasserstoff, HCN enthält. An.ha. Quelle: Wikipedia Commons.

Bei einer Umgebungstemperatur von weniger als 25 ºC ist es eine Flüssigkeit und oberhalb dieser Temperatur ein Gas. In beiden Fällen ist es extrem giftig für Menschen, Tiere und sogar die meisten Mikroorganismen, die sich nicht daran gewöhnt haben. Es ist ein gutes Lösungsmittel für Ionen. Es ist sehr instabil, da es dazu neigt, leicht zu polymerisieren.

Es findet sich im Pflanzenreich, das in den Molekülen einiger Glykoside enthalten ist, denn wenn diese durch Enzyme der Pflanze hydrolysiert werden, werden HCN, Glucose und Benzaldehyd erhalten.

Diese Glykoside kommen in den Samen bestimmter Früchte wie Pfirsiche, Aprikosen, Kirschen, Pflaumen und in Bittermandeln vor und sollten daher niemals eingenommen werden.

Es kommt auch in pflanzlichen Glykosiden wie einigen Sorghumarten vor. Einige Bakterien produzieren es auch während ihres Stoffwechsels. Es wird hauptsächlich zur Herstellung von Polymeren und in einigen metallurgischen Prozessen verwendet.

HCN ist ein tödliches Gift durch Einatmen, Verschlucken und Kontakt. Es ist im Zigarettenrauch und im Rauch der Feuer von Kunststoffen und Materialien enthalten, die Kohlenstoff und Stickstoff enthalten. Es wird als Luftschadstoff angesehen, da es bei der Verbrennung von organischem Material in großen Gebieten des Planeten entsteht.

Molekülstruktur und elektronische Konfiguration

Cyanwasserstoff oder Cyanwasserstoff ist eine kovalente molekulare Verbindung mit einem Wasserstoff-, einem Kohlenstoff- und einem Stickstoffatom.

Das Kohlenstoffatom und das Stickstoffatom teilen sich 3 Elektronenpaare, so dass sie eine Dreifachbindung bilden. Wasserstoff ist an Kohlenstoff gebunden, der mit dieser Bindung eine Wertigkeit von vier und sein volles Elektronenbyte hat.

Stickstoff hat eine Wertigkeit von fünf und um sein Oktett zu vervollständigen, hat er ein Paar ungepaarter oder einzelner Elektronen, die sich seitlich befinden.

HCN ist daher ein vollständig lineares Molekül mit einem ungepaarten Elektronenpaar, das sich seitlich am Stickstoff befindet.

Lewis-Darstellung von Blausäure, bei der die in jeder Bindung geteilten Elektronen und das Einzelelektronenpaar Stickstoff beobachtet werden. Verfasser: Marilú Stea.

Struktur von Blausäure oder Cyanwasserstoff, bei der die Dreifachbindung zwischen Kohlenstoff und Stickstoff beobachtet wird. Verfasser: Marilú Stea.

Nomenklatur

- Blausäure

- Cyanwasserstoff

- Methanonitril

- Formonitril

- Blausäure

Eigenschaften

Körperlicher Status

Unterhalb von 25,6 ºC ist es, wenn es wasserfrei und stabilisiert ist, eine farblose oder hellblaue Flüssigkeit, sehr instabil und giftig. Wenn es über dieser Temperatur liegt, ist es ein extrem giftiges farbloses Gas.

Molekulargewicht

27,03 g / mol

Schmelzpunkt

-13,28 ºC

Siedepunkt

25,63 ºC (beachten Sie, dass es knapp über Raumtemperatur kocht).

Flammpunkt

-18 ºC (Methode mit geschlossenem Becher)

Selbstentzündungstemperatur

538 ºC

Dichte

0,6875 g / cm ³ bei 20 ° C.

Löslichkeit

Mit Wasser, Ethylalkohol und Ethylether vollständig mischbar.

Dissoziationskonstante

K = 2,1 · 10 & supmin; & ^sup9;

pK _a = 9,2 (es ist eine sehr schwache Säure)

Einige chemische Eigenschaften

HCN hat eine sehr hohe Dielektrizitätskonstante (107 bis 25 ºC). Dies liegt daran, dass seine Moleküle sehr polar sind und über Wasserstoffbrückenbindungen assoziieren, wie im Fall von Wasser H ₂ O.

