CYCLOPENTANPERHYDROPHENANTHREN: STRUKTUR UND BEDEUTUNG - BIOLOGIE - 2025

Das Cyclopentanoperhydrophenanthren , Estran, Sterane oder Gonan ist ein Kohlenwasserstoff, der aus mehreren cyclischen Ringen besteht, die das zentrale Gerüst von Cholesterin und Hormonderivaten bilden. zusätzlich zu einigen Medikamenten und ihren Derivaten. Pflanzen und Tiere enthalten verschiedene Verbindungen mit Cyclopentanperhydrophenanthren-Skeletten, die wichtige Funktionen in ihren Lebensprozessen haben.

Die pharmakologische Industrie widmet sich seit Jahrzehnten der Untersuchung der natürlichen Verbindungen verschiedener Organismen auf der Suche nach aktiven und wirksamen Inhaltsstoffen für die Entwicklung von Arzneimitteln, Pestiziden und anderen chemischen Verbindungen.

Schema der polycyclischen Vierringstruktur von Cyclopentanperhydrophenanthren (Quelle: NEUROtiker über Wikimedia Commons) Bei diesen Untersuchungen haben sich einige Ester oder Säuren von Cyclopentanperhydrophenanthren als Wirkstoffe von Therapeutika erwiesen, die in Kombination mit anderen Substanzen zur Behandlung bestimmter Substanzen eingesetzt werden Arten von Pathologien und Krankheiten.

Struktur

Cyclopentanperhydrophenanthren ist ein polycyclischer Vierringkohlenwasserstoff, der aus der Kondensation eines Cyclopentankerns mit einem Phenanthren resultiert. Dies wird als Produkt der Gesamtsättigung durch Hydrierung von Phenanthren angesehen.

Es besteht aus 17 Kohlenstoffatomen und einige natürliche Derivate haben immer zwei Methylgruppen an den Kohlenstoffen 10 und 13, die als eckige Methylgruppen bekannt sind.

Das Cyclopentanperhydrophenanthrenmolekül hat zusammen mit den eckigen Methylgruppen sechs asymmetrische Kohlenstoffe (5,10; 8,9; 13,14), so dass die Verbindung mindestens 64 Isomere aufweist.

Die meisten natürlich vorkommenden Steroidderivate unterscheiden sich jedoch nur in der Stereoisomerie der Kohlenstoffe 5 und 10.

Von Cyclopentanperhydrophenanthren abgeleitete Verbindungen besitzen ein stark hydrophobes Verhalten, da sie einen zentralen Kern aus vier miteinander verbundenen cyclischen Ringen aufweisen, die Wasser in wässrigen Medien um sich herum abstoßen können.

Vorkommen in der Natur

Sterole: Cholesterin

Die cyclische Struktur von Cyclopentanperhydrophenanthren kann in der Natur in mehreren Verbindungen gefunden werden.

Sterole sind sekundäre alkoholische Verbindungen, deren Hauptgerüst der polycyclische Ring von Cyclopentanperhydrophenanthren ist. Zu den am besten untersuchten Sterolen gehört Cholesterin.

Struktur des Cholesterins (Quelle: Chem Sim 2001 über Wikimedia Commons) Cholesterin ist ein fester Alkohol mit 27 Kohlenstoffatomen, der nur bei Tieren vorkommt. Es stammt von einem Molekül namens Cholesten, das aus Cholestan stammt und durch eine Doppelbindung zwischen den Kohlenstoffen 5 und 6 von Cholesten gebildet wird.

Diese Verbindung hat eine Seitenkette am Kohlenstoff mit 17 Positionen und eine OH-Gruppe am Kohlenstoff mit 3 Positionen.

Steroide, Vitamine und Steroidhormone wie Progesteron, Aldosteron, Cortisol und Testosteron werden aus Cholesterin gewonnen. Diese Hormone behalten trotz großer Unterschiede zwischen ihren Strukturen das Cyclopentanperhydrophenanthrenmolekül als zentrales Gerüst bei.

Steroide

Die Basis der Steroidstruktur ist der Vierringkern des Cyclopentanperhydrophenanthrenmoleküls. Natürliche Steroide bei Säugetieren werden hauptsächlich in den Geschlechtsorganen, den Nebennieren und der Plazenta synthetisiert und stammen alle aus Cholesterin.

Steroide sind eine vielfältige Gruppe von Verbindungen, die im Allgemeinen einen hormonellen Charakter haben, oder Vitamine, die als Substituentengruppen des Cyclopentanperhydrophenanthren-Gerüsts Carbonylgruppen, Hydroxylgruppen oder Kohlenwasserstoffketten aufweisen.

Steroide umfassen Vitamin D und seine Derivate. Einige Wissenschaftler klassifizieren Cholesterin als Steroid.

