TETRACHLORKOHLENSTOFF (CCL4): STRUKTUR, EIGENSCHAFTEN, VERWENDUNGEN - CHEMIE - 2025

Der Tetrachlorkohlenstoff ist eine farblose Flüssigkeit mit leicht süßem Geruch, wie der Geruch von Äther und Chloroform. Seine chemische Formel lautet CCl ₄ und es handelt sich um eine kovalente und flüchtige Verbindung, deren Dampf eine größere Dichte als Luft aufweist. Es ist weder ein Stromleiter noch brennbar.

Es kommt in der Atmosphäre, im Flusswasser, im Meer und in Sedimenten auf der Meeresoberfläche vor. Es wird angenommen, dass der in Rotalgen enthaltene Tetrachlorkohlenstoff von demselben Organismus synthetisiert wird.

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In der Atmosphäre entsteht es durch die Reaktion von Chlor und Methan. Industriell hergestellter Tetrachlorkohlenstoff gelangt hauptsächlich über die Seeluft-Grenzfläche in den Ozean. Sein atmosphärischer Fluss => ozeanisch wurde auf 1,4 x 10 ¹⁰ g / Jahr geschätzt , was 30% des gesamten Tetrachlorkohlenstoffs in der Atmosphäre entspricht.

Haupteigenschaften

Tetrachlorkohlenstoff wird industriell durch thermische Chlorierung von Methan hergestellt, wobei Methan mit Chlorgas bei einer Temperatur zwischen 400ºC und 430ºC reagiert. Während der Reaktion entsteht ein Rohprodukt mit einem Nebenprodukt Salzsäure.

Es wird auch industriell nach dem Schwefelkohlenstoffverfahren hergestellt. Chlor und Schwefelkohlenstoff werden bei einer Temperatur von 90 ° C bis 100 ° C unter Verwendung von Eisen als Katalysator umgesetzt. Das Rohprodukt wird dann fraktioniert, neutralisiert und destilliert.

CCl ₄ wurde mehrfach verwendet, unter anderem: Lösungsmittel für Fette, Öle, Lacke usw.; chemische Reinigung von Kleidung; Herstellung von Pestiziden, landwirtschaftlichen Begasungen und Fungiziden sowie Nylon. Trotz seiner großen Nützlichkeit wurde seine Verwendung aufgrund seiner hohen Toxizität teilweise verworfen.

Beim Menschen erzeugt es toxische Wirkungen auf Haut, Augen und Atemwege. Die schädlichsten Auswirkungen treten jedoch bei der Funktion des Zentralnervensystems, der Leber und der Nieren auf. Nierenschäden sind möglicherweise die häufigste Todesursache aufgrund der toxischen Wirkung von Tetrachlorkohlenstoff.

Struktur

Im Bild sehen Sie die Struktur von Tetrachlorkohlenstoff, der eine tetraedrische Geometrie aufweist. Beachten Sie, dass die Cl-Atome (die grünen Kugeln) im Raum um den Kohlenstoff (schwarze Kugel) herum ausgerichtet sind und ein Tetraeder zeichnen.

Ebenso sollte erwähnt werden, dass die Struktur symmetrisch ist, da alle Eckpunkte des Tetraeders identisch sind; Das heißt, egal wie das CCl ₄ -Molekül gedreht wird , es wird immer dasselbe sein. Da das grüne Tetraeder von CCl ₄ symmetrisch ist, fehlt ein permanentes Dipolmoment.

Warum? Denn obwohl die C-Cl-Bindungen aufgrund der größeren Elektronegativität von Cl in Bezug auf C polaren Charakter haben, heben sich diese Momente vektoriell auf. Daher ist es eine unpolare chlorierte organische Verbindung.

Kohlenstoff ist in CCl ₄ vollständig chloriert , was einer hohen Oxidation entspricht (Kohlenstoff kann maximal vier Bindungen mit Chlor eingehen). Dieses Lösungsmittel neigt nicht dazu, Elektronen zu verlieren, es ist aprotisch (es enthält keine Wasserstoffatome) und es stellt ein kleines Transport- und Speichermittel für Chlor dar.

