Die Carbonsäure ist ein Begriff, der jeder organischen Verbindung zugeschrieben wird, die eine Carboxylgruppe enthält. Sie können auch als organische Säuren bezeichnet werden und kommen in vielen natürlichen Quellen vor. Beispielsweise wird aus Ameisen und anderen Insekten wie dem Galeritkäfer Ameisensäure, eine Carbonsäure, destilliert.
Das heißt, ein Ameisenhaufen ist eine reichhaltige Quelle für Ameisensäure. Auch Essigsäure wird aus Essig extrahiert, der Geruch von ranziger Butter ist auf Buttersäure zurückzuführen, Baldriankräuter enthalten Valeriansäure und Kapern ergeben Caprinsäure, all diese Carbonsäuren.
Ameisensäure, eine Carbonsäure, wird aus Ameisen destilliert
Milchsäure verleiht Sauermilch einen schlechten Geschmack, und in einigen Fetten und Ölen sind Fettsäuren enthalten. Beispiele für natürliche Carbonsäurequellen sind unzählig, aber alle zugewiesenen Namen leiten sich von lateinischen Wörtern ab. So bedeutet das Wort Formica im Lateinischen "Ameise".
Als diese Säuren in verschiedenen Kapiteln der Geschichte extrahiert wurden, wurden diese Namen allgemein und konsolidierten sich in der Populärkultur.
Formel
Die allgemeine Formel für Carbonsäure lautet R-COOH oder genauer: R- (C = O) -OH. Das Kohlenstoffatom ist an zwei Sauerstoffatome gebunden, was zu einer Abnahme seiner Elektronendichte und damit zu einer positiven Teilladung führt.
Diese Ladung spiegelt die Oxidationsstufe von Kohlenstoff in einer organischen Verbindung wider. In keinem anderen Fall ist Kohlenstoff so oxidiert wie im Fall von Carbonsäuren, wobei diese Oxidation proportional zum Reaktivitätsgrad der Verbindung ist.
Aus diesem Grund hat die -COOH-Gruppe Vorrang vor anderen organischen Gruppen und definiert die Art und die Hauptkohlenstoffkette der Verbindung.
Daher gibt es keine Säurederivate von Aminen (R-NH 2 ), sondern von Carbonsäuren (Aminosäuren) abgeleitete Amine.
Nomenklatur
Die aus dem Lateinischen abgeleiteten gebräuchlichen Namen für Carbonsäuren klären weder die Struktur der Verbindung noch ihre Anordnung oder Anordnung der Gruppen ihrer Atome.
Angesichts der Notwendigkeit dieser Klarstellungen ergibt sich die systematische IUPAC-Nomenklatur zur Bezeichnung von Carbonsäuren.
Diese Nomenklatur unterliegt mehreren Regeln, von denen einige:
Regel 1
Um eine Carbonsäure zu erwähnen, muss der Name ihres Alkans durch Hinzufügen des Suffixes "ico" geändert werden. Für Ethan (CH 3 -CH 3 ) ist die entsprechende Carbonsäure Ethansäure (CH 3 -COOH, Essigsäure, wie Essig).
Ein weiteres Beispiel: Für CH 3 CH 2 CH 2 -COOH wird das Alkan zu Butan (CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 ) und daher wird Butansäure (Buttersäure, wie ranzige Butter) genannt.
Regel 2
Die Gruppe -COOH definiert die Hauptkette, und die jedem Kohlenstoff entsprechende Anzahl wird aus dem Carbonyl gezählt.
Beispielsweise ist CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 -COOH Pentansäure, die von einem bis fünf Kohlenstoffen bis zu Methyl (CH 3 ) zählt. Wenn eine andere Methylgruppe an den dritten Kohlenstoff gebunden ist, wäre dies CH 3 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 -COOH, wobei die resultierende Nomenklatur nun lautet: 3-Methylpentansäure.
Regel 3
Den Substituenten geht die Nummer des Kohlenstoffs voraus, an den sie gebunden sind. Diese Substituenten können auch Doppel- oder Dreifachbindungen sein und Alkenen und Alkinen gleichermaßen das Suffix "ico" hinzufügen. Beispielsweise wird CH 3 CH 2 CH 2 CH = CHCH 2 -COOH als (cis oder trans) 3-Heptensäure bezeichnet.
Regel 4
Wenn die Kette R aus einem Ring besteht (φ). Die Säure wird beginnend mit dem Ringnamen und endend mit dem Suffix "Carbonsäure" erwähnt. Beispielsweise wird φ-COOH als Benzarbarbonsäure bezeichnet.
Struktur
Struktur einer Carbonsäure. R ist eine Wasserstoff- oder Carbonatkette.
Im oberen Bild ist die allgemeine Struktur der Carbonsäure dargestellt. Die R-Seitenkette kann beliebig lang sein oder alle Arten von Substituenten aufweisen.
