SULFONAMIDE: WIRKMECHANISMUS, KLASSIFIKATION UND BEISPIELE - CHEMIE - 2025

Die Sulfonamide sind Spezies, deren Struktur durch die Sulfonyleinheit (RS (= O) ₂ -R ') gebildet wird, wobei beide Sauerstoffatome durch Doppelbindungen an das Schwefelatom und die aminofunktionelle Gruppe (R) gebunden sind NR'R ''), wobei R, R 'und R' 'Substituentenatome oder Gruppen sind, die einfach an das Stickstoffatom gebunden sind.

Ebenso bildet diese funktionelle Gruppe Verbindungen mit demselben Namen (deren allgemeine Formel als RS (= O) ₂ -NH _{2 dargestellt wird} ), die Substanzen darstellen, die Vorläufer einiger Gruppen von Arzneimitteln sind.

Mitte der 1935er Jahre fand der in Deutschland geborene Wissenschaftler Gerhard Domagk, der sich auf die Bereiche Pathologie und Bakteriologie spezialisiert hatte, die ersten Arten der Sulfonamide.

Diese Verbindung hieß Prontosil rubrum und brachte ihm zusammen mit seiner Forschung fast fünf Jahre nach ihrer Entdeckung den Nobelpreis für Physiologie oder Medizin ein.

Wirkmechanismus

Im Fall von Arzneimitteln, die aus diesen chemischen Substanzen hergestellt werden, haben sie bakteriostatische Eigenschaften (die das Wachstum von Bakterien lähmen) von breiter Anwendbarkeit, insbesondere für die Eliminierung der meisten Organismen, die als grampositiv und gramnegativ angesehen werden.

Auf diese Weise ist die Struktur von Sulfonamiden der von para-Aminobenzoesäure (besser bekannt als PABA, im englischen Akronym) ziemlich ähnlich, die für den Biosynthesevorgang von Folsäure in bakteriellen Organismen als wesentlich angesehen wird. für die Sulfonamide selektiv toxisch zu sein scheinen.

Aus diesem Grund besteht zwischen beiden Verbindungen eine Konkurrenz um die Hemmung der enzymatischen Spezies, die als Dihydrofolatsynthase bezeichnet wird, und sie führen zur Blockade der Dihydrofolsäuresynthese (DHFA), die für die Synthese von Nukleinsäuren wesentlich ist.

Wenn der Biosynthesevorgang der Coenzymfolatspezies in bakteriellen Organismen blockiert wird, wird die Hemmung ihres Wachstums und ihrer Reproduktion erzeugt.

Trotzdem ist die klinische Anwendung von Sulfonamiden für viele Behandlungen nicht mehr in Gebrauch, weshalb sie mit Trimethoprim (das zu den Diaminopyrimidinen gehört) zur Herstellung einer großen Anzahl von Arzneimitteln kombiniert wird.

Einstufung

Sulfonamide haben je nach ihrer Strukturkonfiguration unterschiedliche Eigenschaften und Eigenschaften, die von den Atomen, aus denen die R-Ketten des Moleküls bestehen, und ihrer Anordnung abhängen. Sie können in drei Hauptklassen eingeteilt werden:

Sultams

Sie gehören zur Gruppe der cyclischen Sulfonamide, die auf ähnliche Weise wie andere Arten von Sulfonamiden hergestellt werden, üblicherweise durch Oxidation von Thiolen oder Disulfiden, die Bindungen mit Aminen in einem einzigen Behälter gebildet haben.

Ein anderer Weg, um diese Verbindungen zu erhalten, die Bioaktivität manifestieren, besteht in der vorläufigen Bildung eines linearkettigen Sulfonamids, bei dem spätere Bindungen zwischen Kohlenstoffatomen entstehen, um cyclische Spezies zu bilden.

Diese Spezies umfassen Sulfanilamid (eine Vorstufe von Sulfadrogen), Sultiame (mit krampflösender Wirkung) und Ampiroxicam (mit entzündungshemmenden Eigenschaften).

