BENZALDEHYD: EIGENSCHAFTEN, SYNTHESE, STRUKTUR UND VERWENDUNG - CHEMIE - 2025

Der Benzaldehyd ist eine organische Verbindung, deren chemische Formel C ₆ H ₅ CHO ist. Bei Raumtemperatur ist es eine farblose Flüssigkeit, die bei Lagerung gelblich werden kann. Benzaldehyd ist der einfachste und industriell am häufigsten verwendete aromatische Aldehyd. Dabei ist die Formylgruppe direkt an den Benzolring gebunden.

Es kommt natürlich in der Rinde der Stängel, Blätter und Samen von Pflanzen vor, wie Mandeln, Kirschen, Pfirsichen und Äpfeln. Es kann auch in Bittermandel-, Patschuli-, Hyazinthen- und Canangaölen gefunden werden. Benzaldehyd kann über die Haut und die Lunge aufgenommen werden, wird jedoch schnell zu Benzoesäure metabolisiert.

Dieses ist mit Glucuronsäure oder mit Glycin konjugiert und wird im Urin ausgeschieden. Es wird als Aroma für einige Lebensmittel, in der Parfümindustrie und in der Pharmaindustrie verwendet. Ihre größte Bedeutung liegt in der Tatsache, dass aus Benzaldehyd Verbindungen wie Benzylsäure, Zimtsäure, Mandelsäure usw. erhalten werden.

Die oben genannten Verbindungen haben zahlreiche Verwendungen. Benzaldehyd ist auch ein Kraftstoff, der mit starken Oxidationsmitteln, starken Säuren und Reduktionsmitteln und Licht nicht kompatibel ist.

Physikalische und chemische Eigenschaften

Chemische Namen

Benzaldehyd, Benzoesäurealdehyd, Benzolkohlenwasserstoff, Phenylmethanal und Benzolcarboxaldehyd.

Molekularformel

C ₇ H ₆ O oder C ₆ H ₅ CHO

Farbe

Es ist eine farblose Flüssigkeit, die gelblich werden kann.

Geruch

Ähnlich wie bei Bittermandel.

Geschmack

Aromatisches Brennen.

Siedepunkt

354ºF bis 760 mmHg.

178,7 ° C.

Schmelzpunkt

-15ºF

-26 ºC

Löslichkeit

In Wasser 6.950 mg / l bei 25 ºC, da es sich um eine überwiegend unpolare Verbindung handelt und schwach mit Wassermolekülen interagiert.

Mit Alkohol, Äther, fetten und flüchtigen Ölen mischbar.

Löslich in flüssigem Ammoniak, unpolarem Lösungsmittel.

Dichte

1.046 g / cm ³ bei 68ºF

1.050 g / cm ³ bei 15 ºC

Sein Dampf ist dichter als Luft: 3,65-mal im Verhältnis dazu.

Stabilität

Es ist bei Raumtemperatur stabil. In Luft oxidiert es jedoch zu Benzoesäure.

Viskosität

1.321 cP bei 25 ºC

Struktur

Wie im ersten Bild zu sehen ist, zeigt die Struktur von Benzaldehyd seinen aromatischen Charakter - den Benzolring links - und auch die Formylgruppe (-CHO) rechts, die für den polaren Charakter des Moleküls verantwortlich ist. Benzaldehyd ist also eine organische, aromatische und polare Verbindung.

Was ist seine molekulare Geometrie? Da alle Kohlenstoffatome, aus denen der Benzolring besteht, eine sp2-Hybridisierung sowie die der Formylgruppe aufweisen, liegt das Molekül auf derselben Ebene und kann folglich als Quadrat (oder Rechteck, axial gesehen) dargestellt werden.

Intermolekulare Wechselwirkungen

Die Formylgruppe bildet ein permanentes Dipolmoment im Benzaldehydmolekül, obwohl es im Vergleich zu Benzoesäure bemerkenswert schwach ist.

Dies ermöglicht stärkere intermolekulare Wechselwirkungen als Benzol, dessen Moleküle nur durch Londoner Kräfte interagieren können (induzierte Dipol-Dipol-Streuung).

Dies spiegelt sich in seinen physikalischen Eigenschaften wider, beispielsweise in seinem Siedepunkt, der doppelt so hoch ist wie der von Benzol (80 ºC).

Außerdem fehlt der Formylgruppe die Fähigkeit, Wasserstoffbrücken zu bilden (Wasserstoff ist an Kohlenstoff gebunden, nicht an Sauerstoff). Dies macht es Benzaldehydmolekülen unmöglich, dreidimensionale Anordnungen zu bilden, wie sie in Benzoesäurekristallen zu sehen sind.

