Die Arabinose ist ein Monosaccharid mit fünf Kohlenstoffatomen, und da sie eine funktionelle Aldehydgruppe in ihrer Struktur aufweist, wird sie in die Gruppe der Aldopentosen eingeteilt. Sein Name leitet sich von Gummi arabicum ab, von wo es zum ersten Mal isoliert wurde.
Es ist ein Zucker, der ausschließlich pflanzlichen Organismen vorbehalten ist, und einige Studien zeigen, dass er zwischen 5 und 10% der Saccharide der Zellwand in den Modellpflanzen Arabidopsis thaliana und Oryza sativa (Reis) ausmacht.
Fischerprojektion für D - (-) und L - (+) - Arabinose (Quelle: Wikimedia Commons)
Es ist Teil der Zusammensetzung von Pektin und Hemicellulose, zwei Biopolymeren, die aus natürlicher und industrieller Sicht von großer Bedeutung sind.
Zuckerrübenschnitzel sind ein gutes Beispiel für Industrieabfälle, die zur Extraktion von Arabinose verwendet werden und zu diagnostischen Zwecken verschiedene Anwendungen auf dem Gebiet der Mikrobiologie und Medizin haben, unter anderem bei der Synthese von antineoplastischen und antiviralen Arzneimitteln.
Da es in Pflanzenpräparaten ein äußerst häufig vorkommendes Saccharid ist, besteht derzeit ein großes Forschungsinteresse hinsichtlich seiner Trennung von Saccharidmischungen durch verschiedene Methoden.
Dies gilt insbesondere dann, wenn die Präparate für fermentative Prozesse verwendet werden, bei denen Ethanol hergestellt wird, da nur wenige im Handel erhältliche Mikroorganismen diesen Alkohol aus Arabinose herstellen können.
Eigenschaften und Struktur
L-Arabinose wird im Handel als weißes kristallines Pulver gefunden, das in der Lebensmittelindustrie häufig als Süßungsmittel verwendet wird. Seine chemische Formel lautet C5H10O5 und es hat ein Molekulargewicht von etwa 150 g / mol.
Im Gegensatz zu den meisten Monosacchariden in der Natur wird dieser Zucker überwiegend als L-Arabinose-Isomer verwendet.
Im Allgemeinen sind L-Isomere häufige Bestandteile in Membranglykokonjugaten, bei denen es sich um Moleküle unterschiedlicher Natur handelt, die durch glykosidische Bindungen an Kohlenhydratreste gebunden sind. Daher ist L-Arabinose keine Ausnahme.
Haworth-Projektion der Arabinosa (Quelle: NEUROtiker über Wikimedia Commons)
Die L-isomere Form von Arabinose weist zwei ringförmige Strukturen auf: L-Arabinopyranose und L-Arabinofuranose. Freie Arabinose liegt in Lösung als L-Arabinopyranose vor, da diese Form stabiler als Furanose ist.
Bei der Beobachtung der Polysaccharidkomponenten der Pflanzenzellwand sowie der Glykoproteine und Proteoglykane, in denen Arabinose enthalten ist, ist L-Arabinofuranose die vorherrschende Form.
Es ist für den Leser ratsam, sich daran zu erinnern, dass sich die Begriffe "Pyran" und "Furan" auf die möglichen zyklischen Hemiacetalkonfigurationen beziehen, die ein Zucker mit Ringen mit 6 bzw. 5 Bindungen annehmen kann.
L-Arabinose in Pflanzen
Arabinose ist unter Landpflanzen weit verbreitet, einschließlich Leberblümchen, Moosen und vielen Chlorophytenalgen und Chlorophyten, Grün- und Braunalgen. Diese Tatsache legt nahe, dass der Stoffwechselweg für seine Synthese in "primitiven" Pflanzen früh erworben wurde.
Die meisten Polysaccharide, Proteoglycane, Glykoproteine und sekretierten Peptide, die L-Arabinose-Polysaccharide in Pflanzen enthalten, werden im Golgi-Komplex synthetisiert, obwohl kleine Glykokonjugate im Cytosol synthetisiert werden können.
