ALKENE: STRUKTUR, EIGENSCHAFTEN, REAKTIVITÄT, VERWENDUNG - CHEMIE - 2025

Die Alkene oder Olefine sind ungesättigte Kohlenwasserstoffe mit mindestens einer Doppelbindung in ihrer Struktur. Sie wurden wegen der Fähigkeit von Ethen oder Ethylen, mit Halogenen unter Bildung von Öl oder Öl zu reagieren, Olefine genannt. Gegenwärtig wird dieser Begriff nicht mehr verwendet und diese Verbindungen werden üblicherweise als Alkene bezeichnet.

Die physikalischen Eigenschaften von Alkenen werden durch ihr Molekulargewicht sowie ihr Kohlenstoffgerüst beeinflusst. Beispielsweise sind Alkene mit 2 bis 4 Kohlenstoffen (Ethen zu Buten) Gase. Mit 5 bis 18 Kohlenstoffatomen in der langen Kette sind sie flüssig. Inzwischen sind Alkene mit mehr als 18 Kohlenstoffatomen fest.

Ethene Nach Benutzer: Bryan Derksen, aus Wikimedia Commons

Das Vorhandensein der Doppelbindung verleiht ihnen eine große Reaktivität und unterliegt somit vielen chemischen Reaktionen wie Addition, Eliminierung, Hydrierung, Hydratisierung und Polymerisation, die es ihr ermöglichen, zahlreiche Verwendungen und Anwendungen zu erzeugen.

Alkene werden industriell durch thermisches Cracken von Alkanen mit hohem Molekulargewicht (Paraffinwachse) hergestellt; katalytische Dehydrierung und Chlorierung-Dehydrochlorierung.

Chemische Struktur

Eigene Quelle

Alkene zeichnen sich durch eine oder mehrere Doppelbindungen in ihrer Struktur aus. Dies wird als C = C dargestellt, wobei beide Kohlenstoffatome eine sp ² -Hybridisierung aufweisen .

Daher ist der Bereich der Kette, in dem die Doppelbindung oder Ungesättigtheit flach ist. Es ist auch erwähnenswert, dass die zwei Kohlenstoffe an zwei andere Substituenten (oder Gruppen) gebunden sein können.

Welche Substituenten? Jeder, der einen der einfachsten Alkenwasserstoffe von allen ersetzt: Ethylen (oder Ethen). Ausgehend davon (A, oberes Bild) ersetzt R, ein Alkylsubstituent, einen der vier Wasserstoffatome und führt zu einem monosubstituierten Alken (B).

Unabhängig davon, welcher Wasserstoff substituiert ist, wird die Identität von B. bisher nicht verändert. Dies bedeutet, dass ihm Stereoisomere fehlen, Verbindungen mit denselben chemischen Formeln, aber mit einer anderen räumlichen Anordnung seiner Atome.

Stereoisomere

Wenn ein zweiter Wasserstoff durch einen anderen R ersetzt wird, wie er in C vorkommt, entstehen nun die Stereoisomere C, D und E. Dies liegt daran, dass die räumlichen Orientierungen in Bezug auf beide R variieren können und wir uns von denen unterscheiden, auf die wir zurückgreifen cis-trans- oder EZ-Zuordnungen.

In C, disubstituiertem Alken, können die beiden Rs Ketten beliebiger Länge oder ein Heteroatom sein. Einer ist in einer frontalen Position in Bezug auf den anderen. Wenn die beiden Rs beispielsweise aus demselben Substituenten F bestehen, ist C das cis-Stereoisomer.

In D sind beide R-Gruppen noch näher, da sie an dasselbe Kohlenstoffatom gebunden sind. Dies ist das geminale Stereoisomer, obwohl es mehr als ein Stereoisomer ist, es ist tatsächlich eine terminale Doppelbindung, dh es befindet sich am Ende oder am Anfang einer Kette (aus diesem Grund hat der andere Kohlenstoff zwei Wasserstoffatome).

Und in E, dem stabilsten der Stereoisomere (oder geometrischen Isomere), sind die beiden R-Gruppen durch einen größeren Abstand getrennt, der die Diagonale der Doppelbindung kreuzt. Warum ist es am stabilsten? Dies liegt daran, dass mit zunehmender räumlicher Trennung zwischen ihnen keine sterische Spannung zwischen ihnen besteht.

Andererseits sind F und G tri- bzw. tetra-substituierte Alkene. Auch hier sind sie nicht in der Lage, Stereoisomere zu erzeugen.

Physikalische und chemische Eigenschaften

Löslichkeit

Sie sind aufgrund ihrer geringen Polarität nicht mit Wasser mischbar. Sie lösen sich jedoch in organischen Lösungsmitteln.

Schmelzpunkte in ºC

Ethen -169, Propen -185, 1-Penten -165, 1-Hepten -119, 3-Octen

-101,9, 3-Nonan -81,4 und 5-Decen -66,3.