Physikalische und chemische Eigenschaften

Formel

CCl ₄

Molekulargewicht

153,81 g / mol.

Aussehen

Es ist eine farblose Flüssigkeit. Es kristallisiert in Form von monoklinen Kristallen.

Geruch

Es hat den charakteristischen Geruch, der in anderen chlorierten Lösungsmitteln vorhanden ist. Der Geruch ist aromatisch und etwas süß, ähnlich dem Geruch von Tetrachlorethylen und Chloroform.

Siedepunkt

76,8 ° C (170,1 ° F) bei 760 mmHg.

Schmelzpunkt

-23 ° C (-9 ° F).

Wasserlöslichkeit

Es ist in Wasser schwer löslich: 1,16 mg / ml bei 25 ° C und 0,8 mg / ml bei 20 ° C. Warum? Weil Wasser, ein hochpolares Molekül, keine Affinität zu Tetrachlorkohlenstoff "fühlt", der unpolar ist.

Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln

Tetrachlorkohlenstoff ist aufgrund der Symmetrie seiner Molekülstruktur eine unpolare Verbindung. Daher ist es mit Alkohol, Benzol, Chloroform, Ether, Schwefelkohlenstoff, Petrolether und Naphtha mischbar. Ebenso ist es in Ethanol und Aceton löslich.

Dichte

In flüssigem Zustand: 1,59 g / ml bei 68ºF und 1,594 g / ml bei 20ºC.

Im festen Zustand: 1,831 g / ml bei -186 ° C und 1,809 g / ml bei -80 ° C.

Stabilität

Im Allgemeinen inert.

Ätzende Wirkung

Greift einige Formen von Kunststoffen, Gummi und Beschichtungen an.

Zündpunkt

Es gilt als leicht entflammbar, der Zündpunkt ist mit weniger als 982 ºC gekennzeichnet.

Selbstentzündung

982 ° C (1800 ° F; 1255 K).

Wasserdampfdichte

5,32 in Bezug auf Luft, als Referenzwert gleich 1 genommen.

Dampfdruck

91 mmHg bei 68 ° F; 113 mmHg bei 77ºF und 115 mmHg bei 25ºC.

Zersetzung

In Gegenwart von Feuer bildet es Chlorid und Phosgen, eine hochgiftige Verbindung. Unter den gleichen Bedingungen zersetzt es sich auch in Chlorwasserstoff und Kohlenmonoxid. In Gegenwart von Wasser bei hohen Temperaturen kann Salzsäure entstehen.

Viskosität

2,03 x 10 & supmin; ^³ Pa s

Geruchsschwelle

21,4 ppm.

Brechungsindex (

1.4607.

Anwendungen

Chemische Herstellung

-Es greift als Chlorierungsmittel und / oder Lösungsmittel in die Herstellung von organischem Chlor ein. Ebenso greift es als Monomer in die Herstellung von Nylon ein.

-Akt als Lösungsmittel bei der Herstellung von Gummizement, Seife und Insektizid.

-Es wird bei der Herstellung des Treibmittels Fluorchlorkohlenwasserstoff verwendet.

- Da Tetrachlorkohlenstoff keine CH-Bindungen aufweist, reagiert er nicht radikalisch und ist daher ein nützliches Lösungsmittel für Halogenierungen, entweder durch ein elementares Halogen oder durch ein Halogenierungsreagenz wie N-Bromsuccinimid.

Kältemittelherstellung

Es wurde zur Herstellung von Fluorchlorkohlenwasserstoff, Kältemittel R-11 und Trichlorfluormethan, Kältemittel R-12, verwendet. Diese Kältemittel zerstören die Ozonschicht, weshalb empfohlen wurde, ihre Verwendung gemäß den Empfehlungen des Montrealer Protokolls einzustellen.

Feuerunterdrückung

Zu Beginn des 20. Jahrhunderts wurde Tetrachlorkohlenstoff als Feuerlöscher verwendet, basierend auf einer Reihe von Eigenschaften der Verbindung: Es ist flüchtig; sein Dampf ist schwerer als Luft; Es ist kein elektrischer Leiter und nicht sehr entflammbar.