Aufgrund seiner hohen Dielektrizitätskonstante erweist sich HCN als gutes ionisierendes Lösungsmittel.

Flüssiges wasserfreies HCN ist sehr instabil und neigt dazu, heftig zu polymerisieren. Um dies zu vermeiden, werden Stabilisatoren zugesetzt, beispielsweise ein kleiner Prozentsatz von H ₂ SO ₄ .

In wässriger Lösung und in Gegenwart von Ammoniak und hohem Druck bildet es Adenin, eine Verbindung, die Teil von DNA und RNA ist, dh ein biologisch wichtiges Molekül.

Es ist eine sehr schwache Säure, da ihre Ionisationskonstante sehr klein ist, so dass sie in Wasser nur teilweise ionisiert und das Cyanidanion CN ^- ergibt . Es bildet Salze mit den Basen, aber nicht mit den Carbonaten.

Seine nicht vor Licht geschützten wässrigen Lösungen zersetzen sich langsam unter Bildung von Ammoniumformiat HCOONH ₄ .

In Lösung hat es einen schwachen Mandelgeruch.

Korrosivität

Da es eine schwache Säure ist, ist es im Allgemeinen nicht ätzend.

Wässrige Lösungen von HCN, die Schwefelsäure als Stabilisator enthalten, greifen jedoch Stahl bei Temperaturen über 40 ° C und Edelstahl bei Temperaturen über 80 ° C stark an.

Darüber hinaus können verdünnte wässrige HCN-Lösungen Kohlenstoffstahl auch bei Raumtemperatur belasten.

Es kann auch einige Arten von Kautschuken, Kunststoffen und Beschichtungen angreifen.

Lage in der Natur

Es kommt im Pflanzenreich als Teil von Glykosiden relativ häufig vor.

Beispielsweise wird es aus Amygdalin C ₆ H ₅ -CH (-CN) -O-Glucose-O-Glucose erzeugt, einer Verbindung, die in Bittermandeln vorhanden ist. Amygdalin ist ein cyanogenes Beta-Glucosid, da es bei Hydrolyse zwei Glucosemoleküle bildet, eines aus Benzaldehyd und eines aus HCN. Das Enzym, das sie freisetzt, ist Beta-Glucoxidase.

Amygdalin kommt in den Samen von Pfirsichen, Aprikosen, Bittermandeln, Kirschen und Pflaumen vor.

Einige Arten von Sorghumpflanzen enthalten das cyanogene Glucosid Durrin (dh p-Hydroxy- (S) -Mandelonitril-Beta-D-Glucosid). Diese Verbindung kann durch eine zweistufige enzymatische Hydrolyse abgebaut werden.

Erstens hydrolysiert das in Sorghumpflanzen endogene Enzym Durrinase es zu Glucose und p-Hydroxy- (S) -Mandelonitril. Letzteres wird dann schnell in freies HCN und p-Hydroxybenzaldehyd umgewandelt.

Sorghumpflanze mit hohem Durringehalt. Kein maschinenlesbarer Autor angegeben. Pethan vermutet (basierend auf Urheberrechtsansprüchen). . Quelle: Wikipedia Commons.

HCN ist verantwortlich für die Resistenz von Sorghumpflanzen gegen Schädlinge und Krankheitserreger.

Dies erklärt sich aus der Tatsache, dass Durrin und das Enzym Durrinase unterschiedliche Stellen in diesen Pflanzen haben und nur dann in Kontakt kommen, wenn das Gewebe verletzt oder zerstört wird, das HCN freigesetzt wird und die Pflanze vor Infektionen geschützt wird, die durch den verletzten Teil eindringen könnten. .

Durrinmolekül, bei dem die dreifache CN-Bindung beobachtet wird, die durch enzymatische Hydrolyse HCN erzeugt. Edgar181. Quelle: Wikipedia Commons.

