- Physikalische und chemische Eigenschaften
- Hochmolekulare Massen
- Amphiphile und Tenside
- Hohe Siede- oder Schmelzpunkte
- Säure und Basizität
- Anwendungen
- Beispiele für organische Salze
- Carboxylate
- Lithiumdiakylcuprate
- Sulfoniumsalze
- Oxoniumsalze
- Aminsalze
- Diazoniumsalze
- Verweise
Die organischen Salze sind eine dichte Anzahl ionischer Verbindungen mit vielen Merkmalen. Sie wurden zuvor von einer organischen Verbindung abgeleitet, die eine Umwandlung erfahren hat, die es ihr ermöglicht, eine Ladung zu tragen, und auch ihre chemische Identität hängt vom assoziierten Ion ab.
Im Bild unten sind zwei sehr allgemeine chemische Formeln für organische Salze dargestellt. Die erste davon, R-AX, wird als Verbindung interpretiert, in deren Kohlenstoffstruktur ein Atom oder eine Gruppe A eine positive + oder negative (-) Ladung trägt.
Quelle: Gabriel Bolívar
Wie zu sehen ist, besteht eine kovalente Bindung zwischen R und A, RA, aber A hat wiederum eine formale Ladung, die das Ion X anzieht (oder abstößt). Das Vorzeichen der Ladung hängt von der Art von A und der chemischen Umgebung ab .
Wenn A positiv wäre, mit wie vielen X könnte es interagieren? Mit nur einem nach dem Prinzip der Elektroneutralität (+ 1-1 = 0). Was ist jedoch die Identität von X? Das Anion X könnte CO 3 2– sein und zwei RA + -Kationen erfordern ; ein Halogenid: F - , Cl - , Br - usw.; oder sogar eine andere RA - Verbindung . Die Optionen sind nicht kalkulierbar.
Ein organisches Salz kann auch einen aromatischen Charakter haben, wie der braune Benzolring zeigt. Das Benzoatsalz von Kupfer (II), (C 6 H 5 COO) 2 Cu besteht beispielsweise aus zwei aromatischen Ringen mit negativ geladenen Carboxylgruppen, die mit dem Cu 2+ -Kation interagieren .
Physikalische und chemische Eigenschaften
Aus dem Bild kann festgestellt werden, dass organische Salze aus drei Komponenten bestehen: dem organischen, R oder Ar (dem aromatischen Ring), einem Atom oder einer Gruppe, die die Ionenladung A trägt, und einem Gegenion X.
So wie die Identität und die chemische Struktur durch solche Komponenten definiert werden, hängen auch ihre Eigenschaften von ihnen ab.
Aus dieser Tatsache lassen sich bestimmte allgemeine Eigenschaften zusammenfassen, die die überwiegende Mehrheit dieser Salze erfüllt.
Hochmolekulare Massen
Unter der Annahme ein- oder mehrwertiger anorganischer Anionen X neigen organische Salze dazu, viel größere Molekularmassen als anorganische Salze zu haben. Dies ist hauptsächlich auf das Kohlenstoffgerüst zurückzuführen, dessen einzelne CC-Bindungen und ihre Wasserstoffatome viel Masse zur Verbindung beitragen.
Daher sind R oder Ar für ihre hohen Molekularmassen verantwortlich.
Amphiphile und Tenside
Organische Salze sind amphiphile Verbindungen, dh ihre Strukturen haben sowohl hydrophile als auch hydrophobe Enden.
Was sind solche Extreme? R oder Ar stellen die extreme Hydrophobie dar, da ihre C- und H-Atome keine große Affinität zu Wassermolekülen aufweisen.
A + (-) , das ladungstragende Atom oder die Gruppe, ist das hydrophile Ende, da es zum Dipolmoment beiträgt und mit Wasser unter Bildung von Dipolen (RA + OH 2 ) wechselwirkt .
Wenn die hydrophilen und hydrophoben Bereiche polarisiert sind, wird das amphiphile Salz zu einem Tensid, einer Substanz, die häufig zur Herstellung von Detergenzien und Demulgatoren verwendet wird.
Hohe Siede- oder Schmelzpunkte
Wie anorganische Salze weisen auch organische Salze aufgrund der elektrostatischen Kräfte, die die flüssige oder feste Phase bestimmen, hohe Schmelz- und Siedepunkte auf.
Da es jedoch eine organische Komponente R oder Ar gibt, sind andere Arten von Van-der-Waals-Kräften beteiligt (Londoner Kräfte, Dipol-Dipol-, Wasserstoffbrückenbindungen), die in gewisser Weise mit den elektrostatischen konkurrieren.
Aus diesem Grund sind die festen oder flüssigen Strukturen organischer Salze in erster Linie komplexer und vielfältiger. Einige von ihnen können sich sogar wie Flüssigkristalle verhalten.
