AMIDE: TYPEN, EIGENSCHAFTEN, NOMENKLATUR, VERWENDUNGEN - CHEMIE - 2025

Die Amide , auch saure Amine genannt, sind organische Verbindungen, die Moleküle enthalten, die von Aminen oder Ammoniak abgeleitet sind. Diese Moleküle sind an eine Acylgruppe gebunden und wandeln die Amide in ein Derivat von Carbonsäuren um, indem sie eine NH _{2 -} , NHR- oder NRR-Gruppe durch die OH-Gruppe ersetzen .

Mit anderen Worten, Amide werden gebildet, wenn eine Carbonsäure mit einem Ammoniak- oder Aminmolekül in einem als Amidierung bezeichneten Prozess reagiert; Ein Wassermolekül wird entfernt und das Amid mit den verbleibenden Teilen Carbonsäure und Amin gebildet.

Gerade aufgrund dieser Reaktion kommen Aminosäuren im menschlichen Körper in einem Polymer zusammen, um Proteine ​​zu bilden. Alle Amide außer einem sind bei Raumtemperatur fest und ihre Siedepunkte sind höher als die entsprechenden Säuren.

Sie sind schwache Basen (obwohl stärker als Carbonsäuren, Ester, Aldehyde und Ketone), haben eine hohe Lösungsmittelkraft und sind in der Natur und in der pharmazeutischen Industrie sehr verbreitet.

Sie können auch Polymere, sogenannte Polyamide, binden und bilden, zähe Materialien aus Nylon und Kevlar in kugelsicheren Westen.

Allgemeine Formel

Ein Amid kann in seiner einfachsten Form aus einem Ammoniakmolekül synthetisiert werden, bei dem ein Wasserstoffatom durch die Acylgruppe (RCO-) ersetzt wurde.

Dieses einzelne Amidmolekül wird als RC (O) NH _{2 dargestellt} und als primäres Amid klassifiziert.

Diese Synthese kann auf verschiedene Arten erfolgen, aber die einfachste Methode besteht in der Kombination einer Carbonsäure mit einem Amin bei hohen Temperaturen, um den Bedarf an einer hohen Aktivierungsenergie zu decken und eine Reaktion zu vermeiden. Kehren Sie die Rückkehr des Amids zu seinen ursprünglichen Reagenzien um.

Es gibt alternative Verfahren zur Synthese von Amiden, die die "Aktivierung" der Carbonsäure nutzen, die darin besteht, sie zuerst in eine der Estergruppen, Acylchloride und Anhydride, umzuwandeln.

Andererseits gehen andere Verfahren von verschiedenen funktionellen Gruppen aus, zu denen Ketone, Aldehyde, Carbonsäuren und sogar Alkohole und Alkene in Gegenwart von Katalysatoren und anderen Hilfsstoffen gehören.

Sekundäre Amide, die zahlreicher sind, sind solche, die aus primären Aminen erhalten wurden, und tertiäre Amide gehen von sekundären Aminen aus. Polyamide sind solche Polymere mit Einheiten, die durch Amidbindungen verbunden sind.

Typen

Amide können ähnlich wie Amine in aliphatische und aromatische Amide unterteilt werden. Aromaten sind solche, die den Aromatizitätsregeln (einem cyclischen und flachen Molekül mit Resonanzbindungen, die Stabilitätsbedingungen aufweisen) und der Hückelschen Regel entsprechen.

Im Gegensatz dazu werden aliphatische Amide zusätzlich zu Polyamiden, die eine andere Art dieser Substanzen darstellen, in primäre, sekundäre und tertiäre Amide unterteilt.

Primäre Amide

Primäre Amide sind alle solche, bei denen die Aminogruppe (-NH ₂ ) nur direkt an ein Kohlenstoffatom gebunden ist, das selbst die Carbonylgruppe darstellt.

Die Aminogruppe dieses Amids hat nur einen Substitutionsgrad, hat also freie Elektronen und kann mit anderen Substanzen (oder anderen Amiden) Wasserstoffbrückenbindungen eingehen. Sie haben die Struktur RC (O) NH ₂ .

Sekundäre Amide

Sekundäre Amide sind solche Amide, bei denen der Stickstoff der Aminogruppe (-NH ₂ ) zuerst an die Carbonylgruppe, aber auch an einen anderen R-Substituenten gebunden ist.

Diese Amide sind häufiger und haben die Formel RC (O) NHR '. Sie können auch Wasserstoffbrücken mit anderen Amiden sowie mit anderen Substanzen bilden.

Tertiäre Amide

Dies sind Amide, bei denen ihre Wasserstoffatome vollständig durch die Carbonylgruppe und zwei Substituentenketten oder funktionelle Gruppen R substituiert sind.

Diese Amide können, da sie keine ungepaarten Elektronen haben, keine Wasserstoffbrücken mit anderen Substanzen bilden. Dennoch können sich alle Amide (primär, sekundär und tertiär) mit Wasser verbinden.

Polyamide

Polyamide sind Polymere, die Amide als Bindungen für ihre Wiederholungseinheiten verwenden; Das heißt, die Einheiten dieser Polymere haben Bindungen mit jeder Seite der chemischen Formel - CONH _{2 -} und verwenden diese als Brücken.

Einige Amide sind synthetisch, andere kommen in der Natur vor, beispielsweise Aminosäuren. Die Verwendung dieser Substanzen wird in einem späteren Abschnitt erläutert.

Amide können auch nach ihrer Art der Bindung in ionische oder kovalente unterteilt werden. Ionische (oder salzhaltige) Amide sind stark alkalische Verbindungen, die entstehen, wenn ein Ammoniakmolekül, ein Amin oder ein kovalentes Amid mit einem reaktiven Metall wie Natrium behandelt wird.

