ANETHOL: STRUKTUR, EIGENSCHAFTEN, VERWENDUNG, TOXIZITÄT - CHEMIE - 2025

Das Anethol ist eine organische Verbindung der Summenformel C ₁₀ H ₂₂ O, die vom Phenylpropen abgeleitet ist. Es hat einen charakteristischen Geruch nach Anisöl und einen süßen Geschmack. Es ist natürlich in einigen ätherischen Ölen enthalten.

Ätherische Öle sind bei Raumtemperatur flüssig und für den Geruch von Pflanzen verantwortlich. Sie kommen hauptsächlich in Pflanzen der Familie der Labiate (Minze, Lavendel, Thymian und Rosmarin) und der Doldenblütler (Anis und Fenchel) vor; aus letzterem wird Anethol durch Dampfstrippen extrahiert.

Sternanis. Quelle: Pixabay

Anis und Fenchel sind Pflanzen, die Anethol enthalten, einen Phenolether, der im Fall von Anis in seinen Früchten enthalten ist. Diese Verbindung wird als Diuretikum, Karminativum und Expektorans verwendet. Es wird auch Lebensmitteln zugesetzt, um ihnen Geschmack zu verleihen.

Es wird durch Veresterung von p-Kresol mit Methylalkohol und anschließende Kondensation mit Aldehyd synthetisiert. Anethol kann aus Pflanzen, die es enthalten, durch Wasserdampfdestillation gewonnen werden.

Anethol hat toxische Wirkungen und kann je nach Kontaktstelle Haut-, Augen-, Atemwegs- oder Verdauungstraktreizungen verursachen.

Struktur von Anethol

Anetholmolekül. Quelle: ..TTT .., aus Wikimedia Commons

Die Struktur eines Anetholmoleküls ist im oberen Bild in einem Kugel- und Stabmodell dargestellt.

Hier können Sie sehen, warum es sich um einen Phenolether handelt: Rechts die Methoxygruppe –OCH ₃ , und wenn Sie CH ₃ für einen Moment ignorieren , haben Sie den Phenolring (mit einem Propensubstituenten) ohne Wasserstoff. Ring-. Zusammenfassend könnte seine Strukturformel daher als ArOCH _{3 dargestellt werden} .

Es ist ein Molekül, dessen Kohlenstoffgerüst sich in derselben Ebene befinden kann, da fast alle seiner Atome eine sp ² -Hybridisierung aufweisen .

Seine intermolekulare Kraft ist vom Dipol-Dipol-Typ, wobei sich die höchste Elektronendichte in Richtung des Ringbereichs und der Methoxygruppe befindet. Beachten Sie auch den relativ amphiphilen Charakter von Anethol: –OCH ₃ ist polar und der Rest seiner Struktur ist unpolar und hydrophob.

Diese Tatsache erklärt seine geringe Löslichkeit in Wasser, das sich wie Fett oder Öl verhält. Es erklärt auch seine Affinität zu anderen Fetten, die in natürlichen Quellen vorhanden sind.

Geometrische Isomere

Isomere cis (Z) oben und trans (E) unten. Quelle: Jü, aus Wikimedia Commons.

Anethol kann in zwei isomeren Formen vorliegen. Das erste Bild der Struktur zeigte die trans (E) -Form, die stabilste und am häufigsten vorkommende. Auch diese Struktur ist im oberen Bild dargestellt, wird jedoch oben von ihrem cis (Z) -Isomer begleitet.

Beachten Sie den Unterschied zwischen den beiden Isomeren: die relative Position von –OCH ₃ in Bezug auf den aromatischen Ring. Im cis-Isomer von Anethol befindet sich –OCH ₃ näher am Ring, was zu einer sterischen Hinderung führt, die das Molekül destabilisiert.

In der Tat ist eine solche Destabilisierung, dass Eigenschaften wie der Schmelzpunkt verändert werden. Cis-Fette haben in der Regel niedrigere Schmelzpunkte und ihre intermolekularen Wechselwirkungen sind im Vergleich zu Transfetten weniger effizient.

Eigenschaften

Namen

Annexol und 1-Methoxy-4-propenylbenzol

Molekularformel

C ₁₀ H ₂₂ O.

Physische Beschreibung

Weiße Kristalle oder farblose Flüssigkeit, manchmal hellgelb.

Siedepunkt

454,1 ° F bis 760 mmHg (234 ° C).

Schmelzpunkt

21,3 ° C (704 ° F).

Zündpunkt

195ºF.

Wasserlöslichkeit

Bei 25 ºC ist es in Wasser (1,0 g / l) praktisch unlöslich.

Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln

Im Verhältnis 1: 8 in 80% Ethanol; 1: 1 in 90% Ethanol.

Mit Chloroform und Ether mischbar. Es erreicht eine Konzentration von 10 mM in Dimethylsulfoxid. Löslich in Benzol, Ethylacetat, Schwefelkohlenstoff und Petrolether.