Der einzige bekannte L-Arabinose-Erzeugungsweg in Pflanzen ist einer, bei dem er als UDP-L-Arabinopyranose aus UDP-Xylose unter Beteiligung einer UDP-Xylose-4-Epimerase synthetisiert wird, die die Epimerisierung in katalysiert die C-4-Position von UDP-Xylose.
Diese Reaktion ist Teil des De-novo-Synthesewegs für Nukleotidzucker oder UDP-Zucker, der mit UDP-Glucose beginnt, die aus Saccharose und UDP durch Saccharosesynthase oder aus Glucose 1-P und UTP durch synthetisiert wird UDP-Glucosepyrophosphorylase.
Andere Mechanismen für die Herstellung von UDP-L-Arabinopyranose aus UDP-Galacturonsäure durch Decarboxylierung des C-6-Kohlenstoffs wurden vorgeschlagen, jedoch wurde das Enzym UDP-Galacturonsäure-Decarboxylase, das für die Katalyse dieser Reaktion verantwortlich ist, in Pflanzen nicht gefunden .
L-Arabinose in Bakterien
Aus struktureller Sicht weisen die Autoren auf L-Arabinose als Bestandteil der Zellwand vieler Bakterien hin. Ihre Bedeutung wird jedoch aus anthropischer Sicht gesehen:
Menschen sind nicht in der Lage, die pflanzliche L-Arabinose, die sie in der Nahrung aufnehmen, aus dem Darm aufzunehmen. E. coli, ein natürlich vorkommendes Bakterium im menschlichen Darm, kann jedoch auf Kosten dieses Monosaccharids als einzige Kohlenstoff- und Energiequelle überleben.
Diese und andere verwandte Bakterienarten sind in der Lage, L-Arabinose unter Verwendung der enzymatischen Produkte des araBAD-Operons zu metabolisieren. Sobald diese Mikroorganismen L-Arabinose aus dem Medium entnehmen, können sie es intrazellulär in D-Xylulose-5-P umwandeln, das sie unter anderem für den Pentosephosphatweg verwenden.
In der experimentellen Biologie wurde dieses Operon in genetischen Konstruktionen zur kontrollierten Expression homologer und heterologer Gene in bakteriellen Expressionssystemen verwendet.
Eigenschaften
Je nach dem Kontext, in dem es in Betracht gezogen wird, hat L-Arabinose unterschiedliche Funktionen. Zusätzlich zu einigen der in den vorhergehenden Punkten genannten kann auf Folgendes verwiesen werden:
- Eines der Moleküle mit dem höchsten Anteil an L-Arabinose in Pflanzen ist pektisches Arabinan, aus dem der Polymerkomplex von Pektin angereichert wird, der sich in der Zellwand von Pflanzen befindet.
-Pektisches Arabinan ist an der Regulierung des Verschlusses und Öffnens von Stomaten beteiligt, entscheidenden Prozessen für den Gasaustausch zwischen Pflanzen und ihrer Umgebung.
- Ein weiteres Beispiel für das Vorhandensein und die Funktionalität von L-Arabinose in Pflanzen ist die Arabinogalactan-Proteinfamilie, bei der es sich um Proteoglycane handelt, die aus einer großen Kohlenhydratregion bestehen, die reich an L-Arabinose- und Galactose-Resten ist.
- Viele sekundäre Pflanzenverbindungen vom Flavonoid-Typ sind L-Arabinopyranosyliert, dh sie haben L-Arabinopyranose-Reste verknüpft, insbesondere in A. thaliana.
-Die Nützlichkeit von L-Arabinose wurde als natürliches Arzneimittel vorgeschlagen, da seine monomeren Einheiten die intestinalen Maltase- und Sucrase-Aktivitäten in vitro hemmen. Die Sucrase-Aktivität ist wichtig für die Senkung des Blutzuckerspiegels.
-Der Einschluss von L-Arabinose in die Ernährung von Ratten, die im Labor gehalten werden, scheint signifikant zur Abnahme der Insulin- und Triacylglycerinspiegel in Blutplasma und Leber beizutragen.
1973 wurde dieses Monosaccharid von Bilik und Caplovic zur Synthese von L-Ribose durch Epimerisierung von durch Molybdat katalysierter L-Arabinose verwendet.
- Schließlich wird L-Arabinose in zahlreichen Medienformulierungen für die In-vitro-Kultur verschiedener Mikroorganismen verwendet.
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