Wenn Tetrachlorkohlenstoff erhitzt wird, verwandelt er sich in einen schweren Dampf, der die Verbrennungsprodukte bedeckt, sie vom in der Luft vorhandenen Sauerstoff isoliert und das Feuer auslöschen lässt. Es ist zur Bekämpfung von Öl- und Gerätebränden geeignet.

Bei Temperaturen über 500 ºC kann Tetrachlorkohlenstoff jedoch mit Wasser reagieren und Phosgen, eine toxische Verbindung, verursachen. Daher muss während des Gebrauchs auf die Belüftung geachtet werden. Darüber hinaus kann es explosionsartig mit metallischem Natrium reagieren, und seine Verwendung sollte bei Bränden mit diesem Metall vermieden werden.

Reinigung

Tetrachlorkohlenstoff wird seit langem bei der chemischen Reinigung von Kleidung und anderen Haushaltsmaterialien verwendet. Darüber hinaus wird es als industrieller Metallentfetter verwendet, der sich hervorragend zum Auflösen von Fett und Öl eignet.

Chemische Analyse

Es dient zum Nachweis von Bor, Bromid, Chlorid, Molybdän, Wolfram, Vanadium, Phosphor und Silber.

Infrarotspektroskopie und Kernspinresonanz

-Es wird als Lösungsmittel in der Infrarotspektroskopie verwendet, da Tetrachlorkohlenstoff in Banden> 1600 cm ^-1 keine signifikante Absorption aufweist .

-Es wurde als Lösungsmittel in der Kernspinresonanz verwendet, da es die Technik nicht störte, da es keinen Wasserstoff enthielt (es ist aprotisch). Aufgrund seiner Toxizität wurde Tetrachlorkohlenstoff durch deuterierte Lösungsmittel ersetzt, da sein Auflösungsvermögen gering ist.

Lösungsmittel

Die Eigenschaft, eine unpolare Verbindung zu sein, ermöglicht die Verwendung von Tetrachlorkohlenstoff als Lösungsmittel für Öle, Fette, Lacke, Lacke, Gummiwachse und Harze. Es kann auch Jod auflösen.

Andere Verwendungen

-Es ist ein wichtiger Bestandteil von Lavalampen, da Tetrachlorkohlenstoff aufgrund seiner Dichte dem Wachs Gewicht verleiht.

- Wird von Briefmarkensammlern verwendet und zeigt Wasserzeichen auf Briefmarken an, ohne Schaden zu verursachen.

-Es wurde als Pestizid und Fungizid sowie bei der Begasung von Getreide verwendet, um Insekten zu beseitigen.

- Beim Zerspanen wird es als Schmiermittel verwendet.

-Es wurde in der Veterinärmedizin als Anthelminthikum bei der Behandlung von Fasziolasen eingesetzt, die durch Fasciola hepatica bei Schafen verursacht werden.

Toxizität

-Kohlenwasserstofftetrachlorid kann über die Atemwege, den Verdauungstrakt und das Auge sowie über die Haut aufgenommen werden. Verschlucken und Einatmen sind sehr gefährlich, da sie das Gehirn, die Leber und die Nieren langfristig schwer schädigen können.

-Der Kontakt mit der Haut führt zu Reizungen und kann langfristig zu Dermatitis führen. Bei Augenkontakt kommt es zu Reizungen.

Hepatotoxische Mechanismen

Die Hauptmechanismen, die Leberschäden verursachen, sind oxidativer Stress und die Veränderung der Kalziumhomöostase.

Oxidativer Stress ist ein Ungleichgewicht zwischen der Produktion reaktiver Sauerstoffspezies und der Fähigkeit des Organismus, in seinen Zellen eine reduzierende Umgebung zu erzeugen, die oxidative Prozesse steuert.

Das Ungleichgewicht im normalen Redoxzustand kann toxische Wirkungen aufgrund der Produktion von Peroxiden und freien Radikalen verursachen, die alle Bestandteile der Zellen schädigen.