Zusätzlich produzieren einige humanpathogene Bakterien wie Pseudomonas aeruginosa und P. gingivalis es während ihrer Stoffwechselaktivität.

Anwendungen

Bei der Herstellung anderer chemischer Verbindungen und Polymere

Die Verwendung, bei der der größte Teil des auf industrieller Ebene hergestellten HCN verwendet wird, ist die Herstellung von Zwischenprodukten für die organische Synthese.

Es wird bei der Synthese von Adiponitril NC- (CH ₂ ) ₄ -CN verwendet, das zur Herstellung von Nylon oder Nylon, einem Polyamid, verwendet wird. Es wird auch zur Herstellung von Acrylnitril oder Cyanoethylen CH ₂ = CH-CN verwendet, das zur Herstellung von Acrylfasern und Kunststoffen verwendet wird.

Sein Derivat Natriumcyanid NaCN wird zur Gewinnung von Gold beim Abbau dieses Metalls verwendet.

Ein weiteres Derivat, das Chlorcyan ClCN, wird für Pestizidformeln verwendet.

HCN wird zur Herstellung von Chelatbildnern wie EDTA (Ethylendiamintetraacetat) verwendet.

Es wird zur Herstellung von Ferrocyaniden und einigen pharmazeutischen Produkten verwendet.

Verschiedene Anwendungen

HCN-Gas wurde als Insektizid, Fungizid und Desinfektionsmittel zur Begasung von Schiffen und Gebäuden verwendet. Auch um Möbel zu begasen, um sie wiederherzustellen.

HCN wurde beim Metallpolieren, bei der galvanischen Metallabscheidung, bei fotografischen Prozessen und bei metallurgischen Prozessen verwendet.

Aufgrund seiner extrem hohen Toxizität wurde es als chemisches Kampfmittel bezeichnet.

In der Landwirtschaft

Es wurde als Herbizid und Pestizid in Obstgärten verwendet. Es wurde verwendet, um Schuppen und andere Krankheitserreger an Zitrusbäumen zu bekämpfen, aber einige dieser Schädlinge sind gegen HCN resistent geworden.

Es wurde auch verwendet, um Getreidesilos zu begasen. Das vor Ort hergestellte HCN-Gas wurde zur Begasung von Weizenkörnern verwendet, um sie vor Schädlingen wie Insekten, Pilzen und Nagetieren zu schützen. Für diese Verwendung ist es wichtig, dass die zu begasenden Samen das Pestizid vertragen.

Tests wurden durchgeführt, indem Weizensamen mit HCN begast wurden, und es wurde festgestellt, dass es ihr Keimungspotential nicht negativ beeinflusst, sondern es zu begünstigen scheint.

Hohe Dosen von HCN können jedoch die Länge der kleinen Blätter, die aus dem Samen sprießen, erheblich verringern.

Andererseits wird aufgrund der Tatsache, dass es sich um ein starkes Nematizid handelt und dass einige Sorghumpflanzen es in ihrem Gewebe haben, das Potenzial von Sorghumpflanzen untersucht, als biozider Gründünger verwendet zu werden.

Seine Verwendung würde dazu dienen, den Boden zu verbessern, Unkraut zu unterdrücken und Krankheiten und Schäden durch phytoparasitäre Nematoden zu bekämpfen.

Risiken

Für den Menschen ist HCN auf allen Wegen ein tödliches Gift: Einatmen, Verschlucken und Kontakt.

Autor: Clker-Free-Vector-Images. Quelle: Pixabay.

Einatmen kann tödlich sein. Es wird geschätzt, dass etwa 60-70% der Bevölkerung den Bittermandelgeruch von HCN in Luft mit einer Konzentration von 1-5 ppm nachweisen können.

Aber es gibt 20% der Bevölkerung, die es selbst bei tödlichen Konzentrationen nicht nachweisen können, weil sie dies genetisch nicht können.

Verschluckt ist es ein akutes und sofort wirkendes Gift.

Wenn ihre Lösungen mit der Haut in Kontakt kommen, kann das damit verbundene Cyanid tödlich sein.

HCN ist im Zigarettenrauch enthalten und entsteht, wenn stickstoffhaltige Kunststoffe verbrannt werden.

