ESSIGSÄURE: GESCHICHTE, STRUKTUR, EIGENSCHAFTEN, VERWENDUNGEN - CHEMIE - 2025

Die Essigsäure oder Essigsäure ist eine organische farblose Flüssigkeit mit der chemischen Formel CH ₃ COOH. In Wasser gelöst entsteht eine bekannte Mischung namens Essig, die seit langem als Zusatzstoff in Lebensmitteln verwendet wird. Essig ist eine wässrige Essigsäurelösung mit einer Konzentration von ca. 5%.

Wie der Name schon sagt, handelt es sich um eine saure Verbindung, weshalb Essig pH-Werte unter 7 aufweist. In Gegenwart seines Acetatsalzes stellt es ein Puffersystem dar, das den pH-Wert zwischen 2,76 und 2,76 wirksam reguliert 6,76; das heißt, es hält den pH-Wert in diesem Bereich mit mäßigen Zugaben einer Base oder einer Säure.

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Seine Formel reicht aus, um zu erkennen, dass es durch die Vereinigung einer Methylgruppe (CH ₃ ) und einer Carboxylgruppe (COOH) gebildet wird. Nach Ameisensäure ist HCOOH eine der einfachsten organischen Säuren; Dies ist auch der Endpunkt vieler Fermentationsprozesse.

Somit kann Essigsäure durch aerobe und anaerobe bakterielle Fermentation und durch chemische Synthese hergestellt werden, wobei der Methanolcarbonylierungsprozess der Hauptmechanismus seiner Herstellung ist.

Neben dem alltäglichen Gebrauch als Salatdressing stellt es in der Industrie den Rohstoff für die Herstellung von Celluloseacetat dar, einem Polymer, aus dem fotografische Filme hergestellt werden. Zusätzlich wird Essigsäure bei der Synthese von Polyvinylacetat verwendet, das bei der Herstellung eines Leims für Holz verwendet wird.

Wenn der Essig hoch konzentriert ist, wird er nicht mehr als solcher bezeichnet und heißt Eisessig. Bei diesen Konzentrationen ist es, obwohl es eine schwache Säure ist, stark ätzend und kann allein durch flaches Atmen Haut- und Atemwegsreizungen verursachen. Eisessig findet Verwendung als Lösungsmittel in organischen Synthesen.

Geschichte

Der Mann, der zu vielen Kulturen gehört, hat die Fermentation vieler Früchte, Hülsenfrüchte, Getreide usw. verwendet, um alkoholische Getränke zu erhalten, die aus der Umwandlung von Zuckern wie Glucose in Ethanol, CH ₃ CH ₂ OH, resultieren.

Wahrscheinlich, weil die anfängliche Methode zur Herstellung von Alkohol und Essig die Fermentation ist und vielleicht versucht wurde, Alkohol zu einem unbestimmten Zeitpunkt zu produzieren, wurde Essig vor vielen Jahrhunderten versehentlich erhalten. Beachten Sie die Ähnlichkeit zwischen den chemischen Formeln von Essigsäure und Ethanol.

Bereits im 3. Jahrhundert v. Chr. Beschrieb der griechische Philosoph Theophastus die Wirkung von Essig auf Metalle zur Herstellung von Pigmenten wie Bleiweiß.

1800

1823 wurde in Deutschland eine turmförmige Anlage zur aeroben Fermentation verschiedener Produkte entwickelt, um Essigsäure in Form von Essig zu erhalten.

1846 gelang es Herman Foelbe erstmals, Essigsäure unter Verwendung anorganischer Verbindungen zu synthetisieren. Die Synthese begann mit der Chlorierung von Schwefelkohlenstoff und endete nach zwei Reaktionen mit einer elektrolytischen Reduktion zu Essigsäure.

Ende des 19. und Anfang des 20. Jahrhunderts wurde aufgrund der Forschungen von J. Weizmann das Bakterium Clostridium acetobutylicum durch anaerobe Fermentation zur Herstellung von Essigsäure verwendet.

