TERTIÄRER BUTYLALKOHOL: STRUKTUR, EIGENSCHAFTEN, RISIKEN UND VERWENDUNGEN - CHEMIE - 2025

Der tertiäre Butylalkohol ist eine organische Verbindung mit der Formel (CH ₃ ) ₃ COH oder t-BuOH. Es ist der einfachste tertiäre Alkohol von allen. Je nach Umgebungstemperatur erscheint es als farbloser Feststoff oder Flüssigkeit. Das Bild unten zeigt zum Beispiel seine farblosen Kristalle.

Dieser Alkohol ist weder ein Substrat für das Enzym der alkoholischen Dehydrogenase noch für die Peroxidaseaktivität der Katalase, daher wird er als nicht metabolisierbarer Alkohol eingestuft. Aufgrund seiner biochemischen Eigenschaften wird angenommen, dass es beim Nachweis von Hydroxylradikalen in vivo in intakten Zellen nützlich sein könnte.

Es ist eines der vier Isomere von Isobutylalkohol, wobei das Isomer am wenigsten oxidationsanfällig und am wenigsten reaktiv ist. In der Natur kommt es in Kichererbsen und Maniok oder Maniok vor, einer Wurzel, die fermentiert wird, um alkoholische Getränke herzustellen.

Tertiärer Butylalkohol ist in Wasser und organischen Lösungsmitteln sehr gut löslich. Seine Hauptverwendung ist als Lösungsmittel, das diese Rolle bei der Herstellung von Kunststoffen, Parfums, Farbentfernern usw. erfüllt.

Wie viele organische Verbindungen ist es ein bisschen giftig, aber in hohen Dosen hat es eine narkotische Wirkung, die durch Kopfschmerzen, Benommenheit, Schwindel, Schwindel und Benommenheit gekennzeichnet ist.

Struktur von tert-Butylalkohol

Tertiäres Butylalkoholmolekül. Quelle: Jynto über Wikipedia.

Das obere Bild zeigt die Molekülstruktur von tert-Butylalkohol mit einem Modell von Kugeln und Balken. Das gesamte Molekül hat eine globale tetraedrische Geometrie, wobei sich der 3. Kohlenstoff in seiner Mitte und die CH _{3 -} und OH-Gruppen an seinen Eckpunkten befinden.

Wenn man diese Struktur betrachtet, versteht man, warum dieser Alkohol tertiär ist: Der Kohlenstoff im Zentrum ist mit drei anderen Kohlenstoffen verbunden. Weiter mit dem Tetraeder kann der untere Teil davon als unpolar betrachtet werden, während sein oberer Scheitelpunkt polar ist.

An diesem Scheitelpunkt befindet sich die OH-Gruppe, die ein permanentes Dipolmoment erzeugt und es den t-BuOH-Molekülen ermöglicht, über Wasserstoffbrückenbindungen zu interagieren. auf die gleiche Weise wie bei Wassermolekülen und anderen polaren Substanzen.

In t-BuOH-Kristallen sind diese Wasserstoffbrücken ein Schlüsselfaktor für das Zusammenhalten der Moleküle. obwohl es nicht viele Informationen darüber gibt, wie die Kristallstruktur dieses Alkohols ist.

Da die OH-Gruppe so nahe ist und von den unpolaren CH ₃ -Gruppen umgeben ist , können die Wassermoleküle fast den gesamten Alkohol hydratisieren, während sie mit dem OH interagieren. Dies würde seine große Löslichkeit in Wasser erklären.

Eigenschaften

Chemische Namen

-Therbutylalkohol

-ter-Butanol

-2- Methyl-2-propanol

-2-Methylpropan-2-ol.

Molekularformel

C ₄ H ₁₀ O oder (CH ₃ ) ₃ COH.

Molekulargewicht

74,123 g / mol.

Physische Beschreibung

Farbloser Feststoff oder farblose Flüssigkeit, abhängig von der Umgebungstemperatur, da der Schmelzpunkt 25,4 ° C beträgt. Oberhalb von 77,9ºF ist es eine Flüssigkeit.

Geruch

Ähnlich wie Kampfer.

Siedepunkt

82,4 ° C.

Schmelzpunkt

25,4 ° C (77,9 ° F).

Zündpunkt

11 ° C (52 ° F). Geschlossene Tasse.

Wasserlöslichkeit

Sehr löslich. Unabhängig von den Anteilen ist dieser Alkohol immer mit Wasser mischbar.

Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln

Mit Ethanol, Ethylether mischbar und in Chloroform löslich.

Dichte

0,78 g / cm ³ .

Wasserdampfdichte

2,55 (relativ zu Luft = 1).

Dampfdruck

4,1 kPa bei 20 ° C.

Octanol / Wasser-Verteilungskoeffizient

Log P = 0,35.