Dichte

0,9882 g / ml bei 20 ° C.

Dampfdruck

5,45 Pa bei 294 ° K.

Viskosität

2,45 x 10 & supmin; ^³ Poise.

Brechungsindex

1,561

Stabilität

Stabil, aber es ist eine brennbare Verbindung. Unverträglich mit starken Oxidationsmitteln.

Lagertemperatur

Zwischen 2 und 8 ºC.

pH

7.0.

Anwendungen

Pharmakologisch und therapeutisch

Dem Anetholtrithion (ATT) werden zahlreiche Funktionen zugeschrieben, einschließlich einer erhöhten Speichelsekretion, die bei der Behandlung von Xerostomie hilft.

In Anethol und in den Pflanzen, die es enthalten, wurde eine Aktivität in Bezug auf das Atmungssystem und das Verdauungssystem nachgewiesen, zusätzlich zu einer entzündungshemmenden, Anticholinesterase- und chemopräventiven Wirkung.

Es besteht ein Zusammenhang zwischen dem Anetholgehalt einer Pflanze und ihrer therapeutischen Wirkung. Daher wird die therapeutische Wirkung Atenol zugeschrieben.

Die therapeutischen Aktivitäten von Pflanzen, die Anethol enthalten, machen sie alle krampflösend, karminativ, antiseptisch und schleimlösend. Sie haben auch eupeptische, sekretolytische, galaktogische Eigenschaften und in sehr hohen Dosen emenogogische Aktivität.

Anethol hat eine strukturelle Ähnlichkeit mit Dopamin, weshalb darauf hingewiesen wird, dass es mit Neurotransmitterrezeptoren interagieren und die Sekretion des Hormons Prolaktin induzieren kann. verantwortlich für die galaktogische Wirkung von Atenol.

Sternanis

Sternanis, ein kulinarisches Aroma, wird zur Behandlung von Bauchschmerzen verwendet. Darüber hinaus werden analgetische, neurotrope und fiebersenkende Eigenschaften zugeschrieben. Es wird als Karminativum und zur Linderung von Koliken bei Kindern eingesetzt.

Insektizide, antimikrobielle und antiparasitäre Wirkung

Anis wird gegen Blattläuse (Blattläuse) eingesetzt, die die Blätter und Triebe saugen und sich kräuseln.

Anethol wirkt als Insektizid auf die Larven der Mückenarten Ochlerotatus caspices und Aedes egypti. Es wirkt auch als Pestizid auf die Milbe (Spinnentier). Es hat eine insektizide Wirkung auf die Kakerlakenart Blastella germanica.

Ebenso wirkt es auf mehrere erwachsene Rüsselkäferarten. Schließlich ist Anethol ein Abwehrmittel gegen Insekten, insbesondere Mücken.

Anethol wirkt auf die enterischen Salmonellenbakterien und wirkt bakterizid und bakteriostatisch. Es hat eine antimykotische Aktivität, insbesondere bei den Arten Saccharomyces cerevisiae und Candida albicans, wobei letztere eine opportunistische Art sind.

Anethol übt in vitro eine anthelmintische Wirkung auf die Eier und Larven der Nematodenart Haemonchus contortus aus, die sich im Verdauungstrakt von Schafen befindet.

In Speisen und Getränken

Anethol sowie Pflanzen mit einem hohen Gehalt an der Verbindung werden aufgrund ihres angenehmen süßen Geschmacks in vielen Lebensmitteln, Getränken und Süßwaren als Aroma verwendet. Es wird in alkoholischen Getränken wie Ouzo, Raki und Pernoud verwendet.

Anethol ist aufgrund seiner geringen Wasserlöslichkeit für den Ouzo-Effekt verantwortlich. Wenn der Ouzo-Flotte Wasser zugesetzt wird, bilden sich winzige Tropfen Anethol, die die Flotte trüben. Dies ist ein Beweis für seine Echtheit.

Toxizität

Es kann durch Kontakt Augen- und Hautreizungen verursachen, die sich auf der Haut in Erythemen und Ödemen manifestieren und Abplatzungen verursachen. Durch Verschlucken kann es zu Stomatitis kommen, ein Zeichen, das mit der Toxizität von Anethol einhergeht. Beim Einatmen kommt es zu Reizungen der Atemwege.

Sternanis (reich an Anethol) kann Allergien auslösen, insbesondere bei Babys. Ebenso kann übermäßiger Konsum von Anethol das Auftreten von Symptomen wie Muskelkrämpfen, geistiger Verwirrung und Schläfrigkeit aufgrund seiner narkotischen Wirkung hervorrufen.

Die Sternanisvergiftung nimmt zu, wenn sie intensiv in Form von reinen ätherischen Ölen verwendet wird.

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