ISOAMYLACETAT: STRUKTUR, EIGENSCHAFTEN, SYNTHESE UND VERWENDUNG - CHEMIE - 2025

Das Isoamylacetat ist ein Ester, dessen Summenformel CH ₃ COO (CH ₂ ) ₂ CH (CH ₃ ) _{2 ist} . Bei Raumtemperatur besteht es aus einer öligen, klaren, farblosen, brennbaren und flüchtigen Flüssigkeit. Tatsächlich ist es ein zu flüchtiger und duftender Ester.

Sein Hauptmerkmal ist es, einen Geruch abzugeben, der zum Aroma vieler Früchte beiträgt, insbesondere der Bananen oder Kochbananen. Ebenso ist diese letzte Frucht eine ihrer natürlichen Quellen schlechthin.

Bananen, deren charakteristisches Aroma auf Isoamylacetat zurückzuführen ist. Quelle: Pixabay.

Daher der Name Bananenöl, das einer Lösung von Isoamylacetat oder einer Mischung von Isomylacetat mit Nitrocellulose gegeben wird. Die Verbindung wird häufig als Aroma für Lebensmittel, Eiscreme und Süßigkeiten verwendet.

Darüber hinaus wird es zur Herstellung von Duftstoffen mit unterschiedlichen Verwendungszwecken verwendet. Es ist auch ein Lösungsmittel, das bei der Extraktion von Metallen und organischen Verbindungen wie Essigsäure verwendet wird.

Isoamylacetat ist das Ergebnis der Veresterung von Isoamylalkohol mit Essigsäure. In Lehrlabors für organische Chemie stellt diese Synthese eine interessante Erfahrung dar, um die Veresterung durchzuführen und gleichzeitig das Labor mit Bananenduft zu überfluten.

Struktur von Isoamylacetat

Struktur von Isoamylacetat. Quelle: Ben Mills

Das obere Bild zeigt die Molekülstruktur von Isoamylacetat unter Verwendung eines Kugel- und Balkenmodells. Die roten Kugeln entsprechen Sauerstoffatomen, insbesondere solchen, die diese Verbindung als Ester identifizieren; sein Etheranteil ROR und die Carbonylgruppe C = O haben dann die Strukturformel R ^' COOR.

Links ist R ^' das Isopentylalkylradikal (CH ₃ ) ₂ CHCH ₂ CH ₂ ; und rechts R zur Methylgruppe, der das "Acetat" des Namens dieses Esters geschuldet ist. Es ist ein relativ kleiner Ester, der in der Lage ist, mit den chemischen Geruchsrezeptoren in unserer Nase zu interagieren und Signale zu erzeugen, die das Gehirn als Duft interpretiert.

Intermolekulare Wechselwirkungen

Das Isoamylacetatmolekül selbst ist flexibel; Das Isopentylradikal begünstigt jedoch keine intermolekularen Wechselwirkungen, da es verzweigt ist, wodurch sterisch verhindert wird, dass die Sauerstoffatome durch Dipol-Dipol-Kräfte effizient interagieren.

Diese beiden Sauerstoffatome können auch keine Wasserstoffbrückenbindungen akzeptieren. Strukturell hat das Molekül keine Möglichkeit, sie zu spenden. Im Vergleich zu unterbrochenen Dipolen kann Isoamylacetat mittels Londoner Dispersionskräften intermolekular interagieren. die direkt proportional zu seiner Molekülmasse sind.

In diesem Fall ist die Molekülmasse des Esters dafür verantwortlich, dass seine Moleküle eine Flüssigkeit mit hohem Siedepunkt (141 ° C) bilden. Ebenso ist es für sein Feststoffschmelzen bei einer Temperatur von -78 ° C verantwortlich.

Bananenduft

Seine intermolekularen Kräfte sind so schwach, dass die Flüssigkeit flüchtig genug ist, um ihre Umgebung mit Bananengerüchen zu durchdringen. Interessanterweise kann sich der süße Geruch dieses Esters ändern, wenn die Anzahl der Kohlenstoffe verringert oder erhöht wird.

Das heißt, wenn statt sechs aliphatischen Kohlenstoffen fünf (mit dem Isobutylradikal) vorhanden wären, würde sein Geruch dem von Himbeeren ähneln; Wenn das Radikal Secbutyl wäre, würde der Geruch mit Spuren organischer Lösungsmittel beladen sein. und wenn es mehr als sechs Kohlenstoffe hätte, würde der Geruch anfangen, seifig und metallisch zu werden.

Eigenschaften

Chemische Namen

-Isoamylacetat

-Isopentylethanoat

-3-Methylbutylacetat

-Isopentylacetat

-Banana oder Wegerichöl.

Molekularformel

C ₇ H ₁₄ O ₂ oder CH ₃ COO (CH ₂ ) ₂ CH (CH ₃ ) ₂

Molekulargewicht

130,187 g / mol.

Physische Beschreibung

Es ist eine ölige, klare und farblose Flüssigkeit.

Geruch

Bei Raumtemperatur riecht es intensiv und angenehm nach Bananen.

Geschmack

Es hat einen ähnlichen Geschmack wie Birne und Apfel.

Siedepunkt

124,5 ° C.

Schmelzpunkt

-78,5 ° C.