Im Gehirn besitzen Gliazellen alle zellulären Mechanismen, um viele Neurosteroide zu synthetisieren, die für ihre Funktion in situ erforderlich sind.

Steroide

Steroidhormone sind eine große Klasse kleiner lipophiler Moleküle, die in steroidogenen Geweben synthetisiert werden und an ihren Zielorten eine Vielzahl physiologischer Funktionen des endokrinen Systems regulieren, einschließlich der sexuellen und reproduktiven Entwicklung.

Einige Steroidhormone werden von Zellen der Nebennierenrinde, den "thekalen" Zellen des Eierstocks und testikulären Leydig-Zellen produziert. In der Plazenta synthetisieren Trophoblastenzellen große Mengen an Progesteron und Östrogen, beides Steroidhormone.

Struktur von Testosteronpropionat (Quelle: Claudio Pistilli über Wikimedia Commons) Progesteron ist ein natürlich vorkommendes Hormon, das zur Familie der Progestinhormone gehört. Diese fördern die Entwicklung der Eierstöcke bei Tieren, so dass Progesteron das Hormon ist, das für die sekundäre sexuelle Entwicklung des weiblichen Geschlechts verantwortlich ist.

Östrogene sind Hormone, die aus Östrano gewonnen werden. Diese Hormone sind typisch für die erste Hälfte des weiblichen Sexualzyklus und induzieren die Bildung von Organen wie Brüsten und Eierstöcken.

Als Steroidhormone besteht die Struktur von Progesteron und Östrogen aus einem zentralen Gerüst von Cyclopentanperhydrophenanthren, das nur in Keton und sauerstoffhaltigen funktionellen Gruppen variiert.

Präsenz in der Branche

In der pharmazeutischen Industrie wurden zahlreiche Arzneimittel unter Verwendung des cyclischen Gerüsts von Cyclopentanperhydrophenanthren oder Cholesterinderivaten als Hauptstruktur entwickelt.

Dies ist der Fall bei Levonorgestrel, einem Gestagen, das in Verhütungsformulierungen verwendet wird und dessen Aktivität 80-mal stärker ist als die natürlichen Progesterone des Körpers. Dieses Medikament hat eine androgene Wirkung, da es mit Testosteron konkurriert, um das Progesterontransporterprotein zu aktivieren.

Levonorgestrel-Struktur (Quelle: Kein maschinenlesbarer Autor angegeben. Ayacop vermutet (basierend auf Urheberrechtsansprüchen). Über Wikimedia Commons) Viele Kortikosteroide wie Cortison, Hydrocortison und Prednison werden derzeit zur Behandlung verschiedener Entzündungszustände, Hautausschläge, verwendet die Behandlung von Asthma und Lupus. Diese Verbindungen sind synthetische Steroide, die die Wirkung vieler Hormone nachahmen, die von den Nebennieren produziert werden.

Dehydroepiandrosteron ist ein synthetischer Steroidhormon-Vorläufer von Testosteron, der als vorhormonelles Nahrungsergänzungsmittel vermarktet wird, das allgemein als Andros bekannt ist. Als merkwürdige Tatsache stieg der Umsatz dieses Arzneimittels 1998 nach dem Doping von Mark McGwire, der zu dieser Zeit der Rekordhalter für Homeruns im Major League Baseball war.

Bedeutung

Die Bedeutung des Cyclopentanperhydrophenanthren-Gerüsts liegt in seiner Anwesenheit als grundlegender Bestandteil verschiedener Moleküle in der Natur.

Cholesterin ist ein wichtiger Bestandteil von biologischen Membranen und Lipoproteinen amphipathischer Natur. Es ist ein Vorläufer bei der Synthese von Vitamin D, Steroidhormonen und Gallensäuren.

Vitamin D spielt eine wichtige Rolle bei der Verringerung des Risikos chronischer Krankheiten, einschließlich verschiedener Arten von Krebs, Autoimmunerkrankungen und Herz-Kreislauf-Erkrankungen. Menschen erwerben diese Verbindung durch Lichteinwirkung oder durch Nahrungsaufnahme.

Struktur von Vitamin D (Quelle: Nwanneka123 über Wikimedia Commons) Die Verarbeitung von Vitamin D hängt mit dem Nebenschilddrüsenhormonspiegel zusammen und ist daher eng mit dem Körperstoffwechsel des Menschen verbunden.

Phytosterole sind bioaktive Pflanzenverbindungen analog zu Cholesterin bei Tieren, die eine von Cyclopentanperhydrophenanthren abgeleitete Vierringmolekülstruktur besitzen.

Diese Verbindungen sind in Pflanzen vorhanden und unterscheiden sich durch die Anzahl der Kohlenstoffatome und die Art ihrer Seitenkette. Rohes Palmöl, das in verschiedenen Industrien und unter anderem in der Lebensmittelindustrie weit verbreitet ist, ist reichhaltig in dieser Art von Sterolen.

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