VERSEIFUNG: REAKTION UND SUBSTANZEN, DIE ERHALTEN WERDEN KÖNNEN - CHEMIE - 2025

Die Verseifung ist die basische Hydrolyse eines Esters. Dies bedeutet, dass der Ester irreversibel mit einer Base (NaOH oder KOH) reagiert und Alkohol und Natrium- oder Kaliumcarboxylate erzeugt. Das Wort bedeutet "Seifenherstellung" und ist in der Tat eine der ältesten chemischen Reaktionen der Menschheit.

In babylonischer Zeit perfektionierten sie mit Hilfe von Asche aus Holz, Pflanzen und tierischen Fetten die Kunst der Seifenherstellung. Warum tierisches Fett? Der Grund dafür ist, dass es reich an Glycerintriestern (Triglyceriden) ist und Holzasche eine Quelle für Kalium ist, das Grundmetall.

Andernfalls läuft die Reaktion mit einer geringeren Ausbeute ab, die jedoch ausreicht, um die Auswirkungen auf Farben und einige Oberflächen widerzuspiegeln. Dies ist der Fall bei Ölfarben, bei denen die Pigmente mit Öl (Esterquelle) gemischt werden.

Verseifungsreaktion

Mechanismus

Ester haben eine Acylgruppe (O = CR), die für nukleophile Angriffe wie OH ^- anfällig ist .

Da die Sauerstoffatome dem Kohlenstoffatom die Elektronendichte "stehlen", befindet es sich teilweise positiv geladen, insbesondere bei Estern.

Folglich zieht diese positive Ladung negative Spezies an, die Elektronen zum Kohlenstoffatom beitragen können und einen nukleophilen Angriff verursachen (linke Seite des Bildes). Als Ergebnis wird ein tetraedrisches Zwischenprodukt gebildet (das zweite Molekül von links nach rechts).

Die negative Ladung auf dem Sauerstoff des tetraedrischen Zwischenprodukt ist ein Produkt der OH ^- umgibt. Dann wird diese negative Ladung delokalisiert, um die Carbonylgruppe zu bilden, und dann wird die C-OR'-Bindung zum Brechen "gezwungen". Diese Delokalisierung erzeugt auch eine Carbonsäure RCOOH und ein Alkoxidion R'O ^- .

Da das Reaktionsmedium basisch ist, deprotoniert das Alkoxid schließlich ein Wassermolekül und die Carbonsäure reagiert mit einem anderen OH ^- aus dem Medium, wobei die Verseifungsprodukte erzeugt werden.

Kinetik

Die Geschwindigkeit der Verseifungsreaktion ist proportional zu den Konzentrationen der Reagenzien. Mit anderen Worten, wenn entweder die Konzentration des Esters (RCOOR ') oder der Base (NaOH) erhöht wird, läuft die Reaktion schneller ab.

Dies bedeutet auch Folgendes: Die Verseifungsrate ist relativ zum Ester erster Ordnung und relativ zur Base erster Ordnung. Das Obige kann mit der folgenden mathematischen Gleichung ausgedrückt werden:

Geschwindigkeit = k

Wobei k die Konstante oder der Geschwindigkeitskoeffizient ist, der bzw. der sich in Abhängigkeit von Temperatur oder Druck ändert; Das heißt, je höher die Wärme, desto höher die Verseifungsrate. Aus diesem Grund wird das Medium zum Kochen gebracht.

Da beide Reaktanten von der ersten kinetischen Ordnung sind, ist die Gesamtreaktion von der zweiten Ordnung.

Bei dem Verseifungsreaktionsmechanismus erfordert die Bildung des tetraedrischen Zwischenprodukts einen nukleophilen Angriff, an dem sowohl der Ester als auch die Base beteiligt sind.

Die Kinetik zweiter Ordnung spiegelt sich somit in dieser Tatsache wider, da sie in den bestimmenden (langsamen) Reaktionsschritt eingreift.

Substanzen, die durch Verseifung erhalten werden können

Die Hauptprodukte der Verseifung sind Alkohole und Salze von Carbonsäuren. In einem sauren Medium wird das jeweilige RCOOH erhalten, das durch Verseifung von Fetten und Ölen erhalten wird, die als Fettsäuren bekannt sind.

So bestehen Seifen aus Salzen der durch Verseifung hergestellten Fettsäuren. Kommst du mit welchen Kationen heraus? Sie können Na ⁺ , K ⁺ , Mg ²⁺ , Fe ³⁺ usw. sein.

Diese Salze sind wasserlöslich, werden jedoch durch die Einwirkung von NaCl, das der Mischung zugesetzt wird, ausgefällt, wodurch die Seife entwässert und von der wässrigen Phase getrennt wird. Die Verseifungsreaktion für ein Triglycerid ist wie folgt:

Glycerin ist das alkoholische "E" und Seife ist alle Salze der resultierenden Fettsäuren. Hier hat jede -R-Seitenkette unterschiedliche Längen und Ungesättigtheitsgrade. Folglich machen diese Ketten den Unterschied zwischen pflanzlichen Fetten und Ölen.

Der Schlüssel zur Herstellung von Seifen liegt dann in der Auswahl der besten Fette und Öle, genauer gesagt in der Auswahl verschiedener Triglyceridquellen.

Diese seifenweiße Masse kann Farbstoffe und andere organische Verbindungen in ihrer Struktur enthalten, was ihr angenehme Aromen und leuchtende Farben verleiht. Von hier aus wird das Spektrum der Möglichkeiten durch Kunst und Berufung in diesem Gewerbe gezähmt.

Die Verseifungsreaktion ist jedoch auch ein Syntheseweg von Carbonsäuren und Alkoholen, der nicht unbedingt mit Glycerin oder Seifen zu tun hat.

Beispielsweise erzeugt die basische Hydrolyse eines beliebigen Esters wie einfachem Ethylacetat Essigsäure und Ethanol.

Lösungsmittelwirkung von Seifen

Fettsäuresalze sind wasserlöslich, jedoch nicht so, wie Ionen solvatisiert werden. das heißt, umgeben von einer wässrigen Kugel. Bei Seifen verhindern ihre -R-Seitenketten theoretisch, dass sie sich in Wasser lösen.

Um dieser energetisch unangenehmen Position entgegenzuwirken, sind sie so ausgerichtet, dass diese Ketten in Kontakt kommen und einen unpolaren organischen Kern bilden, während die Polköpfe, das Ende (-COO ^- Na ⁺ ), mit den Molekülen von interagieren Wasser und schaffen eine "Polarschale".

Das Obige ist im oberen Bild dargestellt, in dem diese Art von Struktur gezeigt ist, die als Mizelle bekannt ist.

Die "schwarzen Schwänze" entsprechen den hydrophoben Ketten, die sich in einem organischen Kern verfangen, der durch die grauen Kugeln geschützt ist. Diese grauen Kugeln machen die polare Schale auf, die -COO ^- Na ⁺ Köpfe .

Mizellen sind also Cluster (Agglomerationen) der Salze von Fettsäuren. In diesen können sie Fett enthalten, das aufgrund seines unpolaren Charakters in Wasser unlöslich ist.

Wie haben sie das gemacht? Sowohl Fett- als auch -R-Ketten sind hydrophob, so dass beide eine hohe Affinität zueinander haben.

Wenn die Mizellen die Fette einschließen, interagiert das Wasser mit der polaren Hülle, wodurch die Löslichkeit der Seife ermöglicht wird. Außerdem sind die Mizellen negativ geladen, was zu gegenseitigen Abstoßungen führt und daher die Dispersion von Fett erzeugt.

Verweise

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