BUTEN: EIGENSCHAFTEN, CHEMISCHE STRUKTUR UND VERWENDUNG - CHEMIE - 2025

Der Buten ist der Name gegeben , um eine Reihe von vier Isomeren mit der chemischen Formel C ₄ H ₈ . Sie sind Alkene oder Olefine, dh sie haben eine C = C-Doppelbindung in ihrer Struktur. Darüber hinaus handelt es sich um Kohlenwasserstoffe, die in Ölfeldern vorkommen oder durch thermisches Cracken entstehen und Produkte mit niedrigerem Molekulargewicht erhalten.

Die vier Isomere reagieren mit Sauerstoff unter Freisetzung von Wärme und einer gelben Flamme. Ebenso können sie mit einem breiten Spektrum kleiner Moleküle reagieren, die zu ihrer Doppelbindung beitragen.

Quelle: Ben Mills über Wikipedia

Aber was sind die Isomere von Buten? Das obere Bild zeigt die Struktur mit weißen (Wasserstoff) und schwarzen (Kohlenstoffe) Kugeln für 1-Buten. 1-Buten ist das einfachste Isomer des C ₄ H ₈ -Kohlenwasserstoffs . Beachten Sie, dass es acht weiße und vier schwarze Kugeln gibt, was mit der chemischen Formel übereinstimmt.

Die anderen drei Isomere sind cis und trans 2-Buten und iso-Buten. Alle von ihnen weisen sehr ähnliche chemische Eigenschaften auf, obwohl ihre Strukturen Variationen der physikalischen Eigenschaften (Schmelz- und Siedepunkte, Dichten usw.) verursachen. Auch ihre IR-Spektren weisen ähnliche Muster von Absorptionsbanden auf.

Umgangssprachlich wird 1-Buten Buten genannt, obwohl sich 1-Buten nur auf ein einzelnes Isomer und nicht auf einen generischen Namen bezieht. Diese vier organischen Verbindungen sind Gase, können sich jedoch bei hohen Drücken verflüssigen oder bei sinkender Temperatur kondensieren (und sogar kristallisieren).

Sie sind Wärme- und Energiequelle, Reagenzien für die Synthese anderer organischer Verbindungen und vor allem für die Herstellung von Kunstkautschuk nach der Butadiensynthese erforderlich.

Buteneigenschaften

Molekulargewicht

56,106 g / mol. Dieses Gewicht ist für alle Isomere der Formel C ₄ H _{8 gleich} .

Physische Aspekte

Es ist ein farbloses und brennbares Gas (wie die anderen Isomere) und hat einen relativ aromatischen Geruch.

Siedepunkt

Die Siedepunkte für die Isomere von Buten sind wie folgt:

1-Buten: -6ºC

Cis-2-Buten: 3,7ºC

Trans-2-Buten: 0,96ºC

2-Methylpropen: -6,9ºC

Schmelzpunkt

1-Buten: -185,3ºC

Cis-2-Buten: -138,9ºC

Trans-2-Buten: -105,5ºC

2-Methylpropen: -140,4ºC

Löslichkeit

Buten ist aufgrund seiner unpolaren Natur in Wasser sehr unlöslich. Es löst sich jedoch perfekt in einigen Alkoholen, Benzol, Toluol und Ethern.

Dichte

0,577 bei 25 ° C. Daher ist es weniger dicht als Wasser und würde sich in einem Behälter darüber befinden.

Reaktivität

Wie jedes Alken ist seine Doppelbindung anfällig für die Zugabe von Molekülen oder die Oxidation. Dies macht Buten und seine Isomere reaktiv. Andererseits sind sie brennbare Substanzen, so dass sie bei Überhitzung mit dem Luftsauerstoff reagieren.

Chemische Struktur

Im oberen Bild ist die Struktur von 1-Buten dargestellt. Links sehen Sie die Position der Doppelbindung zwischen dem ersten und dem zweiten Kohlenstoff. Das Molekül hat eine lineare Struktur, obwohl der Bereich um die C = C-Bindung aufgrund der sp ² -Hybridisierung dieser Kohlenstoffe flach ist .

Wenn das 1-Buten-Molekül um einen Winkel von 180 ° gedreht würde, hätte es das gleiche Molekül ohne erkennbare Änderungen, daher fehlt ihm die optische Aktivität.

