ALKALOIDE: STRUKTUR, BIOSYNTHESE, KLASSIFIZIERUNG UND VERWENDUNG - BIOLOGIE - 2025

Die Alkaloide sind Moleküle, die Kohlenstoff- und Stickstoffatome in ihrer Molekülstruktur enthalten und im Allgemeinen Komplexringe bilden. Der Begriff Alkaloid, der erstmals 1819 vom Apotheker W. Meissner vorgeschlagen wurde, bedeutet "ähnlich wie Alkali".

Das Wort Alkali bezieht sich auf die Fähigkeit eines Moleküls, Wasserstoffionen (Protonen) aus einer Säure zu absorbieren. Alkaloide werden als einzelne Moleküle gefunden, sind also klein und können Wasserstoffionen absorbieren und in eine Base verwandeln.

Biosynthese von Alkaloiden

Einige übliche Basen sind Milch, Calciumcarbonat in Antazida oder Ammoniak in Reinigungsmitteln. Alkaloide werden von einigen Lebewesen produziert, insbesondere von Pflanzen. Die Rolle dieser Moleküle in Pflanzen ist jedoch nicht klar.

Unabhängig von ihrer Rolle in Pflanzen werden viele Alkaloide in der Medizin für den Menschen eingesetzt. Von der Mohnpflanze stammende Schmerzmittel wie Morphium gibt es seit 1805. Ein weiteres Beispiel ist das Antimalaria-Chinin, das seit mehr als 400 Jahren von Stämmen im Amazonasgebiet verwendet wird.

Papaver somniferum oder Mohnpflanze

Struktur

Die chemischen Strukturen von Alkaloiden sind äußerst variabel. Im Allgemeinen enthält ein Alkaloid mindestens ein Stickstoffatom in einer aminartigen Struktur; das heißt, ein Derivat von Ammoniak durch Ersetzen von Wasserstoffatomen durch Wasserstoff-Kohlenstoff-Gruppen, die als Kohlenwasserstoffe bezeichnet werden.

Dieses oder ein anderes Stickstoffatom kann bei Säure-Base-Reaktionen als Base aktiv sein. Der Name Alkaloid wurde ursprünglich für diese Substanzen verwendet, da sie wie anorganische Alkalien mit Säuren unter Bildung von Salzen reagieren.

Die meisten Alkaloide haben eines oder mehrere ihrer Stickstoffatome als Teil eines Atomrings, der oft als Ringsystem bezeichnet wird. Alkaloidnamen enden im Allgemeinen mit dem Suffix "-ina", ein Hinweis auf ihre chemische Einstufung als Amine.

Biosynthese

Die Biosynthese von Alkaloiden in Pflanzen umfasst viele Stoffwechselschritte, die durch Enzyme katalysiert werden, die zu einer Vielzahl von Proteinfamilien gehören. Aus diesem Grund sind die Alkaloid-Biosynthesewege sehr komplex.

Es ist jedoch möglich, einige Allgemeingültigkeiten zu kommentieren. Es gibt einige Hauptzweige in der Alkaloidsynthese, einschließlich:

Biosynthese von Tropan und Nikotinalkaloiden

In dieser Gruppe von Alkaloiden wird die Biosynthese aus den Verbindungen L-Arginin und Ornithin durchgeführt. Diese durchlaufen einen Decarboxylierungsprozess, der durch ihre jeweiligen Enzyme vermittelt wird: Arginin-Decarboxylase und Ornithin-Decarboxylase.

Das Produkt dieser Reaktionen sind Putrecinmoleküle. Nach anderen Schritten, einschließlich der Übertragung von Methylgruppen, werden die Nikotinderivate (wie Nikotin) und Tropanderivate (wie Atropin und Scopolamin) hergestellt.

Biosynthese von Benzylisochinolinalkaloiden

Die Synthese von Benzylisochinolinalkaloiden beginnt mit L-Tyrosinmolekülen, die durch das Enzym Tyrosin-Decarboxylase decarboxyliert werden, um Tyraminmoleküle zu bilden.

Das Enzym Norcoclaurinsynthase verwendet das im vorherigen Schritt hergestellte Tyramin und L-DOPA zur Bildung von Norcoclaurinmolekülen; Sie durchlaufen eine weitere Reihe komplexer Reaktionen, aus denen die Alkaloide Berberin, Morphin und Codein entstehen.

Biosynthese von terpenischen Indolalkaloiden

Diese Gruppe von Alkaloiden wird auf zwei Wegen synthetisiert: einer, der von L-Tryptophan ausgeht, und einer, der von Geraniol ausgeht. Die Produkte dieser Wege sind Tryptamin und Secolaganin. Diese Moleküle sind das Substrat für das Enzym Strectosidinsynthase, das die Synthese von Strictosidin katalysiert.

Die verschiedenen terpenischen Indolalkaloide werden aus Strectosidin hergestellt, wie Ajmalicin, Katarantin, Serpentin und Vinblastin; Letzteres wurde zur Behandlung der Hodgkin-Krankheit eingesetzt.

In den Bereichen Strukturbiochemie, Molekular- und Zellbiologie sowie biotechnologische Anwendungen stand die Charakterisierung neuer Alkaloid-Biosyntheseenzyme in den letzten Jahren im Fokus der Forschung.

Einstufung

Alkaloide können aufgrund ihrer Vielfalt und strukturellen Komplexität auf verschiedene Arten klassifiziert werden:

Entsprechend seiner biosynthetischen Herkunft

Alkaloide werden nach ihrer biosynthetischen Herkunft in drei große Gruppen eingeteilt:

Echte Alkaloide

Sie sind solche, die von Aminosäuren abgeleitet sind und das Stickstoffatom als Teil des heterocyclischen Rings haben. Zum Beispiel: Hygrin, Kokain und Physostigmin.

