TRIETHYLAMIN: STRUKTUR, EIGENSCHAFTEN, VERWENDUNG UND RISIKEN - CHEMIE - 2024

Das Triethylamin ist eine organische Verbindung, insbesondere ein aliphatisches Amin, dessen chemische Formel N (CH ₂ CH ₃ ) ₃ oder NEt ₃ lautet . Wie andere flüssige Amine hat es einen ähnlichen Geruch wie Ammoniak, gemischt mit Fisch; Seine Dämpfe machen es mühsam und gefährlich, mit dieser Substanz ohne Dunstabzugshaube oder geeignete Kleidung umzugehen.

Zusätzlich zu ihren jeweiligen Formeln wird diese Verbindung häufig als TEA abgekürzt; Dies kann jedoch zu Verwechslungen mit anderen Aminen wie Triethanolamin, N (EtOH) ₃ oder Tetraethylammonium, einem quaternären Amin, NEt ₄ ^{+ führen} .

Triethylaminskelett. Quelle: Mischungen

Aus seinem Skelett (oberes Bild) kann man sagen, dass Triethylamin Ammoniak ziemlich ähnlich ist; während der zweite drei Wasserstoffatome NH _{3 aufweist} , weist der erste drei Ethylgruppen N (CH ₂ CH ₃ ) _{3 auf} . Seine Synthese beginnt mit der Behandlung von flüssigem Ammoniak mit Ethanol, wobei eine Alkylierung auftritt.

NEt ₃ kann mit HCl ein hygroskopisches Salz bilden: Triethylaminhydrochlorid, NEt ₃ · HCl. Darüber hinaus ist es als homogener Katalysator an der Synthese von Estern und Amiden beteiligt und damit ein notwendiges Lösungsmittel in organischen Labors.

Zusammen mit anderen Reagenzien ermöglicht es auch die Oxidation von primären und sekundären Alkoholen zu Aldehyden bzw. Ketonen. Wie Ammoniak ist es eine Base und kann daher durch Neutralisationsreaktionen organische Salze bilden.

Struktur von Triethylamin

Struktur von Triethylamin. Quelle: Benjah-bmm27.

Das obere Bild zeigt die Struktur von Triethylamin mit einem Modell von Kugeln und Balken. Im Zentrum des Moleküls befindet sich das Stickstoffatom, dargestellt durch eine bläuliche Kugel; und damit verbunden sind die drei Ethylgruppen, wie kleine Zweige schwarzer und weißer Kugeln.

Obwohl mit bloßem Auge nicht sichtbar, befindet sich am Stickstoffatom ein Paar ungeteilter Elektronen. Diese zwei Elektronen und die drei -CH ₂ CH _{3 -Gruppen} unterliegen elektronischen Abstoßungen; Andererseits tragen sie dazu bei, das Dipolmoment des Moleküls zu definieren.

Ein solches Dipolmoment ist jedoch geringer als das von beispielsweise Diethylamin, NHEt ₂ ; und ebenso fehlt ihm jede Möglichkeit, Wasserstoffbrückenbindungen zu bilden.

Dies liegt daran, dass in Triethylamin keine NH-Bindung vorhanden ist und folglich niedrigere Schmelz- und Siedepunkte im Vergleich zu anderen Aminen beobachtet werden, die auf diese Weise interagieren.

Obwohl es ein leichtes Dipolmoment gibt, können Dispersionskräfte zwischen den Ethylgruppen benachbarter NEt ₃ -Moleküle nicht ausgeschlossen werden . Wenn man diesen Effekt addiert, ist es gerechtfertigt, warum Triethylamin, obwohl es flüchtig ist, dank seiner relativ großen Molekülmasse bei etwa 89ºC siedet.

Eigenschaften

Aussehen

Farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Ammoniak und Fischgeruch.

Molmasse

101,193 g / mol.

Siedepunkt

89 ° C.

Schmelzpunkt

-115 ° C. Beachten Sie, wie schwach die intermolekularen Kräfte sind, die die Triethylaminmoleküle in ihrem Feststoff binden.

Dichte

0,7255 g / ml.

Löslichkeit

Es ist relativ wasserlöslich, 5,5 g / 100 g bei 20 ° C. Unter 18,7 ºC ist es laut Pubchem sogar damit mischbar.

Zusätzlich zum "Auskommen" mit Wasser ist es auch in Aceton, Benzol, Ethanol, Ether und Paraffin löslich.

Wasserdampfdichte

3,49 in Bezug auf Luft.

Dampfdruck

57,07 mmHg bei 25 ° C.

Henrys Konstante

66 μmol / Pa · kg.