Wie würden seine Moleküle interagieren? Die CH-, C = C- und CC-Bindungen sind unpolarer Natur, so dass keine von ihnen bei der Bildung eines Dipolmoments zusammenarbeitet. Folglich müssen die CH ₂ = CHCH ₂ CH ₃ -Moleküle über Londoner Streukräfte interagieren.

Das rechte Ende von Buten bildet augenblickliche Dipole, die in kurzer Entfernung die benachbarten Atome eines benachbarten Moleküls polarisieren. Das linke Ende der C = C-Bindung interagiert, indem es die π-Wolken übereinander legt (wie zwei Wafer oder Blätter).

Da das Molekülgerüst aus vier Kohlenstoffatomen besteht, reichen ihre Wechselwirkungen kaum aus, damit die flüssige Phase einen Siedepunkt von -6 ° C hat.

Konstitutionelle und geometrische Isomere

Quelle: Gabriel Bolívar

1-Buten hat die Summenformel C ₄ H ₈ ; Andere Verbindungen können jedoch den gleichen Anteil an C- und H-Atomen in ihrer Struktur aufweisen.

Wie ist es möglich? Wenn die Struktur von 1-Buten genau beobachtet wird, können die Substituenten an den C = C-Kohlenstoffen ausgetauscht werden. Dieser Austausch erzeugt andere Verbindungen aus demselben Gerüst. Darüber hinaus kann sich die Position der Doppelbindung zwischen C-1 und C-2 in Richtung C-2 und C-3 verschieben: CH ₃ CH = CHCH ₃ , 2-Buten.

In 2-Buten können sich die H-Atome auf derselben Seite der Doppelbindung befinden, die dem cis-Stereoisomer entspricht; oder in entgegengesetzter räumlicher Orientierung im trans-Stereoisomer. Sie bilden beide sogenannte geometrische Isomere. Gleiches gilt für die –CH ₃ -Gruppen .

Es ist auch zu beachten, dass ein konstitutionelles Isomer erhalten würde , wenn die H-Atome auf der einen Seite im CH ₃ CH = CHCH ₃ -Molekül und die CH ₃ -Gruppen auf der anderen Seite verbleiben würden: CH ₂ = C (CH ₃ ) ₂ , 2 -Methylpropen (auch als Isobuten bekannt).

Diese vier Verbindungen haben die gleiche Formel C ₄ H _8, jedoch unterschiedliche Strukturen. 1-Buten und 2-Methylpropen sind konstitutionelle Isomere; und cis und trans-2-Buten, geometrische Isomere zwischen ihnen (und konstitutionell in Bezug auf den Rest).

Stabilität

Verbrennungswärme

Welches der vier Isomere repräsentiert aus dem obigen Bild die stabilste Struktur? Die Antwort kann zum Beispiel in den Verbrennungswärmen von jedem von ihnen gefunden werden. Bei der Reaktion mit Sauerstoff wird das Isomer mit der Formel C ₄ H ₈ in CO _{2 umgewandelt,} wobei Wasser und Wärme freigesetzt werden:

C ₄ H ₈ (g) + 6O ₂ (g) => 4CO ₂ (g) + 4H ₂ O (g)

Die Verbrennung ist exotherm. Je mehr Wärme freigesetzt wird, desto instabiler ist der Kohlenwasserstoff. Daher ist das eine der vier Isomere, das beim Verbrennen an Luft die geringste Wärme abgibt, am stabilsten.

Die Verbrennungswärmen für die vier Isomere sind:

-1-Buten: 2717 kJ / mol

-cis-2-Buten: 2710 kJ / mol

-trans-2-Buten: 2707 kJ / mol

-2-Methylpropen: 2700 kJ / mol

Beachten Sie, dass 2-Methylpropen das Isomer ist, das am wenigsten Wärme abgibt. Während 1-Buten mehr Wärme abgibt, führt dies zu einer größeren Instabilität.

Sterischer und elektronischer Effekt

Dieser Stabilitätsunterschied zwischen den Isomeren kann direkt aus der chemischen Struktur abgeleitet werden. Laut Alkenen erhält derjenige, der mehr R-Substituenten aufweist, eine stärkere Stabilisierung seiner Doppelbindung. Somit ist 1-Buten am instabilsten, da es kaum einen Substituenten (-CH ₂ CH ₃ ) aufweist; das heißt, es ist monosubstituiert (RHC = CH ₂ ).