1900

Zu Beginn des 20. Jahrhunderts war die Herstellung von Essigsäure durch Oxidation von Acetaldehyd die vorherrschende Technologie.

Henry Dreyfus von der britischen Firma Celanese entwarf 1925 eine Pilotanlage zur Carbonylierung von Methanol. Später, 1963, führte die deutsche Firma BASF die Verwendung von Kobalt als Katalysator ein.

Otto Hromatka und Heinrich Ebner (1949) entwarfen einen Tank mit Rührsystem und Luftzufuhr für die aerobe Gärung zur Herstellung von Essig. Dieses Gerät wird mit einigen Anpassungen noch verwendet.

1970 verwendete das nordamerikanische Unternehmen Montsanto ein auf Rhodium basierendes Katalysatorsystem zur Carbonylierung von Methanol.

Später führte das Unternehmen BP 1990 das Cativa-Verfahren unter Verwendung des Iridiumkatalysators für denselben Zweck ein. Diese Methode erwies sich als effizienter und weniger umweltschädlich als die Montsanto-Methode.

Struktur von Essigsäure

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Das obere Bild zeigt die Struktur von Essigsäure, dargestellt mit einem Kugel- und Balkenmodell. Die roten Kugeln entsprechen den Sauerstoffatomen, die wiederum zur Carboxylgruppe -COOH gehören. Daher ist es eine Carbonsäure. Auf der rechten Seite der Struktur befindet sich die Methylgruppe –CH ₃ .

Wie zu sehen ist, ist es ein sehr kleines und einfaches Molekül. Aufgrund der -COOH-Gruppe weist es ein permanentes Dipolmoment auf, wodurch Essigsäure nacheinander zwei Wasserstoffbrückenbindungen eingehen kann.

Es sind diese Brücken, die die CH ₃ COOH- Moleküle räumlich orientieren , um im flüssigen (und gasförmigen) Zustand Dimere zu bilden.

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Oben im Bild sehen Sie, wie die beiden Moleküle angeordnet sind, um die beiden Wasserstoffbrücken zu bilden: OHO und OHO. Um Essigsäure zu verdampfen, muss genügend Energie zugeführt werden, um diese Wechselwirkungen zu unterbrechen. Deshalb ist es eine Flüssigkeit mit einem höheren Siedepunkt als Wasser (ca. 118 ° C).

Physikalische und chemische Eigenschaften

Chemische Namen

Acid:

-Acetic

-Etanoic

-Ethyl

Molekularformel

C ₂ H ₄ O ₂ oder CH ₃ COOH.

Aussehen

Farblose Flüssigkeit.

Geruch

Charakteristischer Morgen.

Geschmack

Verbrennung

Siedepunkt

244 ° F bis 760 mmHg (117,9 ° C).

Schmelzpunkt

16,6 ° C (61,9 ° F).

Zündpunkt

112ºF (offene Tasse) 104ºF (geschlossene Tasse).

Wasserlöslichkeit

10 ⁶ mg / ml bei 25 ºC (in allen Anteilen mischbar).

Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln

Es ist in Ethanol, Ethylether, Aceton und Benzol löslich. Es ist auch in Tetrachlorkohlenstoff löslich.

Dichte

1,051 g / cm ³ bei 68 ° F (1,044 g / cm ³ bei 25 ° C).

Wasserdampfdichte

2,07 (relativ zu Luft = 1).

Dampfdruck

15,7 mmHg bei 25 ° C.

Zersetzung

Beim Erhitzen auf über 440 ºC zersetzt es sich unter Bildung von Kohlendioxid und Methan.

Viskosität

1.056 mPascal bei 25 ° C.

Korrosivität

Eisessig ist stark ätzend und seine Einnahme kann beim Menschen schwere Läsionen der Speiseröhre und des Pylorus verursachen.

Verbrennungswärme

874,2 kJ / mol.

Verdampfungswärme

23,70 kJ / mol bei 117,9 ° C.