Protoalkaloide

Sie stammen auch von Aminosäuren, aber Stickstoff ist nicht Teil des heterocyclischen Rings. Zum Beispiel: Ephedrin und Colchicin.

Pseudoalkaloide

Sie sind die Alkaloide, die nicht von Aminosäuren stammen und Stickstoff ist Teil der heterocyclischen Struktur. Zum Beispiel: Aconitin (terpenisches Alkaloid) und Solanidin (steroidales Alkaloid).

Nach seinem biogenetischen Vorläufer

In dieser Klassifikation werden Alkaloide in Abhängigkeit von dem Molekül gruppiert, von dem aus ihre Synthese beginnt. Somit gibt es die Alkaloide abgeleitet von:

- L-Phenylalanin.

- L-Tyrosin.

- L-Tryptophan.

- L-Ornithin.

- L-Lysin.

- L-Histidin.

- Nikotinsäure.

- Anthranilsäure.

- Lila Basen.

- Terpenstoffwechsel.

Entsprechend seiner chemischen Struktur oder seines Grundkerns

- Pyrrolidin.

- Pyridin-Pyrrolidin.

- Isochinolin.

- Imidazol.

- Piperidin.

- Pyridin-Piperidin.

- Chinolin.

- Purina.

- Tropane.

- Indol .

Anwendungen

Alkaloide haben vielfältige Verwendungsmöglichkeiten und Anwendungen, sowohl in der Natur als auch in der Gesellschaft. In der Medizin basiert die Verwendung von Alkaloiden auf den physiologischen Wirkungen, die sie im Körper verursachen, was ein Maß für die Toxizität der Verbindung ist.

Als organische Moleküle, die von Lebewesen produziert werden, haben Alkaloide die strukturelle Fähigkeit, mit biologischen Systemen zu interagieren und die Physiologie eines Organismus direkt zu beeinflussen. Diese Eigenschaft mag gefährlich erscheinen, aber die kontrollierte Verwendung von Alkaloiden ist sehr nützlich.

Trotz ihrer Toxizität sind einige Alkaloide hilfreich, wenn sie in den richtigen Dosen verwendet werden. Eine Überdosis kann Schäden verursachen und als giftig für den Körper angesehen werden.

Die Alkaloide werden hauptsächlich aus Sträuchern und Kräutern gewonnen. Sie können in verschiedenen Teilen der Pflanze wie Blättern, Stielen, Wurzeln usw. gefunden werden.

Alkaloide können als Arzneimittel verwendet werden

Einige Alkaloide haben eine signifikante pharmakologische Aktivität. Diese physiologischen Wirkungen machen sie als Arzneimittel zur Heilung einiger schwerwiegender Störungen wertvoll.

Zum Beispiel: Vincristin aus Vinca roseus wird als Krebsmedikament verwendet, und Ephedrin aus Ephedra distachya wird zur Regulierung des Blutdrucks verwendet.

Andere Beispiele sind Curarina, die in Curare enthalten ist und ein starkes Muskelrelaxans ist; Atropin, das zur Erweiterung der Pupillen verwendet wird; Codein, das als Hustenmittel verwendet wird; und Mutterkornalkaloide, die unter anderem zur Linderung von Migränekopfschmerzen eingesetzt werden.

Alkaloide können als Betäubungsmittel verwendet werden

Viele psychotrope Substanzen, die auf das Zentralnervensystem wirken, sind Alkaloide. Beispielsweise wird Morphium aus Opium (Papaver somniferum) als Medikament und Schmerzmittel angesehen. Lysergsäurediethylamid, besser bekannt als LSD, ist ein Alkaloid und ein Psychedelikum.

Diese Betäubungsmittel werden seit der Antike als Instrumente für geistige Erregung und Euphorie verwendet, obwohl sie nach der modernen Medizin als schädlich angesehen werden.

Alkaloide können als Pestizide und Abwehrmittel verwendet werden

Die meisten natürlichen Pestizide und Abwehrmittel stammen aus Pflanzen, wo sie ihre Funktion als Teil des pflanzlichen Abwehrsystems gegen die Insekten, Pilze oder Bakterien ausüben, die sie betreffen. Diese Verbindungen sind im Allgemeinen Alkaloide.

Wie oben erwähnt, sind diese Alkaloide von Natur aus toxisch, obwohl diese Eigenschaft stark konzentrationsabhängig ist.

Zum Beispiel wird Pyrethrin als Insektenschutzmittel in einer Konzentration verwendet, die für Mücken tödlich ist, für Menschen jedoch nicht.

Alkaloide können in der wissenschaftlichen Forschung eingesetzt werden

Aufgrund ihrer spezifischen Auswirkungen auf den Körper werden Alkaloide in wissenschaftlichen Studien häufig verwendet. Beispielsweise kann das Alkaloid Atropin dazu führen, dass sich die Pupille erweitert.

Um zu bewerten, ob eine neue Substanz ähnliche oder entgegengesetzte Wirkungen hat, wird sie mit der Wirkung von Atropin verglichen.

Einige Alkaloide wie Vinblastin und Vincristin werden aufgrund ihrer Antitumor-Eigenschaften mit großem Interesse untersucht.

Andere wichtige Alkaloide in der wissenschaftlichen Forschung umfassen unter anderem Chinin, Codein, Nikotin, Morphin, Scopolamin und Reserpin.

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