Sulfinamide

Diese Substanzen haben eine als R (S = O) NHR) dargestellte Struktur, in der das Schwefelatom über eine Doppelbindung und über Einfachbindungen an das Kohlenstoffatom der R-Gruppe und an den Stickstoff der Gruppe an einen Sauerstoff gebunden ist NHR.

Darüber hinaus gehören diese zur Gruppe der Amide, die aus anderen als Sulfinsäuren bezeichneten Verbindungen stammen, deren allgemeine Formel als R (S = O) OH dargestellt wird, wobei das Schwefelatom durch eine Doppelbindung an ein Sauerstoffatom und durch Bindungen verbunden ist einfach mit dem R-Substituenten und der OH-Gruppe.

Einige Sulfinamide mit chiralen Eigenschaften wie para-Toluolsulfinamid werden für Syntheseverfahren vom asymmetrischen Typ als von großer Bedeutung angesehen.

Disulfonimide

Die Struktur von Disulfonimiden wurde als RS (= O) ₂ -N (H) S (= O) ₂ -R 'festgelegt, wobei jedes Schwefelatom zu einer Sulfonylgruppe gehört, wobei jedes an zwei gebunden ist Sauerstoffatome durch Doppelbindungen, durch Einfachbindungen an die entsprechende R-Kette und beide an dasselbe Stickstoffatom des zentralen Amins gebunden.

Ähnlich wie Sulfinamide werden diese chemischen Substanzen aufgrund ihrer katalytischen Funktion in enantioselektiven Syntheseverfahren (auch als asymmetrische Synthese bezeichnet) eingesetzt.

Andere Sulfonamide

Diese Klassifizierung von Sulfonamiden unterliegt nicht der vorherigen, sie werden jedoch aus pharmazeutischer Sicht in folgende Kategorien katalogisiert: pädiatrische antibakterielle Arzneimittel, antimikrobielle Mittel, Sulfonylharnstoffe (orale Antidiabetika), Diuretika, Antikonvulsiva, dermatologische Arzneimittel, antiretrovirale Mittel, antivirale Mittel gegen Hepatitis C. , unter anderen.

Es ist zu beachten, dass es unter antimikrobiellen Arzneimitteln eine Unterteilung gibt, die Sulfonamide nach der Geschwindigkeit klassifiziert, mit der sie vom Körper absorbiert werden

Beispiele

Es gibt eine große Anzahl von Sulfonamiden, die im Handel erhältlich sind. Einige Beispiele hierfür sind nachstehend beschrieben:

Sulfadiazin

Es wird häufig wegen seiner antibiotischen Aktivität verwendet und wirkt als Inhibitor des Enzyms Dihydropteroat-Synthetase. Es wird sehr häufig in Verbindung mit Pyrimethamin bei der Behandlung von Toxoplasmose verwendet.

Chlorpropamid

Es gehört zur Gruppe der Sulfonylharnstoffe und hat die Funktion, die Insulinproduktion zur Behandlung von Typ-2-Diabetes mellitus zu erhöhen. Aufgrund seiner Nebenwirkungen wird seine Verwendung jedoch nicht mehr empfohlen.

Furosemid

Es gehört zur Gruppe der Diuretika und zeigt verschiedene Reaktionsmechanismen, wie z. B. Störungen des Ionenaustauschprozesses eines bestimmten Proteins und die Hemmung bestimmter Enzyme bei bestimmten Aktivitäten des Körpers. Es wird zur Behandlung von Ödemen, Bluthochdruck und sogar Herzinsuffizienz angewendet.

Brinzolamid

Das Enzym Carboanhydrase, das sich in Geweben und Zellen wie roten Blutkörperchen befindet, wird zur Hemmung verwendet. Es wirkt bei der Behandlung von Erkrankungen wie Augenhypertonie und Offenwinkelglaukom.

Verweise

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