BUTANAL: STRUKTUR, EIGENSCHAFTEN, VERWENDUNGEN UND RISIKEN - CHEMIE - 2025

Das Butanal ist eine offene Aldehydkette, die aus vier Kohlenstoffatomen besteht und analog zu Butan ist. es ist tatsächlich die am zweithäufigsten oxidierte Form des Kohlenwasserstoffbutans nach Buttersäure. Seine Summenformel lautet CH ₃ CH ₂ CH ₂ CHO, wobei -CHO die Formylgruppe ist.

Dieser Aldehyd, einer der leichtesten, besteht aus einer transparenten, brennbaren Flüssigkeit, die weniger dicht als Wasser ist. Darüber hinaus ist es wasserlöslich und mit den meisten organischen Lösungsmitteln mischbar. Daher können einphasige organische Gemische verwendet werden.

Butanal- oder Butyraldehydmolekül. Quelle: Jynto

Das Vorhandensein der Carbonylgruppe (die mit der roten Kugel, oberes Bild) verleiht dem Butanalmolekül chemische Polarität und damit die Fähigkeit, die Dipol-Dipol-Wechselwirkung zwischen seinen Molekülen zu erfahren. obwohl keine Wasserstoffbrücken zwischen ihnen gebildet werden.

Dies führt dazu, dass Butanal höhere Siede- und Schmelzpunkte als Butan aufweist, jedoch niedriger als die von n-Butylalkohol angegebenen.

Butanal wird als Lösungsmittel verwendet und ist ein Zwischenprodukt, um zahlreiche Produkte zu erhalten. wie Beschleuniger zur Vulkanisation von Kautschuken, Harzen, Pharmazeutika und Agrochemikalien.

Butanal ist eine toxische Verbindung, die beim Einatmen Entzündungen der oberen Atemwege, Bronchien und Lungenödeme verursachen kann, die sogar tödliche Folgen haben können.

Struktur von Butanal

Es wurde gerade erwähnt, dass die Formylgruppe -CHO dem Butanal- oder Butyraldehydmolekül aufgrund der höheren Elektronegativität des Sauerstoffatoms Polarität verleiht. Infolgedessen können seine Moleküle durch Dipol-Dipol-Kräfte miteinander interagieren.

Im oberen Bild wird mit einem Kugel- und Balkenmodell gezeigt, dass das Butanalmolekül eine lineare Struktur aufweist. Der Kohlenstoff der CHO-Gruppe weist eine sp ² -Hybridisierung auf , während die verbleibenden Kohlenstoffe eine sp ³ -Hybridisierung aufweisen .

Nicht nur das, sondern es ist auch flexibel und seine Glieder können sich um ihre eigenen Achsen drehen. und somit werden unterschiedliche Konformationen oder Konformere erzeugt (gleiche Verbindung, jedoch mit gedrehten Gliedern).

Konformere

Das folgende Bild erklärt diesen Punkt besser:

Butanal-Konformere. Quelle: Gabriel Bolívar.

Der erste Konformer (der obere) entspricht dem Molekül im ersten Bild: Die Methylgruppe links -CH ₃ und die Gruppe -CHO befinden sich antiparallel zueinander; einer zeigt nach oben und der andere nach unten.

Währenddessen entspricht der zweite Konformer (der untere) dem Molekül mit -CH ₃ und -CHO in verdeckten Positionen; Das heißt, beide zeigen in die gleiche Richtung.

Beide Konformere sind schnell austauschbar, und daher dreht und vibriert das Butanalmolekül ständig. und fügte hinzu, dass es einen permanenten Dipol hat, wodurch seine Wechselwirkungen stark genug sind, um bei 74,8ºC zu kochen.

Eigenschaften

Chemische Namen

-Butanal

-Butyraldehyd

-1-Butanal

-Butiral

-N-Butyraldehyd.

Molekularformel

C ₄ H ₈ O oder CH ₃ CH ₂ CH ₂ CHO.

Aussehen

Es ist eine klare, transparente Flüssigkeit.

Geruch

Charakteristischer, stechender Aldehydgeruch.

Siedepunkt

167 ° F bis 760 mmHg (74,8 ° C).

Schmelzpunkt

-146 ° F (-96,86 ° C).

Zündpunkt

-22ºC geschlossenes Glas.