Thermostabilität

In der Hitze instabil

Selbstentzündungstemperatur

470 ° C (896 ° F).

Zersetzung

Beim Erhitzen können Kohlenmonoxid- und Isobutylen-Dämpfe freigesetzt werden.

Verdampfungswärme

39,07 kJ / mol.

Kalorienkapazität

215,37 JK ^-1 mol ^-1 .

Bildungsenthalpie

-360,04 bis -358,36 kJmol ^-1 .

Lagertemperatur

2-8 ° C.

Stabilität

Es ist stabil, aber nicht kompatibel mit starken Oxidationsmitteln, Kupfer, Kupferlegierungen, Alkalimetallen und Aluminium.

Ionisationspotential

9,70 eV.

Geruchsschwelle

219 mg / m ³ (geruchsarm).

Brechungsindex

1,382 bei 25 ° C.

Dissoziationskonstante

pKa = 19,20.

Maximale Dampfkonzentration

5,53% bei 25 ° C.

Reaktionen

-Es wird durch eine starke Base deprotoniert, um ein Alkoxidanion zu erzeugen; speziell ein Terbutoxid, (CH ₃ ) ₃ CO ^- .

- Tertiärer Butylalkohol reagiert mit Chlorwasserstoff unter Bildung von tertiärem Butylchlorid.

(CH ₃ ) ₃ COH + HCl => (CH ₃ ) ₃ CCl + H ₂ O.

Tertiäre Alkohole reagieren mit Halogenwasserstoffen stärker als sekundäre und primäre Alkohole.

Risiken

Tertiärer Butylalkohol in Kontakt mit der Haut verursacht geringfügige Läsionen wie nicht schweres Erythem und Hyperämie. Auch geht es nicht durch die Haut. Im Gegenteil, in den Augen kommt es zu starken Reizungen.

Beim Einatmen reizt es Nase, Rachen und Bronchien. Bei hoher Exposition können Betäubungseffekte, ein schläfriger Zustand sowie Benommenheit, Benommenheit und Kopfschmerzen auftreten.

Dieser Alkohol ist ein experimentelles teratogenes Mittel, daher wurde bei Tieren beobachtet, dass er das Auftreten angeborener Störungen beeinflussen kann.

In Bezug auf seine Lagerung sind seine Flüssigkeiten und Dämpfe brennbar und können daher unter bestimmten Umständen Brände und Explosionen verursachen.

OSHA legte eine Konzentrationsgrenze von 100 ppm (300 mg / m ³ ) für eine 8-stündige Schicht fest.

Anwendungen

-Tert-Butylalkohol wird zum Einbau der tert-Butylgruppe in organische Verbindungen verwendet, um öllösliche Harze und Trinitro-tert-butyltoluol, einen künstlichen Moschus, herzustellen. Darüber hinaus bildet es ein Ausgangsmaterial für die Herstellung von Peroxiden.

-Es wurde von der FDA als Entschäumungsmittel zur Verwendung in Kunststoffkomponenten und -materialien zugelassen, die mit Lebensmitteln in Kontakt kommen. Es wurde zur Herstellung von Fruchtessenzen, Kunststoffen und Lacken verwendet.

-Es ist ein Zwischenprodukt für die Herstellung von Terbutylchlorid und Tributylphenol. Es wirkt als Denaturierungsmittel für Ethanol.

-Es wird zur Herstellung von Flotationsmitteln als organisches Lösungsmittel zur Entfernung von Farben und zum Auflösen von in Parfums verwendeten Essenzen verwendet.

-Es wird als Oktanverstärker in Benzin verwendet; Kraftstoff und Kraftstoffadditiv; Lösungsmittel zur Reinigung und als Entfetter.

-Tert-Butylalkohol ist ein Zwischenprodukt bei der Herstellung von tert-Butylmethylether (MTBE) und Tributylethylether (ETBE), die jeweils mit Methanol und Ethanol reagieren.

-Es wirkt in gleicher Weise auch bei der Herstellung von Tributylhydroperoxid (TBHP) durch Reaktion mit Wasserstoffperoxid.

-Es wird als Reagenz in dem als Curtius-Umlagerung bekannten Prozess verwendet.

Verweise

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organische Chemie. Amine. (10 ^th Edition.). Wiley Plus.
2. Wikipedia. (2019). Tert-Butylalkohol. Wiederhergestellt von: en.wikipedia.org
3. CommonOrganicChemistry. (sf). t-Butanol. Wiederhergestellt von: commonorganicchemistry.com
4. Nationales Zentrum für Informationen zur Biotechnologie. (2019). Tert Butanol. PubChem-Datenbank. Wiederhergestellt von: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Carey FA (2008). Organische Chemie. (Sechste Ausgabe). Mc Graw Hill.