Anwendungen

Additiv und Aroma und Aromastoff

Es ist eine Verbindung, die als Grundlage für Arzneimittel, Farbstoffe, Parfums und in der Harzindustrie dient. Es kann auch als Lösungsmittel, Weichmacher und Niedertemperaturschmiermittel verwendet werden. Es wird verwendet, um Lebensmittel und Tabak zu würzen oder zu würzen.

Es wird zur Herstellung von Aromen wie Mandeln, Kirschen und Walnüssen verwendet. Es wird auch als Aromastoff in Kirschsirupkonserven verwendet. Es ist an der Herstellung von Veilchen-, Jasmin-, Akazien-, Sonnenblumendüften usw. beteiligt und wird zur Herstellung von Seifen verwendet. Es wird als Kraftstoff und Kraftstoffadditiv verwendet.

Unkonventionelle Anwendungen

Es greift als Reagenz in die Bestimmung von Ozon, Phenol, Alkaloiden und Methylen ein. Es fungiert als Vermittler für die Regulierung des Pflanzenwachstums.

Benzaldehyd und N-Heptaldehyd hemmen die Rekristallisation von Schnee und verhindern die Bildung von tiefen Eisablagerungen, die Schneelawinen verursachen. Diese Verwendung wird jedoch als Quelle für Umweltverschmutzung beanstandet.

Abwehrmittel

Benzaldehyd wird als Abwehrmittel für Bienen verwendet. Es wird in Bienenhäusern in Verbindung mit Rauch verwendet, um die Bienen von den Bienenstöcken fernzuhalten und sicher darin arbeiten zu können, wobei Stiche vermieden werden.

Bei der Synthese von Malachit

Malachitgrün ist eine Verbindung, die unter Intervention von Benzaldehyd synthetisiert wird. Der Farbstoff wird in der Fischzucht zur Bekämpfung von Fischkrankheiten wie den bekannten Whitehead- und Pilzinfektionen eingesetzt.

Es kann nur in Aquarien verwendet werden, da bei Säugetieren schädliche Wirkungen berichtet wurden, darunter Karzinogenese, Mutagenese, Teratogenese und Chromosomenumsatz; Aus diesem Grund wurde seine Verwendung in vielen Ländern verboten.

Es wird auch in der Mikrobiologie zur Färbung von Bakteriensporen verwendet.

Synthetischer Vermittler

-Benzaldehyd ist ein Zwischenprodukt bei der Synthese von Zimtsäure, die in Gewürzen verwendet wird. Seine Hauptanwendung ist jedoch die Gewinnung von Methyl-, Ethyl- und Benzylestern, die in der Parfümindustrie verwendet werden. Zimtsäure induziert in vitro die Zytostase und die Umkehrung der malignen Eigenschaften menschlicher Tumorzellen.

-Benzaldehyd ist an der Synthese von Benzylalkohol beteiligt, der, obwohl er als Lebensmittelgewürz und industrielles Lösungsmittel verwendet wird, seine Hauptfunktion darin besteht, als Vermittler für die Synthese von Verbindungen zu dienen, die in der pharmazeutischen Industrie verwendet werden, und für die Herstellung von Parfums, Gewürzen und einigen Farbstoffen von Anilin.

-Benzaldehyd ist ein Zwischenprodukt bei der Synthese von Mandelsäure. Dies wird bei der Behandlung von Hautproblemen wie Alterung durch Sonneneinstrahlung, ungleichmäßiger Pigmentierung und Akne verwendet.

-Es hat eine antibakterielle Verwendung als orales Antibiotikum bei Harnwegsinfektionen.

Synthese

Die am häufigsten verwendete Form der Synthese von Benzaldehyd ist die katalytische Oxidation von Toluol unter Verwendung von Manganoxid- (MnO ₂ ) und Kobaltoxid- (CoO) -Katalysatoren . Beide Reaktionen werden mit Schwefelsäure als Medium durchgeführt.

Verweise

1. Steven A. Hardinger, Institut für Chemie und Biochemie, UCLA. (2017). Illustriertes Glossar der Organischen Chemie: Benzaldehyd. Entnommen aus: chem.ucla.edu
2. Pubchem. (2018). Benzaldehyd. Entnommen aus: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Wikipedia. (2018). Benzaldehyd. Entnommen aus: en.wikipedia.org
4. William H. Brown. (2. Dezember 2011). Benzaldehyd. Entnommen aus: britannica.com
5. DermaFix. (2017). Mandelsäure und ihre Vorteile. Entnommen aus: dermafix.co.za
6. Chemisches Buch. (2017). Benzaldehyd. Entnommen aus: Chemicalbook.com