Mechanismus der tödlichen Wirkung im Körper

Es ist ein chemischer Erstickungsmittel und schnell toxisch, was häufig zum Tod führt. Beim Eintritt in den Körper bindet es an Metalloenzyme (Enzyme, die ein Metallion enthalten) und inaktiviert sie. Es ist ein toxisches Mittel für verschiedene Organe des menschlichen Körpers

Seine hauptsächliche toxische Wirkung besteht in der Hemmung der Zellatmung, da es ein Enzym deaktiviert, das die Phosphorylierung in Mitochondrien beeinflusst, bei denen es sich um Organellen handelt, die unter anderem in die Atmungsfunktion von Zellen eingreifen.

Gefahr von Zigarettenrauch

HCN ist im Zigarettenrauch enthalten.

Obwohl viele Menschen die Vergiftungswirkung von HCN kennen, erkennen nur wenige Menschen, dass sie durch Zigarettenrauch seinen schädlichen Wirkungen ausgesetzt sind.

HCN ist eine der Ursachen für die Hemmung mehrerer zellulärer Atmungsenzyme. Die im Zigarettenrauch enthaltene Menge an HCN wirkt sich besonders schädlich auf das Nervensystem aus.

Für direkt eingeatmeten Rauch wurden HCN-Werte im Zigarettenrauch zwischen 10 und 400 μg pro Zigarette und für sekundäres Einatmen (Passivrauch) zwischen 0,006 und 0,27 μg / Zigarette angegeben. HCN erzeugt ab 40 uM toxische Wirkungen.

Verfasser: Alexas Fotos. Quelle: Pixabay.

Beim Einatmen gelangt es schnell in den Blutkreislauf, wo es ins Plasma freigesetzt wird oder an Hämoglobin bindet. Ein kleiner Teil wird in Thiocyanat umgewandelt und im Urin ausgeschieden.

Risiken der Erwärmung von HCN

Längerer Kontakt mit flüssiger HCN-Wärme in geschlossenen Behältern kann zu unerwartetem heftigen Bruch der Behälter führen. Es kann bei 50-60ºC in Gegenwart von Spuren von Alkali und in Abwesenheit von Inhibitoren explosionsartig polymerisieren.

Vorhandensein von HCN in Feuerrauch

HCN wird bei der Verbrennung von stickstoffhaltigen Polymeren wie Wolle, Seide, Polyacrylnitrilen und Nylon freigesetzt. Diese Materialien sind in unseren Häusern und an den meisten Orten menschlicher Aktivität vorhanden.

Aus diesem Grund kann HCN bei Bränden möglicherweise die Todesursache beim Einatmen sein.

Schadstoff der Atmosphäre

HCN ist ein Schadstoff der Troposphäre. Es ist beständig gegen Photolyse und unter atmosphärischen Umgebungsbedingungen wird es nicht hydrolysiert.

Die photochemisch erzeugten Hydroxyl-OH • -Radikale können mit HCN reagieren, die Reaktion ist jedoch sehr langsam, sodass die Halbwertszeit von HCN in der Atmosphäre 2 Jahre beträgt.

Wenn Biomasse, insbesondere Torf, verbrannt wird, wird HCN in die Atmosphäre und auch während industrieller Aktivitäten freigesetzt. Die Verbrennung von Torf ist jedoch fünf- bis zehnmal umweltschädlicher als die Verbrennung anderer Arten von Biomasse.

Einige Forscher haben herausgefunden, dass die hohen Temperaturen und die Trockenheit, die durch das El Niño-Phänomen in bestimmten Gebieten des Planeten verursacht werden, saisonale Brände in Gebieten mit einem hohen Gehalt an zersetztem Pflanzenmaterial verschlimmern.

Verfasser: Steve Buissinne. Quelle: Pixabay.

Dies führt in der Trockenzeit zu einer intensiven Verbrennung von Biomasse.

Diese Ereignisse sind die Quelle hoher HCN-Konzentrationen in der Troposphäre, die schließlich in die untere Stratosphäre transportiert werden und sehr lange verbleiben.

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