ETHYLETHER: EIGENSCHAFTEN, STRUKTUR, HERSTELLUNG, VERWENDUNG - CHEMIE - 2025

Der Ethylether , auch als Diethylether bekannt, ist eine organische Verbindung mit der chemischen Formel C ₄ H ₁₀ O., die als farblose Flüssigkeit und flüchtig gekennzeichnet ist. Daher müssen ihre Flaschen so dicht wie möglich verschlossen bleiben.

Dieser Ether wird als Mitglied der Dialkylether klassifiziert; das heißt, sie haben die Formel ROR ', wobei R und R' unterschiedliche Kohlenstoffsegmente darstellen. Und wie durch seinen zweiten Namen, Diethylether, beschrieben, sind es zwei Radikale - Ethyl, die an das Sauerstoffatom binden.

Quelle: Choij aus Wikipedia

Ethylether wurde ursprünglich als Vollnarkose verwendet und 1846 von William Thomas Green Morton eingeführt. Aufgrund seiner Entflammbarkeit wurde seine Verwendung jedoch verworfen und durch andere weniger gefährliche Anästhetika ersetzt.

Diese Verbindung wurde auch verwendet, um die Zeit der Durchblutung während der Bewertung des kardiovaskulären Status von Patienten abzuschätzen.

Im Körper kann Diethylether in Kohlendioxid und Metaboliten umgewandelt werden. Letztere werden im Urin ausgeschieden. Der größte Teil des verabreichten Ethers wird jedoch ohne Modifikation in die Lunge ausgeatmet.

Andererseits wird es als Lösungsmittel für Seifen, Öle, Parfums, Alkaloide und Gummis verwendet.

Struktur von Ethylether

Quelle: Benjah-bmm27 aus Wikipedia

Im oberen Bild ist die Molekülstruktur von Ethylether mit einem Kugel- und Balkenmodell dargestellt.

Wie zu sehen ist, weist die rote Kugel, die dem Sauerstoffatom entspricht, zwei Ethylgruppen auf, die auf beiden Seiten verbunden sind. Alle Verbindungen sind einfach, flexibel und drehen sich frei um die σ-Achsen.

Diese Rotationen führen zu Stereoisomeren, die als Konformere bekannt sind; dass sie mehr als Isomere alternative räumliche Zustände sind. Die Struktur des Bildes entspricht genau dem Antikonformer, in dem alle seine Atomgruppen versetzt (voneinander getrennt) sind.

Was wäre der andere Konformer? Das verfinsterte, und obwohl sein Bild nicht verfügbar ist, reicht es aus, es in Form eines U zu visualisieren. An den oberen Enden des U würden sich die Methylgruppen –CH ₃ befinden , die sterische Abstoßungen erfahren würden (sie würden im Raum kollidieren).

Daher wird erwartet, dass das CH ₃ CH ₂ OCH ₂ CH ₃ -Molekül die meiste Zeit die Antikonformation annimmt.

Intermolekularen Kräfte

Durch welche intermolekularen Kräfte werden die Ethylethermoleküle in der flüssigen Phase gesteuert? Sie werden hauptsächlich dank der Dispersionskräfte in der Flüssigkeit gehalten, da ihrem Dipolmoment (1,5D) ein ausreichend mangelhafter Bereich der Elektronendichte (δ +) fehlt.

Dies liegt daran, dass kein Kohlenstoffatom in den Ethylgruppen seine elektronische Dichte zu stark an das Sauerstoffatom abgibt. Das Vorstehende ist aus der vorliegenden elektrostatischen Potentialkarte von Ethylether ersichtlich (unteres Bild). Beachten Sie das Fehlen eines blauen Bereichs.

Quelle: Jaelkoury bei der englischen Wikipedia

Auch hier kann Sauerstoff keine Wasserstoffbrückenbindungen bilden, da in der Molekülstruktur keine OH-Bindungen vorhanden sind. Daher sind es die augenblicklichen Dipole und ihre Molekülmasse, die ihre Dispersionskräfte begünstigen.

Trotzdem ist es in Wasser gut löslich. Warum? Weil sein Sauerstoffatom mit einer höheren Elektronendichte Wasserstoffbrückenbindungen von einem Wassermolekül aufnehmen kann:

(CH ₃ CH ₂ ) ₂ O ^δ- - ^{δ +} H-OH

Diese Wechselwirkungen sind dafür verantwortlich, dass sich 6,04 g dieses Ethers in 100 ml Wasser lösen.