Säure und Basizität
Organische Salze sind im Allgemeinen stärkere Säuren oder Basen als anorganische Salze. Dies liegt daran, dass A, beispielsweise in Aminsalzen, aufgrund seiner Bindung mit einem zusätzlichen Wasserstoff eine positive Ladung aufweist: A + -H. Spenden Sie also in Kontakt mit einer Base das Proton, um wieder eine neutrale Verbindung zu werden:
RA + H + B => RA + HB
H gehört zu A, wird aber geschrieben, weil es an der Neutralisationsreaktion beteiligt ist.
Andererseits kann RA + ein großes Molekül sein, das mit dem Hydroxyl- oder Hydroxylanion OH - keine Feststoffe mit einem ausreichend stabilen Kristallgitter bilden kann .
In diesem Fall verhält sich das RA + OH - Salz wie eine starke Base. sogar so basisch wie NaOH oder KOH:
RA + OH - + HCl => RACl + H 2 O.
Beachten Sie in der chemischen Gleichung, dass das Cl - Anion das OH - ersetzt und das RA + Cl - Salz bildet .
Anwendungen
Die Verwendung von organischen Salzen variiert je nach Identität von R, Ar, A und X. Darüber hinaus hängt ihre Anwendung auch von der Art des Feststoffs oder der Flüssigkeit ab, die sie bilden. Einige diesbezügliche Allgemeingültigkeiten sind:
-Serve als Reagenzien für die Synthese anderer organischer Verbindungen. RAX kann als "Donor" für die R-Kette fungieren, um zu einer anderen Verbindung hinzuzufügen, die eine gute Abgangsgruppe ersetzt.
-Sie sind Tenside, daher können sie auch als Schmiermittel verwendet werden. Zu diesem Zweck werden Metallsalze von Carboxylaten verwendet.
-Ermöglicht die Synthese einer Vielzahl von Farbstoffen.
Beispiele für organische Salze
Carboxylate
Carbonsäuren reagieren mit einem Hydroxid in einer Neutralisationsreaktion unter Bildung der Carboxylatsalze: RCOO - M + ; wobei M + ein beliebiges Metallkation (Na + , Pb 2+ , K + usw.) oder das Ammoniumkation NH 4 + sein kann.
Fettsäuren sind Carbonsäuren mit langer aliphatischer Kette, sie können gesättigt und ungesättigt sein. Unter den gesättigten befinden sich Palmitinsäure (CH 3 (CH 2 ) 14 COOH). Hieraus entsteht das Palmitatsalz, während Stearinsäure (CH 3 (CH 2 ) 16 COOH das Stearatsalz bildet. Aus diesen Salzen bestehen Seifen.
Im Fall von Benzoesäure bildet C 6 H 5 COOH (wobei C 6 H 5 - ein Benzolring ist), wenn es mit einer Base reagiert, Benzoatsalze. In allen Carboxylaten steht die Gruppe -COO - für A (RAX).
Lithiumdiakylcuprate
Lithiumdiakylcuprat ist bei der organischen Synthese nützlich. Seine Formel lautet - Li + , wobei das Kupferatom eine negative Ladung trägt. Hier repräsentiert das Kupfer Atom A im Bild.
Sulfoniumsalze
Sie entstehen aus der Reaktion eines organischen Sulfids mit einem Alkylhalogenid:
R 2 S + R'X => R 2 R’S + X.
Für diese Salze trägt das Schwefelatom eine positive formale Ladung (S + ), da es drei kovalente Bindungen aufweist.
Oxoniumsalze
Ebenso reagieren Ether (die sauerstoffhaltigen Analoga von Sulfiden) mit Hydraciden unter Bildung von Oxoniumsalzen:
ROR '+ HBr <=> RO + HR' + Br -
Das saure Proton von HBr bindet kovalent an das Sauerstoffatom des Ethers (R 2 O + -H) und lädt es positiv auf.
Aminsalze
Amine können primär, sekundär, tertiär oder quaternär sein, ebenso wie ihre Salze. Alle von ihnen zeichnen sich dadurch aus, dass ein H-Atom an das Stickstoffatom gebunden ist.
Somit ist RNH 3 + X - ein primäres Aminsalz; R 2 NH 2 + X - von sekundärem Amin; R 3 NH + X - aus tertiärem Amin; und R 4 N + X - aus quaternärem Amin (quaternäres Ammoniumsalz).
Diazoniumsalze
Schließlich stellen die Diazoniumsalze (RN 2 + X - ) oder Aryldiazonium (ArN 2 + X - ) den Ausgangspunkt vieler organischer Verbindungen dar, insbesondere von Azofarbstoffen.
Verweise
- Francis A. Carey. Organische Chemie. (Sechste Ausgabe, Seiten 604-605, 697-698, 924). Mc Graw Hill.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. Organische Chemie. Amine. (10. Auflage). Wiley Plus.
- Wikipedia. (2018). Salz (Chemie). Entnommen aus: en.wikipedia.org
- Steven A. Hardinger. (2017). Illustriertes Glossar der Organischen Chemie: Salze. Wiederhergestellt von: chem.ucla.edu
- Chevron Oronite. (2011). Carboxylate. . Wiederhergestellt von: oronite.com