1-OCTEN: EIGENSCHAFTEN, SYNTHESE, VERWENDUNG, SICHERHEITSBLATT - CHEMIE - 2025

Das 1-Octen ist eine organische chemische Alken-Natur, die aus einer linear angeordneten Kohlenstoffkette von 8 (aliphatischer Kohlenwasserstoff) mit einer Doppelbindung zwischen dem ersten und dem zweiten Kohlenstoff (alpha) besteht, die 1-Octen bezeichnet.

Die Doppelbindung macht es zu einem ungesättigten Kohlenwasserstoff. Seine chemische Formel lautet C ₈ H ₁₆ und seine klassische Nomenklatur lautet CH ₂ = CH-CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₃ . Es ist eine brennbare Verbindung, die mit Vorsicht behandelt werden muss und im Dunkeln, bei Raumtemperatur und fern von starken Oxidationsmitteln und Wasserabläufen gelagert werden muss.

Grafische Darstellung der chemischen Struktur von 1-Octen. Quelle: Pixabay.com. Bearbeitetes Bild.

Die Synthese dieser Verbindung erfolgt nach verschiedenen Methoden, darunter die Oligomerisierung von Ethylen und die Fischer-Tropsch-Synthese. Es ist zu beachten, dass diese Verfahren die Umwelt verschmutzen.

Aus diesem Grund beschreiben Ávila –Zárraga et al., Dass Alkene mit einer als grüne Chemie bekannten Methode synthetisiert werden können, bei der keine umweltschädlichen Rückstände entstehen.

Sie stellen auch sicher, dass bei Anwendung der Methode der sauberen oder grünen Chemie ein höherer Prozentsatz der Ausbeute erzielt wird, da die Studie einen Prozentsatz von 7,3% für die traditionelle Methode und 65% für die grüne Methode ergab.

Es wird als Rohstoff für die Synthese anderer organischer Verbindungen mit wichtigen Verwendungszwecken auf Branchenebene verwendet. Es dient auch als Lebensmittelzusatz (Aroma).

Eigenschaften

Das 1-Octen ist chemisch definiert als ein Alken aus 8 linearen Kohlenstoffen, dh es ist ein aliphatischer Kohlenwasserstoff. Es ist auch ein ungesättigter Kohlenwasserstoff, da seine Struktur eine Doppelbindung aufweist.

Es hat eine Molmasse von 112,24 g / mol, eine Dichte von 0,715 g / cm ³ , einen Schmelzpunkt von -107ºC , einen Flammpunkt von 8-10ºC , einen Selbstentzündungspunkt von 256ºC und einen Siedepunkt bei 121 ° C. Es ist eine farblose Flüssigkeit mit einem charakteristischen Geruch, unlöslich in Wasser und löslich in unpolaren Lösungsmitteln.

Der von diesem Produkt abgegebene Dampf ist schwerer als Luft und die Flüssigkeit ist dichter als Wasser.

Synthese

Es gibt verschiedene Methoden zur Synthese von 1-Octen, wobei die Oligomerisierung von Ethylen und die Fischer-Tropsch-Synthese zu den bekanntesten Methoden gehören.

Ethylenoligomerisierung

Die Ethylenoligomerisierung wird hauptsächlich von großen Unternehmen wie Shell und Chevron durchgeführt.

Diese Technik verwendet homogene Katalysatoren mit Übergangsmetallen (metallorganische Katalysatoren) zusammen mit Cokatalysatoren wie Aluminiumalkyl.

Aufgrund der hohen Kosten und der Kontamination der Umwelt wird heute nach Methoden gesucht, die heterogene Katalysatoren verwenden, um die Kosten zu minimieren und die Kontamination der Umwelt zu verringern.

Fischer-Tropsch-Synthese

Andererseits wird die Fischer-Tropsch-Synthese häufig von großen Unternehmen wie Sasol (einem südafrikanischen petrochemischen Öl- und Gasunternehmen) eingesetzt.

Die Fischer-Tropsch-Technologie basiert auf der Umwandlung von Gasen (Kohlenmonoxid und Wasserstoff) in flüssige Kohlenwasserstoffe.

Diese Reaktion erfordert das Eingreifen von metallischen Katalysatoren und spezifischen Druck- und Hochtemperaturbedingungen (150-300ºC). Diese Technik erzeugt täglich Tonnen Schwefeldioxid (SO ₂ ), Stickoxide (NOx) und Kohlendioxid (CO ₂ ) als Abfall in die Umwelt (alle Schadstoffe).

Eine der neuesten und vorgeschlagenen Methoden zur Vermeidung von Umweltverschmutzungen ist jedoch die Dehydratisierung von Alkoholen unter Verwendung des Tonsillen-SSP als Katalysator.

Die SSP-Tonsille besteht aus Metalloxiden wie: (SiO ₂ , 73%; Al ₂ O ₃ , 9,1%; MgO, 2,9%; Na ₂ O, 1,1%; Fe ₂ O ₃ , 2,7%; K ₂ O. 1,0%; CaO 2,0% und TiO ₂ 0,4%). Diese Technik wird in die als grüne Chemie bezeichneten Prozesse eingeteilt. Dies ersetzt Schwefelsäure und / oder Phosphorsäure.

Synthese nach der traditionellen Methode

a) Haben Sie eine direkte Rückflussausrüstung, die für die Durchführung des Verfahrens unerlässlich ist.

