Das Methylsalicylat ist eine chemische, organische Natur, die trotz ihres farblosen Aussehens und des angenehmen Geruchs mit süßer, leichter Berührung als die giftigste unter Salicylaten bekannte Verbindung gilt. Diese Art ist besser unter dem Namen Wintergrünöl bekannt.
Es befindet sich in flüssigem Zustand unter Standardbedingungen von Temperatur und Druck (25 ° C und 1 atm) und bildet einen organischen Ester, der in einer Vielzahl von Pflanzen auf natürliche Weise vorkommt. Aus der Beobachtung und Untersuchung seiner Produktion in der Natur war es möglich, zur Synthese von Methylsalicylat überzugehen.
Diese Synthese wurde mittels einer chemischen Reaktion zwischen dem Ester aus Salicylsäure und seiner Kombination mit Methanol durchgeführt. Auf diese Weise ist diese Verbindung Teil von Salbei, Weißwein und Früchten wie Pflaumen und Äpfeln, die unter anderem auf natürliche Weise vorkommen.
Synthetisch wird Methylsalicylat bei der Herstellung von Aromastoffen sowie in bestimmten Lebensmitteln und Getränken verwendet.
Chemische Struktur
Die chemische Struktur von Methylsalicylat besteht aus zwei funktionellen Hauptgruppen (einem Ester und einem daran gebundenen Phenol), wie in der obigen Abbildung gezeigt.
Es wird beobachtet, dass es sich um einen Benzolring handelt (der einen direkten Einfluss auf die Reaktivität und Stabilität der Verbindung darstellt), der von der Salicylsäure stammt, von der er abgeleitet ist.
Um sie getrennt zu benennen, kann gesagt werden, dass eine Hydroxylgruppe und ein Methylester in ortho (1,2) -Position an den oben genannten Ring gebunden sind.
Wenn dann die OH-Gruppe an den Benzolring gebunden ist, wird ein Phenol gebildet, aber die Gruppe, die die höchste "Hierarchie" in diesem Molekül aufweist, ist der Ester, was dieser Verbindung eine bestimmte Struktur und daher ganz bestimmte Eigenschaften verleiht.
Daher wird sein chemischer Name als Methyl-2-hydroxybenzoat angegeben, das von der IUPAC gewährt wird, obwohl es weniger häufig verwendet wird, wenn auf diese Verbindung Bezug genommen wird.
Eigenschaften
- Es handelt sich um eine chemische Spezies, die zur Gruppe der Salicylate gehört, die Produkte natürlichen Ursprungs aus dem Stoffwechsel einiger Pflanzenorganismen sind.
- Die therapeutischen Eigenschaften von Salicylaten in medizinischen Behandlungen sind bekannt.
- Diese Verbindung ist in bestimmten Getränken wie Weißwein, Tee, Salbei und bestimmten Früchten wie Papaya oder Kirsche enthalten.
- Es kommt natürlich in den Blättern einer großen Anzahl von Pflanzen vor, insbesondere in bestimmten Familien.
- Es gehört zur Gruppe der organischen Ester, die im Labor synthetisiert werden können.
- Es wird in flüssigem Zustand erhalten, dessen Dichte unter Standarddruck- und Temperaturbedingungen (1 atm und 25 ° C) ungefähr 1.174 g / ml beträgt.
- Es bildet eine farblose, gelbliche oder rötliche flüssige Phase, die in Wasser (einem anorganischen Lösungsmittel) und anderen organischen Lösungsmitteln als löslich angesehen wird.
- Sein Siedepunkt beträgt ungefähr 222 ° C und zeigt seine thermische Zersetzung bei 340 bis 350 ° C.
- Es hat mehrere Anwendungen, von Aromastoffen in der Süßwarenindustrie bis hin zu Analgetika und anderen Produkten in der Pharmaindustrie.
- Seine Summenformel wird als C 8 H 8 O 3 dargestellt und hat eine Molmasse von 152,15 g / mol.
Anwendungen
Aufgrund seiner strukturellen Eigenschaften als Methylester, das von Salicylsäure abgeleitet ist, hat Methylsalicylat eine große Anzahl von Anwendungen in verschiedenen Bereichen.
Eine der wichtigsten (und bekanntesten) Anwendungen dieser Substanz ist als Aromastoff in verschiedenen Produkten: von der Kosmetikindustrie als Duftstoff bis zur Lebensmittelindustrie als Aromastoff in Süßigkeiten (Kaugummi, Süßigkeiten, Eiscreme ua).
Es wird auch in der Kosmetikindustrie als Wärmemittel und zur Muskelmassage in Sportanwendungen eingesetzt. Im letzteren Fall wirkt es als Rubefacient; das heißt, es verursacht oberflächliche Rötungen der Haut und der Schleimhäute, wenn sie mit ihnen in Kontakt kommen.
In gleicher Weise wird es aufgrund seiner analgetischen und entzündungshemmenden Eigenschaften bei Behandlungen für rheumatische Erkrankungen in einer Creme zur topischen Anwendung verwendet.
Eine weitere Anwendung ist die Verwendung von Flüssigkeiten in Aromatherapie-Sitzungen aufgrund der Eigenschaften des ätherischen Öls.
Neben seiner Verwendung als Schutzmittel gegen ultraviolette Strahlung in Sonnenschutzmitteln werden seine Eigenschaften gegen Licht für technologische Anwendungen wie die Erzeugung von Laserstrahlen oder die Erzeugung von Spezies untersucht, die für die Speicherung von Informationen in Molekülen empfindlich sind.
Synthese
Zunächst sollte erwähnt werden, dass Methylsalicylat auf natürliche Weise aus der Destillation der Zweige bestimmter Pflanzen wie Wintergrün (Gaultheria procumbens) oder Süßbirke (Betula Slow) gewonnen werden kann.
Diese Substanz wurde 1843 dank des französischen Wissenschaftlers Auguste Cahours zum ersten Mal extrahiert und isoliert. Aus Wintergrün wird es derzeit durch Synthese in Laboratorien und sogar kommerziell gewonnen.
Die Reaktion, die auftritt, um diese chemische Verbindung zu erhalten, ist ein als Veresterung bezeichnetes Verfahren, bei dem ein Ester durch die Reaktion zwischen einem Alkohol und einer Carbonsäure erhalten wird. In diesem Fall tritt es zwischen Methanol und Salicylsäure auf, wie unten gezeigt:
CH 3 OH + C 7 H 6 O 3 → C 8 H 8 O 3 + H 2 O.
Es ist zu beachten, dass der Teil des Salicylsäuremoleküls, der mit der Hydroxylgruppe (OH) des Alkohols verestert ist, die Carboxylgruppe (COOH) ist.
Was dann zwischen diesen beiden chemischen Spezies passiert, ist eine Kondensationsreaktion, da das zwischen den Reaktanten vorhandene Wassermolekül entfernt wird, während die anderen Reaktantenspezies kondensiert werden, um Methylsalicylat zu erhalten.
Das folgende Bild zeigt die Synthese von Methylsalicylat aus Salicylsäure, wobei zwei aufeinanderfolgende Reaktionen gezeigt sind.
Verweise
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- Britannica, E. (nd). Methylsalicylat. Von britannica.com abgerufen
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