Zündpunkt

-15 ° C.

Selbstentzündungstemperatur

312 ° C.

Wärmekapazität

216,43 kJ / mol.

Verbrennungswärme

10.248 cal / g.

Verdampfungswärme

34,84 kJ / mol.

Oberflächenspannung

20,22 N / m bei 25 ° C.

Brechungsindex

1.400 bei 20 ° C.

Viskosität

0,347 mPa · s bei 25 ° C.

Basizitätskonstante

Triethylamin hat einen pKb von 3,25.

Basizität

Die Basizität für dieses Amin kann durch die folgende chemische Gleichung ausgedrückt werden:

NEt ₃ + HA <=> NHEt ₃ ⁺ + A ^-

Wo HA eine schwach saure Spezies ist. Das NHEt ₃ ⁺ A ^- Paar bildet ein tertiäres Ammoniumsalz.

Die konjugierte Säure NHEt ₃ ⁺ ist stabiler als Ammonium, NH ₄ ⁺ , da die drei Ethylgruppen einen Teil ihrer Elektronendichte abgeben, um die positive Ladung am Stickstoffatom zu verringern. Daher ist Triethylamin basischer als Ammoniak (aber weniger basisch als OH ^- ).

Anwendungen

Durch Triethylamin katalysierte Reaktionen. Quelle: Tachymètre.

Die Basizität, in diesem Fall die Nucleophilie von Triethylamin, wird verwendet, um die Synthese von Ester und Amiden aus einem gemeinsamen Substrat zu katalysieren: einem Acylchlorid, RCOCl (oberes Bild).

Hier greift das freie Elektronenpaar aus Stickstoff die Carbonylgruppe an und bildet ein Zwischenprodukt; welches nacheinander von einem Alkohol oder einem Amin angegriffen wird, um einen Ester bzw. ein Amid zu bilden.

In der ersten Reihe des Bildes wird der Mechanismus sichtbar gemacht, dem die Reaktion zur Herstellung des Esters folgt, während die zweite Reihe dem Amid entspricht. Es ist zu beachten, dass in beiden Reaktionen Triethylaminhydrochlorid, NEt ₃ · HCl, hergestellt wird , aus dem der Katalysator gewonnen wird, um einen weiteren Zyklus zu starten.

Polymere

Die Nucleophilie von Triethylamin wird auch verwendet, um bestimmte Polymere zu addieren, sie zu härten und ihnen größere Massen zu verleihen. Beispielsweise ist es Teil der Synthese von Polycarbonatharzen, Polyurethanschäumen und Epoxidharzen.

Chromatographie

Aufgrund seiner entfernten Amphiphilität und Flüchtigkeit können die abgeleiteten Salze als Reagenzien für die Ionenaustauschchromatographie verwendet werden. Eine andere implizite Verwendung von Triethylamin besteht darin, dass verschiedene tertiäre Aminsalze daraus erhalten werden können, wie Triethylaminbicarbonat, NHEt ₃ HCO ₃ (oder TEAB).

Kommerzielle Produkte

Es wurde als Zusatzstoff bei der Formulierung von Zigaretten und Tabak, Lebensmittelkonservierungsmitteln, Bodenreinigern, Aromen, Pestiziden, Farbstoffen usw. verwendet.

Risiken

Triethylamin-Dämpfe sind nicht nur unangenehm, sondern auch gefährlich, da sie Nase, Rachen und Lunge reizen und zu Lungenödemen oder Bronchitis führen können. Da sie dichter und schwerer als Luft sind, bleiben sie auf Bodenniveau und bewegen sich zu möglichen Wärmequellen, um später zu explodieren.

Behälter dieser Flüssigkeit sollten so weit wie möglich vom Feuer entfernt sein, da sie eine unmittelbare Explosionsgefahr darstellen.

Darüber hinaus sollte der Kontakt mit Spezies oder Reagenzien wie Alkalimetallen, Trichloressigsäure, Nitraten, Salpetersäure (da sie Nitrosoamine, krebserzeugende Verbindungen bilden würde), starken Säuren, Peroxiden und Permanganaten vermieden werden.

Es sollte Aluminium, Kupfer, Zink oder deren Legierungen nicht berühren, da es diese angreifen kann.

In Bezug auf körperlichen Kontakt kann es bei akuter Exposition zu Allergien und Hautausschlägen kommen. Zusätzlich zur Lunge kann es Leber und Nieren betreffen. Und in Bezug auf Augenkontakt kommt es zu Reizungen, die sogar die Augen schädigen können, wenn sie nicht rechtzeitig behandelt oder gereinigt werden.

Verweise

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