Zündpunkt

Geschlossene Tasse 33ºC; offene Tasse 38ºC.

Wasserlöslichkeit

2.000 mg / l bei 25 ° C.

Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln

Mit Alkohol, Ether, Ethylacetat und Amylalkohol mischbar.

Dichte

0,876 g / cm ³ .

Wasserdampfdichte

4,49 (bezogen auf Luft = 1).

Dampfdruck

5,6 mmHg bei 25 ° C.

Selbstentzündungstemperatur

360 ° C (680 ° F).

Viskosität

-1,03 cPoise bei 8,97 ºC

-0,872 cPoise bei 19,91 ° C.

Verbrennungswärme

8.000 cal / g.

Geruchsschwelle

Luft = 0,025 ul / l

Wasser = 0,017 mg / l.

Brechungsindex

1.400 bei 20 ° C.

Relative Verdunstungsrate

0,42 (relativ zu Butylacetat = 1).

Dielektrizitätskonstante

4,72 bei 20 ° C.

Lager

Isoamylacetat ist eine brennbare und flüchtige Verbindung. Daher sollte es kalt in vollständig luftdichten Behältern und nicht in der Nähe von brennbaren Substanzen gelagert werden.

Synthese

Es wird durch Veresterung von Isoamylalkohol mit Eisessig in einem als Fisher-Veresterung bekannten Verfahren hergestellt. Schwefelsäure wird üblicherweise als Katalysator verwendet, aber auch p-Toluolsulfonsäure katalysiert die Reaktion:

(CH ₃ ) ₂ CH-CH ₂ -CH ₂ CH ₂ OH + CH ₃ COOH => CH ₃ COOCH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH (CH ₃ ) ₂

Anwendungen

Lebensmittel- und Getränkearoma

Es wird verwendet, um Wasser und Sirup einen Birnengeschmack zu verleihen. Es wird in China verwendet, um Fruchtaromen wie Erdbeere, Brombeere, Ananas, Birne, Apfel, Traube und Banane zuzubereiten. Die verwendeten Dosen sind: 190 mg / kg in Süßwaren; 120 mg / kg Gebäck; 56 mg / kg Eiscreme; und 28 mg / kg in alkoholfreien Getränken.

Lösungsmittel und Verdünner

Es ist ein Lösungsmittel für:

-Nitrocellulose und Celluloid

-Wasserfeste Lacke

-Estergummi

-Vinylharz

-Coumaronharz und Rizinusöl.

Es wird als Lösungsmittel zur Bestimmung von Chrom und als Extraktionsmittel für Eisen, Kobalt und Nickel verwendet. Es wird auch als Verdünner für Ölfarben und alte Lacke verwendet. Darüber hinaus wird es bei der Herstellung von Nagellack verwendet.

Dieser Ester wird als Verdünnungsmittel bei der Herstellung von Essigsäure verwendet. Erdöl wird als Rohstoff in einem Oxidationsprozess verwendet, bei dem eine wässrige Lösung von Essigsäure und anderen Verbindungen wie Ameisensäure und Propionsäure entsteht.

Als Lösungsmittel und Träger für andere Substanzen wurde es in den frühen Tagen der Luftfahrtindustrie zum Schutz der Gewebe von Flugzeugflügeln verwendet.

Düfte

-Es wird als Lufterfrischer verwendet, um schlechte Gerüche zu vertuschen.

-Es wird als Parfüm im Lack von Schuhen verwendet.

-Um die Wirksamkeit von Gasmasken zu testen, da Isoamylacetat eine sehr niedrige Geruchsschwelle aufweist und nicht sehr toxisch ist.

-Es wird bei der Ausarbeitung von Düften wie Zypern verwendet; der weich duftende Osmanthus; die Hyazinthe; und der starke orientalische Geschmack, der in niedrigen Dosen verwendet wird, weniger als 1%.

Andere

Es wird zur Herstellung von Seide und Kunstperlen, fotografischen Filmen, wasserfesten Lacken und Bronzern verwendet. Es wird auch in der Textilindustrie zum Färben und Veredeln verwendet. Es wird zur chemischen Reinigung von Kleidungsstücken und Stoffmöbeln verwendet.

Zusätzlich wird Isoamylacetat bei der Herstellung von Rayon, einem synthetischen Gewebe, verwendet; bei der Extraktion von Penicillin und als Standardsubstanz in der Chromatographie.

Risiken

Isoamylacetat kann bei körperlichem Kontakt Haut und Augen reizen. Einatmen kann zu Reizungen von Nase, Rachen und Lunge führen. In der Zwischenzeit kann die Exposition gegenüber hohen Konzentrationen Kopfschmerzen, Schläfrigkeit, Schwindel, Schwindel, Müdigkeit und Ohnmacht verursachen.

Längerer Kontakt mit der Haut kann dazu führen, dass sie trocken und rissig wird.

Verweise

1. Bilbrey Jenna. (30. Juli 2014). Isoamylacetat. Chemistry World von der Royal Society of Chemistry. Wiederhergestellt von: chemistryworld.com
2. Nationales Zentrum für Informationen zur Biotechnologie. (2019). Isoamylacetat. PubChem-Datenbank. Wiederhergestellt von: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
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