Physikalische und chemische Eigenschaften

Andere Namen

-Diethylether

-Ethoxyethan

-Ethyloxid

Molekularformel

C ₄ H ₁₀ O oder (C ₂ H ₅ ) ₂ O.

Molekulargewicht

74,14 g / mol.

Aussehen

Farblose Flüssigkeit.

Geruch

Süß und würzig.

Geschmack

Brennend und süß.

Siedepunkt

34,6 ° C (94,3 ° F) bei 760 mmHg.

Schmelzpunkt

-177,3 ° F (-116,3 ° C). Stabile Kristalle.

Zündpunkt

-49ºF (geschlossener Behälter).

Wasserlöslichkeit

6,04 g / 100 ml bei 25 ° C.

Löslichkeit in anderen Flüssigkeiten

Mit kurzkettigen aliphatischen Alkoholen, Benzol, Chloroform, Petrolether, Fettlösungsmittel, vielen Ölen und konzentrierter Salzsäure mischbar.

Löslich in Aceton und sehr gut löslich in Ethanol. Es ist auch in Naphtha, Benzol und Ölen löslich.

Dichte

0,714 mg / ml bei 20 ° C (68 ° F).

Wasserdampfdichte

2,55 (bezogen auf Luft mit Dichte 1).

Dampfdruck

442 mmHg bei 68ºF. 538 mmHg bei 25 ° C. 58,6 kPa bei 20 ° C.

Stabilität

Es wird langsam durch Einwirkung von Luft, Feuchtigkeit und Licht unter Bildung von Peroxiden oxidiert.

Peroxidbildung kann in geöffneten Ätherbehältern auftreten, die länger als sechs Monate gelagert werden. Peroxide können durch Reibung, Aufprall oder Erhitzen detoniert werden.

Vermeiden Sie den Kontakt mit: Zink, Halogenen, nichtmetallischen Oxyhalogeniden, starken Oxidationsmitteln, Chromylchlorid, Tementinölen, Metallnitraten und Chloriden.

Selbstentzündung

180 ° C (356 ° F).

Zersetzung

Beim Erhitzen zersetzt es sich und stößt scharfen und reizenden Rauch aus.

Viskosität

0,2448 cPoise bei 20 ° C.

Verbrennungswärme

8.807 kcal / g.

Verdampfungswärme

89,8 cal / g bei 30 ° C.

Oberflächenspannung

17,06 Dyn / cm bei 20 ° C.

Ionisationspotential

9,53 eV.

Geruchsschwelle

0,83 ppm (Reinheit ist nicht angegeben).

Brechungsindex

1.355 bei 15 ° C.

Erhalten

Aus Ethylalkohol

Ethylether kann aus Ethylalkohol in Gegenwart von Schwefelsäure als Katalysator erhalten werden. Schwefelsäure in einem wässrigen Medium dissoziiert unter Bildung des Hydroniumions H ₃ O ⁺ .

Wasserfreier Ethylalkohol fließt durch die zwischen 130 ° C und 140 ° C erhitzte Schwefelsäurelösung und erzeugt die Protonierung von Ethylalkoholmolekülen. Anschließend reagiert ein anderes nicht protoniertes Ethylalkoholmolekül mit dem protonierten Molekül.

Wenn dies geschieht, fördert der nukleophile Angriff des zweiten Ethylalkoholmoleküls die Freisetzung von Wasser aus dem ersten Molekül (dem protonierten); Als Ergebnis wird ein protonierter Ethylether (CH ₃ CH ₂ OHCH ₂ CH ₃ ) gebildet, wobei der Sauerstoff teilweise positiv geladen ist.

Dieses Syntheseverfahren verliert jedoch an Effizienz, da die Schwefelsäure allmählich mit dem dabei erzeugten Wasser (Produkt der Dehydratisierung von Ethylalkohol) verdünnt wird.

Die Reaktionstemperatur ist kritisch. Bei Temperaturen unter 130 ° C ist die Reaktion langsam und zum größten Teil destilliert Ethylalkohol aus.

Oberhalb von 150 ° C bewirkt Schwefelsäure die Bildung von Ethylen (dem Doppelbindungsalken), anstatt sich mit Ethylalkohol zu Ethylether zu verbinden.