Die cis- und trans-Isomere von 2-Buten unterscheiden sich in der Energie aufgrund der Van-der-Wall-Spannung, die durch den sterischen Effekt verursacht wird. Im cis-Isomer stoßen sich die beiden CH ₃ -Gruppen auf derselben Seite der Doppelbindung ab, während sie im trans-Isomer weit genug voneinander entfernt sind.

Aber warum ist dann 2-Methylpropen das stabilste Isomer? Weil der elektronische Effekt interveniert.

In diesem Fall befinden sich die beiden CH ₃ -Gruppen am gleichen Kohlenstoff , obwohl es sich um ein disubstituiertes Alken handelt . in geminaler Position relativ zueinander. Diese Gruppen stabilisieren den Kohlenstoff der Doppelbindung, indem sie ihm einen Teil seiner Elektronenwolke geben (da er aufgrund der sp ² -Hybridisierung relativ saurer ist ).

Darüber hinaus haben seine 2 Isomere in 2-Buten nur 2º-Kohlenstoffe; während 2-Methylpropen einen dritten Kohlenstoff mit größerer elektronischer Stabilität enthält.

Intermolekularen Kräfte

Die Stabilität der vier Isomere folgt einer logischen Reihenfolge, die intermolekularen Kräfte jedoch nicht. Wenn ihre Schmelz- und Siedepunkte verglichen werden, wird festgestellt, dass sie nicht der gleichen Reihenfolge entsprechen.

Es wäre zu erwarten, dass trans-2-Buten aufgrund des größeren Oberflächenkontakts zwischen zwei Molekülen die höchsten intermolekularen Kräfte aufweist, im Gegensatz zu cis-2-Buten, dessen Gerüst ein C zieht. Cis-2-Buten siedet jedoch höher Temperatur (3,7 ° C) als das trans-Isomer (0,96 ° C).

Ähnliche Siedepunkte für 1-Buten und 2-Methylpropen wären zu erwarten, da sie strukturell sehr ähnlich sind. Im festen Zustand ändert sich der Unterschied jedoch radikal. 1-Buten schmilzt bei -185,3ºC, 2-Methylpropen bei -140,4ºC.

Zusätzlich schmilzt das cis-2-Buten-Isomer bei -138,9ºC bei einer Temperatur sehr nahe an 2-Methylpropenom, was bedeuten kann, dass sie im Feststoff eine ebenso stabile Anordnung aufweisen.

Aus diesen Daten kann geschlossen werden, dass sie trotz Kenntnis der stabilsten Strukturen nicht genügend Licht auf das Wissen darüber werfen, wie intermolekulare Kräfte in der Flüssigkeit wirken; und noch mehr in der festen Phase dieser Isomere.

Anwendungen

-Butene können aufgrund ihrer Verbrennungswärme einfach als Wärme- oder Brennstoffquelle verwendet werden. Es wird daher erwartet, dass sich die 1-Buten-Flamme stärker erwärmt als die der anderen Isomere.

-Kann als organische Lösungsmittel verwendet werden.

-Servieren Sie als Zusatzstoffe, um die Oktanzahl von Benzin zu erhöhen.

- Bei der organischen Synthese ist 1-Buten an der Herstellung anderer Verbindungen beteiligt, wie z. B.: Butylenoxid, 2-Glutanol, Succinimid und tert-Butylmecaptan (verwendet, um dem Kochgas seinen charakteristischen Geruch zu verleihen). Ebenso kann Butadien (CH ₂ = CH-CH = CH ₂ ) aus Butenisomeren erhalten werden , aus denen künstlicher Kautschuk synthetisiert wird.

Über diese Synthesen hinaus hängt die Vielfalt der Produkte davon ab, welche Moleküle zur Doppelbindung hinzugefügt werden. Beispielsweise können Alkylhalogenide synthetisiert werden, wenn sie mit Halogenen umgesetzt werden; Alkohole, wenn sie Wasser in einem sauren Medium hinzufügen; und tert-Butylester, wenn sie niedermolekulare Alkohole (wie Methanol) hinzufügen.

Verweise

1. Francis A. Carey. Organische Chemie. Carbonsäuren. (sechste Ausgabe, Seiten 863-866). Mc Graw Hill.
2. Wikipedia. (2018). Butene Entnommen aus: es.wikipedia.org
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