Siedepunkt in ° C.

Ethen-104, Propen-47, trans2-Buten 0,9, cis2-Buten 3,7, 1-Penten 30, 1-Hepten 115, 3-Octen 122, 3-Nonen 147 und 5-Decen 170.

Der Siedepunkt steigt in direktem Verhältnis zur Kohlenstoffzahl des Alkens. Andererseits ist die intermolekulare Wechselwirkung umso schwächer, je verzweigter die Struktur ist, was sich in der Abnahme des Siede- oder Schmelzpunkts widerspiegelt.

Dichte

Ethen 0,6128 mg / ml, Propen 0,6142 mg / ml und 1-Buten 0,6356 mg / ml, 1-Penten 0,64 mg / ml und 1-Hexen 0,673.

In Alkenen beträgt die maximale Dichte 0,80 mg / ml. Das heißt, sie sind weniger dicht als Wasser.

Polarität

Dies hängt von der chemischen Struktur, den Substitutionen und dem Vorhandensein anderer funktioneller Gruppen ab. Alkene haben ein niedriges Dipolmoment, daher hat das cis-Isomer von 2-Buten ein Dipolmoment von 0,33, während sein trans-Isomer ein Dipolmoment von Null hat.

Reaktivität

Alkene haben aufgrund ihrer Doppelbindungen eine große Reaktionsfähigkeit. Zu den Reaktionen, an denen sie teilnehmen, gehören: Zugabe, Eliminierung, Substitution, Hydrierung, Hydratisierung und Polymerisation.

Additionsreaktion

H ₂ C = CH ₂ + Cl ₂ => ClCH ₂ -CClH ₂ (Ethylendichlorid)

Hydrierungsreaktion

Es tritt bei erhöhten Temperaturen und in Gegenwart geeigneter Katalysatoren (feinteiliges Pt, Pd, Ni) auf.

CH ₂ = CH ₂ + H ₂ => CH ₃ -CH ₃ (Ethan)

Hydratationsreaktion

Reaktion, die zur Erzeugung von Alkoholen aus Erdölderivaten führt:

H ₂ C = CH ₂ + H ₂ O => H ₃ C-CH ₂ OH (Ethylalkohol)

Polymerisationsreaktionen

Ethylen polymerisiert in Gegenwart von Katalysatoren wie Aluminium-Trialkyl und Titantetrachlorid in Polyethylen, das etwa 800 Kohlenstoffatome enthält. Diese Art von Polymer wird als Additionspolymer bezeichnet.

Verwendungen und Anwendungen

Polymere

- Polyethylen niedriger Dichte wird zur Herstellung von Beuteln, Gewächshauskunststoffen, Behältern, Tellern, Gläsern usw. verwendet. Während die hohe Dichte steifer und mechanisch widerstandsfähiger ist, wird sie bei der Herstellung von Kisten, Möbeln, Schutzvorrichtungen wie Helmen und Knieschützern, Spielzeug und Paletten verwendet.

-Polypropylen, ein Propylenpolymer, wird zur Herstellung von Behältern, Platten, Laborgeräten, Spielzeug, Verpackungsfolien, Filamenten für Seile, Polster und Teppiche verwendet.

-Polyvinylchlorid (PVC) ist ein Polymer aus Vinylchlorid, das zur Herstellung von Rohren, Bodenfliesen, Kanälen usw. verwendet wird.

-Polybutadien, 1,3-Butadien-Polymer, wird zur Herstellung von Laufflächen, Schläuchen und Riemen für Fahrzeuge sowie zur Beschichtung von Metalldosen verwendet.

-Die Ethylen-Propylen-Copolymere werden zur Herstellung von Schläuchen, Karosserie- und Fahrwerksteilen für Autos, Textilbeschichtungen usw. verwendet.

Alkene

-Sie werden zur Gewinnung von Lösungsmitteln wie Ethylenglykol und Dioxan verwendet. Ethylenglykol wird als Frostschutzmittel in Autokühlern verwendet.

-Ethylen ist ein Pflanzenhormon, das Wachstum, Samenkeimung und Fruchtentwicklung steuert. Daher wird es verwendet, um die Reifung von Bananen zu induzieren, wenn sie ihr Ziel erreichen.

-Sie werden als Rohstoff für die Herstellung vieler Verbindungen wie Alkylhalogenide, Ethylenoxid und insbesondere Ethanol verwendet. Sie werden auch in der Industrie, in der Körperpflege und in der Medizin eingesetzt.

- Sie werden zur Gewinnung und Herstellung von Lacken, Waschmitteln, Aldehyden und Kraftstoffen verwendet. 1,3-Butadien wird als Rohstoff bei der Herstellung von Synthesekautschuken verwendet.

Verweise

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