Cl: Kohlenstofftetrachlorid wird freien Radikale metabolisiert Herstellung ₃ C ^. (Trichlormethylradikal) und Cl ₃ COO ^. (Trichlormethylperoxidradikal). Diese freien Radikale erzeugen eine Lipoperoxidation, die die Leber und auch die Lunge schädigt.

Freie Radikale verursachen auch den Abbau der Plasmamembran von Leberzellen. Dies führt zu einer Erhöhung der cytosolischen Calciumkonzentration und zu einer Verringerung des intrazellulären Mechanismus der Calciumsequestrierung.

Der intrazelluläre Anstieg von Calcium aktiviert das Phospholipase A ₂ -Enzym , das auf Phospholipide in der Membran einwirkt, was deren Beteiligung verstärkt. Zusätzlich treten Infiltration von Neutrophilen und hepatozelluläre Verletzungen auf. Die zelluläre Konzentration von ATP und Glutathion nimmt ab, was zur Inaktivierung der Enzyme und zum Zelltod führt.

Toxische Wirkungen auf das Nierensystem und das Zentralnervensystem

Die toxischen Wirkungen von Tetrachlorkohlenstoff manifestieren sich im Nierensystem mit einer Abnahme der Urinproduktion und der Körperansammlung von Wasser. Besonders in der Lunge und eine Erhöhung der Konzentration von Stoffwechselabfällen im Blut. Dies kann zum Tod führen.

Auf der Ebene des Zentralnervensystems ist die axonale Leitung von Nervenimpulsen beteiligt.

Auswirkungen der Exposition beim Menschen

Kurze Dauer

Reizung der Augen; Auswirkungen auf Leber, Niere und Zentralnervensystem, die zu Bewusstlosigkeit führen können.

Lange Dauer

Dermatitis und mögliche krebserzeugende Wirkung.

Toxische Wechselwirkungen

Es gibt einen Zusammenhang zwischen vielen Fällen von Tetrachlorkohlenstoffvergiftung und Alkoholkonsum. Übermäßiger Alkoholkonsum führt zu Leberschäden und in einigen Fällen zu Leberzirrhose.

Es wurde gezeigt, dass die Toxizität von Tetrachlorkohlenstoff mit Barbituraten erhöht ist, da sie einige ähnliche toxische Wirkungen haben.

Beispielsweise verringern Barbiturate auf Nierenebene die Urinausscheidung, wobei diese Wirkung von Barbituraten der toxischen Wirkung von Tetrachlorkohlenstoff auf die Nierenfunktion ähnlich ist.

Intermolekulare Wechselwirkungen

CCl ₄ kann als grüner Tetraeder betrachtet werden. Wie interagierst du mit anderen?

Als unpolares Molekül ohne permanentes Dipolmoment kann es nicht durch Dipol-Dipol-Kräfte interagieren. Um ihre Moleküle in der Flüssigkeit zusammenzuhalten, müssen die Chloratome (die Eckpunkte der Tetraeder) auf irgendeine Weise miteinander interagieren. und sie tun es dank Londons Zerstreuungskräften.

Die Elektronenwolken der Cl-Atome bewegen sich und erzeugen für kurze Momente Bereiche, die reich und arm an Elektronen sind. das heißt, sie erzeugen augenblickliche Dipole.

Die δ-elektronenreiche Zone bewirkt, dass das Cl-Atom eines benachbarten Moleküls polarisiert wird: Cl ^{δ- δ +} Cl. Somit können zwei Cl-Atome für eine begrenzte Zeit zusammengehalten werden.

Da es jedoch Millionen von CCl ₄ -Molekülen gibt , werden die Wechselwirkungen effektiv genug, um unter normalen Bedingungen eine Flüssigkeit zu bilden.

Darüber hinaus erhöhen die vier kovalent an jedes C gebundenen Cl die Anzahl dieser Wechselwirkungen erheblich; so sehr, dass es bei 76,8 ° C siedet, einem hohen Siedepunkt.

Der Siedepunkt von CCl ₄ kann nicht höher sein, da Tetraeder im Vergleich zu anderen unpolaren Verbindungen (wie Xylol, das bei 144 ° C siedet) relativ klein sind.

Verweise

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