Quelle: Kein maschinenlesbarer Autor angegeben. Ikertza vermutet (basierend auf urheberrechtlichen Ansprüchen). . Bearbeitetes Bild.

b) In einen Kolben 25 ml 98% ige Schwefelsäure oder 85% ige Phosphorsäure mit 4 ml Octanol geben.

c) Die Lösungen werden mit Hilfe eines Grills unter Rühren und Erhitzen gemischt.

d) Über einen Zeitraum von 90 Minuten unter Rückfluss erhitzen.

e) Richten Sie eine fraktionierte Destillationsanlage ein.

f) Erhöhen Sie die Temperatur moderat und sammeln Sie das Destillat in einem geeigneten Behälter (Erlenmeyerkolben). Es wird in einem Eisbad gekühlt.

g) Von der Wärmequelle entfernen, wenn ein wenig flüssiger Rückstand im Kolben verbleibt oder wenn die Emission weißer Dämpfe beobachtet wird, die durch die Zersetzung des Reaktionsgemisches erzeugt werden.

h) Natriumchlorid wird verwendet, um das Destillat zu sättigen, und dann mit Hilfe eines Scheidetrichters dekantiert.

i) Führen Sie jedes Mal 3 Wäschen mit 5 ml 5% igem Natriumbicarbonat durch.

j) Sammeln Sie die organische Phase in einem Kolben und legen Sie sie zum Abkühlen in ein Eisbad.

k) Wasserfreies Natriumsulfat wird dann zum Trocknen verwendet. Anschließend wird die erhaltene organische Phase entsprechend Alken (Octen) dekantiert.

l) Der erhaltene schwarze Flüssigkeitsrückstand ist das Produkt der Zersetzung organischer Stoffe. Er muss mit basischen Lösungen behandelt werden, um den pH-Wert zu neutralisieren.

Synthese nach der grünen Methode

a) Aktivieren Sie eine direkte Ebbe-Ausrüstung.

b) In einem Kolben 4,8 ml Octanol und 0,24 ml Katalysator (Tonsillen-SSP) abgeben.

c) Die Lösungen werden mit Hilfe eines Grills unter Rühren und Erhitzen gemischt.

d) Über einen Zeitraum von 90 Minuten unter Rückfluss erhitzen.

e) Richten Sie eine fraktionierte Destillationsanlage ein.

f) Erhöhen Sie die Temperatur moderat und sammeln Sie das Destillat in einem geeigneten Behälter (Erlenmeyerkolben). Es wird in einem Eisbad gekühlt.

g) Von der Wärmequelle entfernen, wenn ein wenig flüssiger Rückstand und der Katalysator im Kolben verbleiben.

h) Natriumsulfat wird zum Trocknen des Destillats verwendet. Später mit Hilfe eines Scheidetrichters dekantieren. Die erhaltene organische Phase entspricht Alken (Octen).

Quelle: Ávila-Zárraga G., Cano S., Gavilán-García I. Grüne Chemie, Gewinnung von Alkenen nach den Prinzipien der grünen Chemie Educ. Chem, 2010; 21 (2), 183 & ndash; 189. Verfügbar unter: scielo.org.

Verwenden

Das 1-Octen verhält sich wie ein Comonomer, dh es ist ein Monomer, das mit anderen Monomeren polymerisiert, die sich von ihm unterscheiden, und sogar die Fähigkeit besitzt, mit sich selbst zu polymerisieren.

Somit ist dieses Produkt bei der Herstellung anderer Substanzen organischer Natur nützlich, wie Polyethylen hoher und niedriger Dichte und Tenside.

Andererseits ist es eine wichtige Verbindung in der Reaktionskette, die erforderlich ist, um lineare C9-Aldehyde zu erhalten. Diese werden anschließend durch Oxidations- und Hydrierungsreaktionen in einen Fettalkohol (1-Nonanol) umgewandelt, der als Weichmacher verwendet wird.

1-Octen wird als Aromastoff verwendet und daher bestimmten Lebensmitteln in den USA zugesetzt.

Sicherheitsblatt

1-Octen ist eine leicht entzündliche Substanz, die Mischung ihrer Dämpfe mit anderen Substanzen kann eine Explosion erzeugen. Als vorbeugende Maßnahme sollte die Verwendung von Druckluft zur Handhabung dieses Stoffes vermieden werden. Es sollte auch in einer Umgebung aufbewahrt werden, die frei von Flammen und Funken ist. Verwenden Sie im Brandfall trockenes Pulver, Kohlendioxid oder Schaum, um die Flammen zu löschen.

Die Substanz sollte mit einem Kleid, Handschuhen und einer Schutzbrille und unter einem Abzug behandelt werden.

Das Einatmen des Produkts führt zu Schläfrigkeit und Schwindel. Direkter Kontakt führt zu trockener Haut. Bei Kontakt mit Haut oder Schleimhäuten wird empfohlen, den betroffenen Bereich mit viel Wasser zu waschen. Beim Einatmen sollte der Patient den Bereich verlassen und saubere Luft einatmen. Bei Verschlucken in großen Mengen ärztlichen Rat einholen und kein Erbrechen herbeiführen.

Dieses Produkt sollte bei Raumtemperatur gelagert werden, fern von starken Oxidationsmitteln, lichtgeschützt und fern von Wasserabläufen.

Im Falle eines Verschüttens sollte es mit einem absorbierenden Material, beispielsweise Sand, gesammelt werden. Dieses Produkt darf nicht in Abwasserkanälen, Abflüssen oder auf andere Weise entsorgt werden, die die Umwelt beeinträchtigt, da es für Wasserorganismen giftig ist.

Verweise

1. Ávila-Zárraga G., Cano S., Gavilán-García I. Grüne Chemie, Gewinnung von Alkenen nach den Prinzipien der grünen Chemie Educ. Chem, 2010; 21 (2), 183 & ndash; 189. Verfügbar unter: scielo.org.
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