Andererseits sind kovalente Amide fest (mit Ausnahme von Formamid, das flüssig ist), sie leiten keinen Strom und dienen bei wasserlöslichen Amiden als Lösungsmittel für organische und anorganische Substanzen. Diese Art von Amid hat einen hohen Siedepunkt.

Physikalische und chemische Eigenschaften

Die physikalischen Eigenschaften von Amiden umfassen Siedepunkte und Löslichkeit, während die chemischen Eigenschaften die Säure-Base-Natur und ihre Fähigkeit zur Zersetzung durch Reduktion, Dehydratisierung und Hydrolyse umfassen.

Darüber hinaus ist zu beachten, dass Amide unter normalen Bedingungen farblos und geruchlos sind.

Schmelz- und Siedepunkte

Amide haben aufgrund ihrer Fähigkeit, Wasserstoffbrückenbindungen zu bilden, hohe Schmelz- und Siedepunkte für die Größe ihrer Moleküle.

Wasserstoffatome in einer -NH ₂ -Gruppe sind positiv genug, um mit einem freien Elektronenpaar in einem anderen Molekül eine Wasserstoffbrücke zu bilden.

Diese gebildeten Bindungen erfordern eine angemessene Energiemenge, um zu brechen, so dass die Schmelzpunkte von Amiden hoch sind.

Beispielsweise bildet Ethanamid bei 82 ° C farblose Kristalle, obwohl es ein primäres Amid und eine kurze Kette ist (CH ₃ CONH ₂ ).

Löslichkeit

Die Löslichkeit von Amiden ist der von Estern ziemlich ähnlich, gleichzeitig sind sie jedoch typischerweise weniger löslich als vergleichbare Amine und Carbonsäuren, da diese Verbindungen Wasserstoffbrückenbindungen abgeben und akzeptieren können.

Die kleineren Amide (primär und sekundär) sind wasserlöslich, weil sie Wasserstoffbrücken mit Wassermolekülen bilden können; Tertiäre haben diese Fähigkeit nicht.

Basizität

Amide haben im Vergleich zu Aminen eine geringe Grundfestigkeit; Dennoch sind sie als Basen stärker als Carbonsäuren, Ester, Aldehyde und Ketone.

Aufgrund von Resonanzeffekten und daher durch die Entwicklung einer positiven Ladung können Amine den Transfer eines Protons erleichtern: Dadurch verhalten sie sich wie eine schwache Säure.

Dieses Verhalten zeigt sich in der Reaktion von Ethanamid und Quecksilberoxid unter Bildung eines Salzes aus Quecksilber und Wasser.

Zersetzungskapazität durch Reduktion, Dehydratisierung und Hydrolyse

Obwohl sie üblicherweise nicht reduziert werden, können Amide durch katalytische Reduktion bei hoher Temperatur und hohem Druck (zu Aminen) zersetzt werden. Sie können auch ohne katalytische Wege zu Aldehyden reduziert werden.

Sie können in Gegenwart von Dehydratisierungsmitteln (wie Thionylchlorid oder Phosphorpentoxid) unter Bildung eines Nitrils (-C≡N) dehydratisiert werden.

Schließlich können sie hydrolysiert werden, um sie in Säuren und Amine umzuwandeln; Diese Reaktion erfordert eine starke Säure oder Alkali, um schneller ablaufen zu können. Ohne diese findet die Reaktion mit sehr geringer Geschwindigkeit statt.

Nomenklatur

Amide müssen mit dem Suffix "-amid" oder "-carboxamid" bezeichnet werden, wenn der Kohlenstoff, der Teil der Amidgruppe ist, nicht in die Hauptkette aufgenommen werden kann. Das in diesen Molekülen verwendete Präfix ist "Amido-", gefolgt vom Namen der Verbindung.

Diejenigen Amide, die zusätzliche Substituenten am Stickstoffatom aufweisen, werden wie im Fall von Aminen behandelt: alphabetisch geordnet und mit "N-" vorangestellt, wie dies bei NN-Dimethylmethanamid der Fall ist.

Industrielle Anwendungen und im täglichen Leben

Amide sind, abgesehen von den anderen Anwendungen, die sie darstellen können, Teil des menschlichen Körpers und aus diesem Grund im Leben von entscheidender Bedeutung.

Sie bilden Aminosäuren und kommen in Polymerform zusammen, um Proteinketten aufzubauen. Sie sind auch in DNA, RNA, Hormonen und Vitaminen enthalten.

Sie kommen in der Industrie häufig in Form von Harnstoff (einem Abfallprodukt von Tieren), in der pharmazeutischen Industrie (z. B. als Hauptbestandteil von Paracetamol, Penicillin und LSD) und als Polyamid bei Nylon und Kevlar vor .

Beispiele

- Formamid (CH ₃ NO), eine mit Wasser mischbare Flüssigkeit, die Bestandteil von Herbiziden und Pestiziden sein kann.

- Ethanamid (C ₂ H ₅ NO), ein Zwischenprodukt zwischen Aceton und Harnstoff.

- Ethandiamid (CONH ₂ ) ₂ , Ersatz für Harnstoff in Düngemitteln.

- N-Methylethanamid (C ₃ H ₇ NO), ätzende und leicht entzündliche Substanz.

Verweise

1. Wikipedia. (sf). Amid. Abgerufen von en.wikipedia.org
2. Aufgabe, C. (sf). Herstellung und Eigenschaften von Amiden. Abgerufen von Chemistry-assignment.com
3. Britannica, E. (nd). Amid. Von britannica.com abgerufen
4. ChemGuide. (sf). Amide. Abgerufen von chemguide.co.ukFarmer, PS (sf). Physikalische Eigenschaften von Amiden. Abgerufen von chem.libretexts.org