Das Kohlenstoffatom ist sp 2 -hybridisiert , wodurch es eine Doppelbindung aufnehmen und Bindungswinkel von ungefähr 120 ° erzeugen kann.
Daher kann diese Gruppe als flaches Dreieck aufgenommen werden. Der obere Sauerstoff ist reich an Elektronen, während der untere Wasserstoff arm an Elektronen ist und sich in sauren Wasserstoff (Elektronenakzeptor) verwandelt. Dies ist bei Doppelbindungsresonanzstrukturen zu beobachten.
Wasserstoff wird auf eine Base übertragen, und aus diesem Grund entspricht diese Struktur einer sauren Verbindung.
Eigenschaften
Carbonsäuren sind hochpolare Verbindungen mit starken Gerüchen und der Möglichkeit, über Wasserstoffbrückenbindungen effektiv miteinander zu interagieren, wie im obigen Bild dargestellt.
Wenn zwei Carbonsäuren auf diese Weise interagieren, werden Dimere gebildet, von denen einige stabil genug sind, um in der Gasphase zu existieren.
Wasserstoffbrücken und Dimere bewirken, dass Carbonsäuren höhere Siedepunkte als Wasser haben. Dies liegt daran, dass die in Form von Wärme bereitgestellte Energie nicht nur ein Molekül, sondern auch ein Dimer verdampfen muss, das ebenfalls durch diese Wasserstoffbrücken verbunden ist.
Kleine Carbonsäuren haben eine starke Affinität zu Wasser und polaren Lösungsmitteln. Wenn jedoch die Anzahl der Kohlenstoffatome größer als vier ist, überwiegt der hydrophobe Charakter der R-Ketten und sie werden mit Wasser nicht mischbar.
In der festen oder flüssigen Phase spielen die Länge der R-Kette und ihre Substituenten eine wichtige Rolle. Wenn die Ketten sehr lang sind, interagieren sie daher durch Londoner Dispersionskräfte miteinander, wie im Fall von Fettsäuren.
Säure
Wenn die Carbonsäure ein Proton abgibt, wird es in das im obigen Bild dargestellte Carboxylatanion umgewandelt. In diesem Anion ist die negative Ladung zwischen den beiden Kohlenstoffatomen delokalisiert, stabilisiert sie und begünstigt daher das Auftreten der Reaktion.
Wie variiert dieser Säuregehalt von einer Carbonsäure zur anderen? Es hängt alles von der Azidität des Protons in der OH-Gruppe ab: Je ärmer es in Elektronen ist, desto saurer ist es.
Diese Azidität kann erhöht werden, wenn einer der Substituenten der R-Kette eine elektronegative Spezies ist (die die elektronische Dichte aus ihrer Umgebung anzieht oder entfernt).
Wenn beispielsweise in CH 3 -COOH ein H der Methylgruppe durch ein Fluoratom (CFH 2 -COOH) ersetzt wird, steigt der Säuregehalt erheblich an, da das F die elektronische Dichte von Carbonyl, Sauerstoff und dann Wasserstoff entfernt. Wenn alle H durch F (CF 3 -COOH) ersetzt werden, erreicht der Säuregehalt seinen Maximalwert.
Welche Variable bestimmt den Säuregrad? Der pK a . Je niedriger der pK a und je näher an 1, desto größer ist die Fähigkeit der Säure, sich in Wasser zu dissoziieren, und desto gefährlicher und schädlicher ist dies wiederum. Im vorherigen Beispiel hat CF 3 -COOH den niedrigsten Wert von pK a .
Anwendungen
Aufgrund der immensen Vielfalt an Carbonsäuren hat jede diese eine potenzielle Anwendung in der Industrie, sei es Polymer, Pharma oder Lebensmittel.
- Bei der Konservierung von Lebensmitteln dringen nichtionisierte Carbonsäuren in die Zellmembran von Bakterien ein, senken den inneren pH-Wert und stoppen deren Wachstum.
- Zitronensäure und Oxalsäure werden verwendet, um Rost von Metalloberflächen zu entfernen, ohne das Metall ordnungsgemäß zu verändern.
- In der Polymerindustrie werden Tonnen von Polystyrol- und Nylonfasern hergestellt.
- Fettsäureester finden Verwendung bei der Herstellung von Parfums.
Verweise
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. Organische Chemie. Carbonsäuren und ihre Derivate (10. Auflage, Seiten 779-783). Wiley Plus.
- Wikipedia. (2018). Carbonsäure. Abgerufen am 1. April 2018 von: en.wikipedia.org
- Paulina Nelega, RH (5. Juni 2012). Organische Säuren. Abgerufen am 1. April 2018 von: Naturalwellbeing.com
- Francis A. Carey. Organische Chemie. Carbonsäuren. (sechste Ausgabe, Seiten 805-820). Mc Graw Hill.
- William Reusch. Carbonsäuren. Abgerufen am 1. April 2018 von: chemistry.msu.edu