Aus Ethylen

In dem umgekehrten Verfahren, dh der Hydratisierung von Ethylen in der Dampfphase, kann zusätzlich zu Ethylalkohol Ethylether als Nebenprodukt gebildet werden. Tatsächlich produziert dieser Syntheseweg den größten Teil dieser organischen Verbindung.

Bei diesem Verfahren werden Phosphorsäurekatalysatoren verwendet, die an einen festen Träger gebunden sind und eingestellt werden können, um mehr Ether zu erzeugen.

Die Dampfphasen-Dehydratisierung von Ethanol in Gegenwart von Aluminiumoxidkatalysatoren kann eine Ausbeute von 95% bei der Herstellung von Ethylether ergeben.

Toxizität

Es kann durch Kontakt Haut- und Augenreizungen verursachen. Kontakt mit der Haut kann zu Austrocknung und Rissen führen. Äther dringt normalerweise nicht in die Haut ein, da er schnell verdunstet.

Durch Äther verursachte Augenreizungen sind normalerweise mild, und bei starken Reizungen ist der Schaden im Allgemeinen reversibel.

Seine Einnahme erzeugt narkotische Wirkungen und Magenreizungen. Schwere Einnahme kann Nierenschäden verursachen.

Das Einatmen von Äther kann zu Reizungen der Nase und des Rachens führen. Beim Einatmen von Äther kann Folgendes auftreten: Schläfrigkeit, Erregung, Schwindel, Erbrechen, unregelmäßige Atmung und erhöhter Speichelfluss.

Hohe Exposition kann zu Bewusstlosigkeit und sogar zum Tod führen.

OSHA legt eine berufliche Expositionsgrenze in der Luft von 800 ppm fest, gemittelt über eine 8-stündige Schicht.

Augenreizung: 100 ppm (Mensch). Augenreizung: 1200 mg / m ³ (400 ppm).

Anwendungen

Organische Lösung

Es ist ein organisches Lösungsmittel, das zum Auflösen von Brom, Jod und anderen Halogenen verwendet wird. die meisten Lipide (Fette), Harze, reine Kautschuke, einige Alkaloide, Gummis, Parfums, Celluloseacetat, Cellulosenitrat, Kohlenwasserstoffe und Farbstoffe.

Darüber hinaus wird es aufgrund seiner geringeren Dichte als Wasser zur Extraktion von Wirkstoffen aus tierischen und pflanzlichen Geweben verwendet und schwimmt darauf, wobei die gewünschten Substanzen im Äther gelöst bleiben.

Vollnarkose

Es wird seit 1840 als Vollnarkose eingesetzt und ersetzt Chloroform, da es einen therapeutischen Vorteil hat. Es ist jedoch eine brennbare Substanz und stößt daher bei der Verwendung im klinischen Umfeld auf schwerwiegende Schwierigkeiten.

Darüber hinaus führt es bei Patienten zu unerwünschten postoperativen Nebenwirkungen wie Übelkeit und Erbrechen.

Aus diesen Gründen wurde die Verwendung von Ether als Vollnarkotikum verworfen und durch andere Anästhetika wie Halothan ersetzt.

Äthergeist

Mit Ethanol vermischter Ether wurde verwendet, um die als Ethergeist bezeichnete Lösung zu bilden, die bei der Behandlung von Magenblähungen und milderen Formen von Gastralgie verwendet wurde.

Beurteilung der Durchblutung

Äther wurde verwendet, um die Durchblutung zwischen einem Arm und der Lunge zu bewerten. Äther wird in einen Arm injiziert und zieht Blut in den rechten Vorhof, dann in den rechten Ventrikel und von dort in die Lunge.

Die Zeit, die von der Injektion des Äthers bis zur Erfassung des Geruchs des Äthers in der ausgeatmeten Luft vergeht, beträgt ungefähr 4 bis 6 s.

Lehrlabors

Äther wird in Lehrlabors in vielen Experimenten verwendet; zum Beispiel bei der Demonstration von Mendels Gesetzen der Genetik.

Äther wird verwendet, um die Fliegen der Gattung Drosophila zu wiegen und die notwendigen Kreuzungen zwischen ihnen zuzulassen, wodurch die Gesetze der Genetik bewiesen werden

Verweise

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