Wasserlöslichkeit

7 g / 100 ml bei 25 ° C.

Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln

Mit Ethanol, Ether, Ethylacetat, Aceton, Toluol und vielen anderen organischen Lösungsmitteln mischbar.

Dichte

0,803 g / cm ³ bei 68 ° F.

Wasserdampfdichte

2,5 (bezogen auf die Luft gleich 1).

Dampfdruck

111 mmHg bei 25 ° C.

Selbstentzündung

446ºF. 21,8 ° C (425 ° F).

Viskosität

0,45 cPoise bei 20 ° C.

Verbrennungswärme

2479,34 kJ / mol bei 25 ° C.

Verdampfungswärme

33,68 kJ / mol bei 25 ° C.

Oberflächenspannung

29,9 dyn / cm bei 24 ° C.

Geruchsschwelle

0,009 ppm.

Brechungsindex

1,3843 bei 20 ° C.

Dipolmoment

2,72 D.

Wellenlängen (λ) der maximalen Absorption in Wasser

225 nm und 282 nm (ultraviolettes Licht).

Polymerisation

Butanal kann in Kontakt mit Laugen oder Säuren polymerisieren, wobei die Polymerisation gefährlich ist.

Reaktivität

Wenn es Luft ausgesetzt wird, oxidiert es unter Bildung von Buttersäure. Bei einer Temperatur von 230 ° C entzündet sich Butanal spontan mit Luft.

Aldolkondensation

Zwei Butanalmoleküle können in Gegenwart von KOH und einer Temperatur von 6 bis 8 ° C unter Bildung der Verbindung 2-Ethyl-3-hydroxyhexanol miteinander reagieren. Diese Art von Verbindung wird Aldol genannt, da sie in ihrer Struktur eine Aldehydgruppe und eine alkoholische Gruppe aufweist.

Synthese

Butanal kann durch katalytische Dehydrierung von n-Butylalkohol hergestellt werden; die katalytische Hydrierung von Crotonaldehyd; und die Hydroformylierung von Propylen.

Anwendungen

Industriell

-Buthanal ist ein industrielles Lösungsmittel, aber es ist auch ein Zwischenprodukt bei der Synthese anderer Lösungsmittel. zum Beispiel 2-Ethylhexanol, n-Butanol und Trimethylpropan.

-Es wird auch als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Kunstharzen verwendet, darunter Polyvinylbutyral; Beschleuniger der Gummivulkanisation; Herstellung von pharmazeutischen Produkten; Pflanzenschutzmittel; Pestizide; Antioxidantien; Bräunungshilfen.

-Buthanal wird als Rohstoff für die Herstellung synthetischer Aromen verwendet. Darüber hinaus wird es als Lebensmittelaromastoff verwendet.

Andere

- Beim Menschen wird Butanal als Biomarker verwendet, der auf oxidative Schäden hinweist, die bei Lipiden, Proteinen und Nukleinsäuren auftreten.

-Es wurde experimentell zusammen mit Formalin und Glutardehyd verwendet, um zu versuchen, die Erweichung der Hufe von Rindern aufgrund der Exposition gegenüber Wasser, Urin und Kot des Viehs selbst zu verringern. Die experimentellen Ergebnisse waren positiv.

Risiken

Butanal zerstört die Schleimhautmembranen der oberen Atemwege sowie das Gewebe von Haut und Augen.

Bei Hautkontakt kommt es zu Rötungen und Verbrennungen. In den Augen treten die gleichen Verletzungen auf, begleitet von Schmerzen und Schäden am Augengewebe.

Das Einatmen von Butanal kann schwerwiegende Folgen haben, da es Entzündungen und Ödeme im Kehlkopf und in den Bronchien hervorrufen kann. In der Lunge kommt es zu einer chemischen Lungenentzündung und einem Lungenödem.

Anzeichen einer Überbelichtung sind: Brennen in den oberen Atemwegen, Husten, Keuchen, dh Keuchen beim Atmen; Kehlkopfentzündung, Atemnot, Kopfschmerzen, Übelkeit und auch Erbrechen.

Das Einatmen kann infolge eines Krampfes der Atemwege tödlich sein.

Die Einnahme von Butanal verursacht ein „brennendes“ Gefühl im Verdauungstrakt: Mundhöhle, Rachen, Speiseröhre und Magen.

Verweise

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