23,36 kJ / mol bei 25,0 ° C.

pH

Eine 1 M Konzentrationslösung hat einen pH-Wert von 2,4

- Für eine 0,1 M Lösung beträgt der pH-Wert 2,9

- Und 3,4, wenn die Lösung 0,01 M beträgt

Oberflächenspannung

27,10 mN / m bei 25 ° C.

pKa

4,76 bei 25 ° C.

Chemische Reaktionen

Essigsäure ist für viele Metalle ätzend, setzt H ₂ -Gas frei und bildet Metallsalze, sogenannte Acetate. Mit Ausnahme von Chrom (II) acetat sind Acetate wasserlöslich. Seine Reaktion mit Magnesium wird durch die folgende chemische Gleichung dargestellt:

Mg (s) + 2 CH ₃ COOH (ag) => (CH ₃ COO) ₂ Mg (ag) + H ₂ (g)

Durch Reduktion bildet Essigsäure Ethanol. Es kann auch Essigsäureanhydrid aus dem Verlust von Wasser aus zwei Wassermolekülen bilden.

Produktion

Wie bereits erwähnt, erzeugt die Fermentation Essigsäure. Diese Fermentation kann aerob (in Gegenwart von Sauerstoff) oder anaerob (ohne Sauerstoff) sein.

Oxidative oder aerobe Fermentation

Bakterien der Gattung Acetobacter können auf Ethanol oder Ethylalkohol einwirken und dessen Oxidation zu Essigsäure in Form von Essig verursachen. Durch dieses Verfahren kann Essig mit einer Konzentration von 20% Essigsäure hergestellt werden.

Diese Bakterien sind in der Lage, Essig zu produzieren und wirken auf eine Vielzahl von Inputs, darunter verschiedene Früchte, fermentierte Hülsenfrüchte, Malz, Getreide wie Reis oder anderes Gemüse, das Ethylalkohol enthält oder produzieren kann.

Die chemische Reaktion, die durch Bakterien der Gattung Acetobacter erleichtert wird, ist wie folgt:

CH ₃ CH ₂ OH + O ₂ => CH ₃ COOH + H ₂ O.

Die oxidative Fermentation erfolgt in Tanks unter mechanischem Rühren und Sauerstoffzufuhr.

Anaerobe Gärung

Es basiert auf der Fähigkeit einiger Bakterien, Essigsäure durch direkte Einwirkung auf Zucker zu produzieren, ohne dass Zwischenstoffe für die Produktion von Essigsäure erforderlich sind.

C ₆ H ₁₂ O ₆ => 3CH ₃ COOH

Das Bakterium, das in diesen Prozess eingreift, ist Clostridium acetobutylicum, das neben Essigsäure auch in die Synthese anderer Verbindungen eingreifen kann.

Acetogene Bakterien können Essigsäure produzieren, die auf Moleküle wirkt, die nur aus einem Kohlenstoffatom bestehen. Dies ist bei Methanol und Kohlenmonoxid der Fall.

Die anaerobe Fermentation ist kostengünstiger als die oxidative Fermentation, hat jedoch die Einschränkung, dass Bakterien der Gattung Clostridium nicht sehr säurebeständig sind. Dies schränkt seine Fähigkeit ein, Essig mit einer hohen Konzentration an Essigsäure herzustellen, wie dies bei der oxidativen Fermentation erreicht wird.

Carbonylierung von Methanol

Methanol kann mit Kohlenmonoxid unter Bildung von Essigsäure in Gegenwart von Katalysatoren reagieren

CH ₃ OH + CO => CH ₃ COOH

Unter Verwendung von Iodmethan als Katalysator erfolgt die Carbonylierung von Methanol in drei Stufen:

In einer ersten Stufe reagiert Iodwasserstoffsäure (HI) mit Methanol unter Bildung von Iodmethan, das in einer zweiten Stufe mit Kohlenmonoxid unter Bildung der Verbindung Iodacetaldehyd (CH ₃ COI) reagiert . Das CH ₃ COI wird dann hydratisiert, um Essigsäure zu erzeugen und HI zu regenerieren.

Das Monsanto-Verfahren (1966) ist ein Verfahren zur Herstellung von Essigsäure durch katalytische Carbonylierung von Methanol. Es wird bei einem Druck von 30 bis 60 atm, einer Temperatur von 150 bis 200 ° C und unter Verwendung eines Rhodiumkatalysatorsystems entwickelt.

Das Monsanto-Verfahren wurde weitgehend durch das von BP Chemicals LTD entwickelte Cativa-Verfahren (1990) abgelöst, bei dem ein Iridiumkatalysator verwendet wird. Dieser Prozess ist billiger und weniger umweltschädlich.

Acetaldehydoxidation

Diese Oxidation erfordert metallische Katalysatoren wie Naphthenate, Mangansalze, Kobalt oder Chrom.

2 CH ₃ CHO + O ₂ => 2 CH ₃ COOH

Die Acetaldehydoxidation kann eine sehr hohe Ausbeute aufweisen, die mit geeigneten Katalysatoren 95% erreichen kann. Die Nebenprodukte der Reaktion werden durch Destillation von Essigsäure getrennt.

Nach dem Verfahren der Carbonylierung von Methanol ist die Oxidation von Acetaldehyd die zweite Form in Prozent der industriellen Produktion von Essigsäure.

Anwendungen

Industriell

-Asessigsäure reagiert mit Ethylen in Gegenwart von Sauerstoff unter Bildung von Vinylacetatmonomer unter Verwendung von Palladium als Reaktionskatalysator. Vinylacetat polymerisiert zu Polyvinylacetat, das als Bestandteil von Farben und Klebstoffen verwendet wird.

- Reagiert mit verschiedenen Alkoholen unter Bildung von Estern, einschließlich Ethylacetat und Propylacetat. Acetatester werden als Lösungsmittel für Tinten, Nitrocellulose, Beschichtungen, Lacke und Acryllacke verwendet.

- Durch die Kondensation von zwei Essigsäuremolekülen, wobei ein Molekül eines Moleküls verloren geht, entsteht Essigsäureanhydrid, CH ₃ CO-O-COCH ₃ . Diese Verbindung ist an der Synthese von Celluloseacetat beteiligt, einem Polymer, das ein synthetisches Gewebe darstellt und zur Herstellung von fotografischen Filmen verwendet wird.

Als Lösungsmittel

-Es ist ein polares Lösungsmittel mit der Fähigkeit, Wasserstoffbrücken zu bilden. Es ist in der Lage, polare Verbindungen wie anorganische Salze und Zucker aufzulösen, löst aber auch unpolare Verbindungen wie Öle und Fette. Darüber hinaus ist Essigsäure mit polaren und unpolaren Lösungsmitteln mischbar.

-Die Mischbarkeit von Essigsäure in Alkanen hängt von der Verlängerung ihrer Kette ab: Mit zunehmender Länge der Alkankette nimmt ihre Mischbarkeit mit Essigsäure ab.

Ärzte

- Verdünnte Essigsäure wird als Antiseptikum verwendet und topisch angewendet. Es kann Bakterien wie Streptokokken, Staphylokokken und Pseudomonas angreifen. Aufgrund dieser Wirkung wird es bei der Behandlung von Hautinfektionen eingesetzt.

-Asessigsäure wird in der Endoskopie des Barrett-Ösophagus verwendet. Dies ist ein Zustand, in dem sich die Speiseröhrenschleimhaut verändert und der Dünndarmschleimhaut ähnelt.

- Ein 3% iges Essigsäuregel scheint ein wirksames Adjuvans für die Behandlung mit dem Vaginalmedikament Misoprostol zu sein, das im mittleren Trimester einen medizinischen Abbruch auslöst, insbesondere bei Frauen mit einem vaginalen pH-Wert von 5 oder mehr.

-Verwendet als Ersatz für chemisches Peeling. Bei dieser Anwendung sind jedoch Komplikationen aufgetreten, da mindestens ein Fall von Verbrennungen bei einem Patienten gemeldet wurde.

Im Essen

Essig wird seit langem als Gewürz und Aroma für Lebensmittel verwendet, weshalb dies die bekannteste Anwendung von Essigsäure ist.

Verweise

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